Entwicklung wasserlöslicher schaltbarer Fluorophore:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
2014
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Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | 221 S. graph. Darst. |
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adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 27
1.1 PHOTOCHROME VERBINDUNGEN 27
1.2 FLUOROPHORE VERBINDUNGEN 30
1.3 METHODEN IN DER FLUORESZENZMIKROSKOPIE 34
2 ZIELSETZUNG 37
3 SYNTHESE DER FULGID- UND FULGIMIDBAUSTEINE 39
3.1 PLANUNG DER SYNTHESESCHRITTE 39
3.2 SYNTHESE DER INDOLFRAGMENTE 43
3.3 STOBBE-KONDENSATIONEN 46
3.4 FULGIDBILDUNG 50
3.5 FULGIMIDBILDUNG 53
3.6 FULGIMIDE AUF SI(L 11 )-OBERFLAECHEN 56
4 SYNTHESE VON BODIPY-PHOTOSCHALTER-KONJUGATEN 59
4.1 BODIPY-VERBINDUNGEN ALS FLUOROPHORE 59
4.2 SYNTHETISCHE DARSTELLUNG VON BODIPY-VERBINDUNGEN 60
4.3 STRUKTURELLE ANPASSUNG DES BODIPY-GRUNDGERUESTS 61
4.3.1 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION 62
4.3.2 KONDENSATIONSREAKTIONEN 62
4.3.3 METALLVERMITTELTE KREUZKUPPLUNGEN 63
4.3.4 NUKLEOPHILE SUBSTITUTION 64
4.3.5 AUSTAUSCHREAKTIONEN AM BORZENTRUM 64
4.4 PHOTOPHYSIK DER BODIPY-VERBINDUNGEN 66
4.4.1 ELEKTRONISCHE UEBERGAENGE 66
4.4.2 ENERGIETRANSFERPROZESSE 70
4.5 DESIGN DER ZIELVERBINDUNGEN 71
4.6 SYNTHESE DER BODIPY-PHOTOSCHALTER-KONJUGATE 76
13
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4.6.1 UEBERBLICK UEBER DIE SYNTHESEROUTEN 76
4.6.2 SYNTHESE DER KONJUGATE
60
UND
61
79
4.6.3 SYNTHESE DER KONJUGATE
62
UND
63
83
4.7 UNTERSUCHUNG DER KONJUGATE ALS SCHALTBARE FLUOROPHORE 88
4.8 FENITOSEKUNDEN-ZEITAUFGELOESTE MESSUNGEN 94
4.9 WASSERLOESLICHKEIT BEI BODIPY-VERBINDUNGEN 95
5 LANTHANOIDKOMPLEXE UND LIGANDEN 99
5.1 LANTHANOIDE ALS FLUOROPHORE 99
5.1.1 PHOTOPHYSIK UND SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER LANTHANOIDE 99
5.2 KOMPLEXE DER LANTHANOIDE 102
5.2.1 PHOTOSCHALTBARE LANTHANOIDKOMPLEXE 104
5.3 DIE SYNTHESE VON LIGANDENSYSTEMEN FUER LANTHANOIDKOMPLEXE 106
5.3.1 AUSWAHL DER SUBSTITUTