Chemie für Mediziner: mit 64 Tabellen
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| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Elsevier, Urban & Fischer
2014
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| Ausgabe: | 8., völlig überarb. Aufl. |
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| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
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Titel: Chemie für Mediziner
Autor: Zeeck, Axel
Jahr: 2014
Inhalt
Allgemeine Chemie
1.1 Elementarteilchen. 3
1.2 Aufbau eines Atoms . 4
1.3 Isotope. 5
1.4 Elemente. 5
1.5 Atommasse, Stoffmenge Mol . 6
1.6 Aufbau der Elektronenhülle. 7
1.6.1 Allgemeines. 7
1.6.2 Quantenzahlen . 7
1.6.3 Elektronenkonfiguration. 8
1.6.4 Atomorbitale . 11
Periodensystem der Elemente . 15
2.1 Übersicht und Historisches . 15
2.2 Beschreibung des Aufbaus. 15
2.3 Elektronenkonfiguration als Wegweiser. 17
2.4 Hauptgruppen- und Nebengruppenelemente. 18
2.5 Biochemisch und medizinisch wichtige Elemente . 20
2.6 Radioisotope. 22
Grundtypen der chemischen Bindung. 27
3.1 Oktettregel. 27
3.2 Metallische Bindung. 27
3.3 lonenbindung. 29
3.3.1 Kationen . 29
3.3.2 Anionen. 30
3.3.3 Neigung zur lonenbildung. 30
3.3.4 Atom- und lonenradien . 31
3.3.5 Salze . 32
3.3.6 Namen wichtiger Ionen/Salze, Molberechnung . 33
3.4 Atombindung. 34
3.4.1 Schreibweise und Definitionen. 34
3.4.2 Moleküle . 36
3.4.3 Bindungslänge und Bindungsenergie. 37
3.4.4 Molekülorbitale . 37
3.4.5 Das Methan-Molekül . 38
3.4.6 C-C-Einfachbindungen . 39
3.4.7 Mehrfachbindungen . 40
3.4.8 Die polarisierte Atombindung. 42
3.4.9 Beispiele für Dipolmoleküle . 44
Erscheinungsformen der Materie. 47
4.1 Aggregatzustände. 47
4.2 Gase. 48
4.2.1 Druck und Druckmessung . 48
4.2.2 Gasgesetze. 49
4.3 Flüssigkeiten. 50
4.4 Feststoffe . 51
4.5 Phasenumwandlungen . 53
4.6 Eigenschaften von Wasser und Schwefelwasserstoff. 55
4.7 Reinstoffe und Stoffgemische . 57
4.7.1 Unterscheidungsmerkmale. 57
4.7.2 Homogen und heterogen. 58
Heterogene Gleichgewichte. 61
5.1 Gesättigte Lösungen und Löslichkeit. 61
5.2 Nemst-Verteilungsgesetz. 63
5.3 Henry-Dalton-Gesetz. 64
5.4 Adsorption an Oberflächen. 65
VII
Inhalt.
5.5 Gleichgewichte in Gegenwart von Membranen. 65
5.5.1 Membran. 65
5.5.2 Diffusion . 65
5.5.3 Dialyse. 66
5.5.4 Osmose. 66
5.5.5 Donnan-Gleichgewicht . 69
5.6 Verfahren zur Stofftrennung . 70
Chemische Reaktionen . 77
6.1 Definition . 77
6.2 Chemische Gleichungen. 77
6.3 Stöchiometrische Berechnungen. 79
6.4 Energetik chemischer Reaktionen . 82
6.4.1 Allgemeines. 82
6.4.2 Reaktionswärme (= Reaktionsenthalpie) . 83
6.4.3 Reaktionsentropie. 85
6.4.4 Gibbs-Energie -Triebkraft chemischer Reaktionen . 85
6.5 Chemisches Gleichgewicht. 87
6.5.1 Allgemeines. 87
6.5.2 Massenwirkungsgesetz. 88
6.5.3 Prinzip des kleinsten Zwanges . 88
6.5.4 Gibbs-Energie und chemisches Gleichgewicht . 89
6.6 Gekoppelte Reaktionen. 91
6.7 Fließgleichgewichte . 92
Salzlösungen. 95
7.1 Vorgänge beim Lösen von Salzen . 95
7.1.1 Dissoziation . 95
7.1.2 Hydratation von Ionen. 96
7.1.3 Lösungsenthalpie. 98
7.2 Löslichkeitsprodukt. 99
7.3 Fällungs-Reaktionen . 101
7.4 Elektrolyse. 102
Säuren und Basen. 107
8.1 Säure-Base-Definitionen . 107
8.2 Konjugierte Säure-Base-Paare und Ampholyte. 109
8.3 Eigendissoziation des Wassers, pH-Wert. 112
8.4 Stärke von Säuren und Basen . 114
8.5 Berechnung von pH-Werten . 117
8.5.1 Starke Säuren. 117
8.5.2 Schwache Säuren. 117
8.6 Messung von pH-Werten. 119
8.7 Neutralisation. 120
8.8 pH-Wert von Salzlösungen . 121
8.9 Säure-Base-Titration . 122
8.9.1 Titrationskurven. 122
8.9.2 Gehaltsbestimmung durch Titration. 124
8.10 Pufferlösungen . 124
8.10.1 Puffersubstanzen und ihre Wirkung . 125
8.10.2 Puffergleichung . 125
8.10.3 Pufferkapazität. 126
8.10.4 pH-Optimum und Pufferbereich. 127
8.10.5 Phosphat-Puffer. 128
8.10.6 Kohlensäure-Puffer. 129
Oxidation und Reduktion . 133
9.1 Elektronenübergänge bei chemischen Reaktionen. 133
9.2 Definitionen . 134
9.3 Redox-Teilreaktionen sind umkehrbar. 1 36
9.4 Spannungsreihe . 137
9.5 Richtung des Elektronenflusses zwischen Redoxpaaren . 1 38
9.6 Aufstellen von Redoxgleichungen. 1 39
9.6.1 Oxidationsstufen als Hilfsgröße . "9
9.6.2 Beispiele für Redoxgleichungen . '40
9.7 Elektrochemische Zelle . 142
9.8 Elektromotorische Kraft (EMK). 143
VIII
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Inhalt
9.9 Elektrodenpotenziale. 145
9.10 Nernst-Gleichung. 148
9.11 Redox- und Säure-Base-Reaktionen im Vergleich. 150
9.12 pH-Abhängigkeit von Redoxpotenzialen. 150
9.12.1 Normalpotenziale bei pH = 7. 150
9.12.2 pH-Bestimmung durch Potenzialmessung . 151
9.13 Knallgasreaktion und Atmungskette . 152
10 Metallkomplexe. 157
10.1 Koordinative Bindung. 157
10.2 Aufbau von Metallkomplexen. 158
10.3 Chelatkomplexe . 161
10.4 Reaktionen mit Metallkomplexen . 162
10.4.1 Ligandenaustausch-Reaktionen. 162
10.4.2 Stabilität von Metallkomplexen . 163
10.5 Durch Komplexbildung beeinflusste Eigenschaften von Metallionen . 164
10.6 Bedeutung von Chelatkomplexen. 166
Organische Chemie
11 Einführung und Kohlenwasserstoffe. 171
11.1 Grundlagen . 171
11.1.1 Organische Chemie - die chemische Brücke
in die Welt des Lebens . 171
11.1.2 Bindungsverhältnisse am Kohlenstoff. 1 72
11.1.3 Funktionelle Gruppen am Kohlenstoff. 1 74
11.1.4 Elementare Reaktionstypen am Kohlenstoff . 1 75
11.1.5 Kohlenstoff ist einzigartig. 1 76
11.2 Alkane. 1 78
11.2.1 Summenformel und Struktur . 1 78
11.2.2 Nomenklatur. 1 79
11.2.3 Molekülmodelle. 181
11.2.4 Konformationsisomere. 181
11.2.5 Physikalische Eigenschaften . 183
11.3 Cycloalkane . 185
11.3.1 Struktur. 185
11.3.2 Konformationen des Cyclohexans . 185
11.3.3 Cyclohexanderivate. 186
11.4 Reaktionen der Alkane. 188
11.4.1 Homolytischer/heterolytischer Bindungsbruch. 188
11.4.2 Radikalische Substitution . 189
11.4.3 Oxidation der Alkane. 192
11.5 Alkene. 193
11.5.1 Konstitution und Nomenklatur. 193
11.5.2 Geometrische Isomerie. 194
11.5.3 Additions-Reaktionen. 195
11.5.4 Diene und Polyene. 199
11.6 Alkine. 202
11.7 Aromaten (Arene). 202
11.7.1 Molekülbau und Mesomerie des Benzols . 202
11.7.2 Reaktionen des Benzols . 204
11.7.3 Einzelschritte der elektrophilen aromatischen Substitution . 206
12 Kinetik chemischer Reaktionen. 209
12.1 Von der Thermodynamik zur Kinetik. 209
12.2 Reaktionsgeschwindigkeit. 210
12.2.1 Geschwindigkeitsgesetz und Reaktionsordnung. 210
12.2.2 Molekularität von Reaktionen. 212
12.2.3 Temperaturabhängigkeit . 212
12.3 Katalyse . 214
12.4 Enzymkinetik. 216
13 Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen . 219
13.1 Alkanole und Phenole. 219
13.1.1 Klassifizierung und Nomenklatur . 219
1 3.1.2 Eigenschaften und Reaktionen . 222
IX
Inhalt_
1 3.1.3 Mehrwertige Alkanole und Phenole . 225
1 3.1.4 Wo spielen Alkanole eine Rolle? . 226
13.2 Ether. 232
13.2.1 Nomenklatur und Eigenschaften . 232
13.2.2 Reaktionen. 233
13.2.3 Kronenether. 235
1 3.3 Thiole und Thioether. 237
13.3.1 Nomenklatur und Eigenschaften . 237
13.3.2 Reaktionen. 238
13.4 Amine. 241
13.4.1 Klassifizierung und Nomenklatur . 241
13.4.2 Basizität. 242
13.4.3 Salzbildung . 243
1 3.4.4 Beispiele für Amine. 243
13.5 Halogenalkane und Halogenaromaten . 246
13.6 Nucleophile Substitution. 249
13.6.1 Allgemeines. 249
13.6.2 Eigenschaften der Reaktionspartner . 250
13.6.3 SN2-Reaktion . 251
13.6.4 SN1 -Reaktion . 251
1 3.6.5 Vergleich der SN1 - und SN2-Reaktion . 252
13.7 Eliminierungen . 254
13.7.1 Allgemeines. 254
13.7.2 E2-Reaktionen . 254
13.7.3 El -Reaktionen . 255
14 Aldehyde und Ketone. 257
14.1 Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe . 257
14.2 Struktur und Nomenklatur . 259
14.3 Herstellung und Eigenschaften . 261
14.4 Keto-Enol-Tautomerie. 262
14.5 Addition von Wasser und Alkoholen . 264
14.6 Addition primärer Amine. 266
14.7 Reduktion der Carbonylgruppe. 268
14.8 Aldol-Kondensation (C-C-Verknüpfung) . 269
15 Chinone. 273
15.1 Strukturen der Chinone. 273
15.2 Redoxreaktionen. 275
16 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate. 279
16.1 Carbonsäuren. 279
16.1.1 Struktur und Nomenklatur. 279
16.1.2 Eigenschaften. 281
16.1.3 Salzbildung . 283
16.1.4 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen. 285
16.2 Carbonsäurederivate. 289
16.2.1 Allgemeines. 289
16.2.2 Carbonsäurechloride . 291
16.2.3 Carbonsäureanhydride. 292
16.2.4 Carbonsäureester. 293
16.2.5 Thioester. 298
16.2.6 Carbonsäureamide. 299
17 Derivate anorganischer Säuren . 303
17.1 Kohlensäure und Harnstoff . 303
17.2 Phosphorsäure . 305
17.3 Schwefelsäure. 308
17.4 Gibbs-Energie der Hydrolyse. 309
18 Stereochemie . 313
18.1 Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum. 313
18.1.1 Grundbegriffe . 313
18.1.2 Optische Aktivität. 315
18.1.3 Chirale Erkennung und Stereoselektivität. 316
18.1.4 Schreibweise und Nomenklatur chiraler Verbindungen . 318
18.2 Verbindungen mit zwei Chiralitätszentren. 321
18.2.1 Enantiomere und Diastereomere . 321
X
_Inhalt
18.2.2 Racemat und Racematspaltung . 322
18.2.3 meso-Weinsäure. 323
18.3 Zur Struktur organischer Moleküle . 324
18.3.1 Arten der Isomerie. 324
18.3.2 Konstitution, Konfiguration und Konformation. 324
18.3.3 Chiralität bei Arzneimitteln. 326
19 Aminosäuren und Peptide . 329
19.1 Einfache Aminosäuren. 329
19.1.1 Struktur. 329
19.1.2 Chiralität . 331
19.1.3 Zwitterion . 332
19.1.4 Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert. 332
19.1.5 Chelatkomplexe. 333
19.1.6 Titrationskurve und Puffereigenschaften. 334
19.1.7 Isoelektrischer Punkt. 335
19.1.8 Decarboxylierung zu biogenen Aminen . 337
19.1.9 Veresterung und Acylierung. 338
19.2 Peptide. 340
19.2.1 Peptidbindung und Primärstruktur (Sequenz). 340
19.2.2 Aufbau von Peptidketten . 343
19.2.3 Abbau von Peptidketten. 344
19.2.4 Sekundärstruktur von Peptiden. 345
19.2.5 Zur Raumstruktur von Peptiden und Proteinen . 347
19.2.6 Insulin . 351
20 Kohlenhydrate. 355
20.1 Bausteine und Biopolymere. 355
20.2 Monosaccharide. 356
20.2.1 Triosen. 357
20.2.2 Tetrosen. 357
20.2.3 Pentosen . 358
20.2.4 Hexosen. 359
20.2.5 Eigenschaften und Reaktionen der Monosaccharide. 360
20.2.6 Bildung cyclischer Halbacetale, Haworth-Formel. 361
20.2.7 Sesselform-Schreibweise der Pyranosen . 363
20.2.8 Abgewandelte Monosaccharide. 365
20.2.9 Glykoside. 366
20.3 Disaccharide. 369
20.3.1 Allgemeines. 369
20.3.2 Beispiele wichtiger Disaccharide. 370
20.4 Polysaccharide . 373
20.4.1 Cellulose . 373
20.4.2 Stärke. 374
20.4.3 Glykogen. 375
20.5 Glykolipide und Glykoproteine . 377
21 Heterocyclen. 381
21.1 Fünfgliedrige Heterocyclen. 381
21.2 Sechsgliedrige Heterocyclen . 386
21.3 Mehrkernige Heterocyclen . 387
21.4 Nucleinsäuren. 389
21.5 Riboflavin und Folsäure. 392
22 Spektroskopie in Chemie und Medizin. 395
22.1 Allgemeines . 395
22.2 UV/VIS-Spektroskopie. 396
22.3 IR-Spektroskopie. 399
22.4 NMR-Spektroskopie . 400
22.5 Röntgenstrukturanalyse. 404
22.6 Massenspektrometrie . 405
Lösungen der Aufgaben . 409
Allgemeine Chemie. 409
Organische Chemie. 427
Glossar. 465
Abbildungsnachweis . 477
Sachverzeichnis . 479
XI |
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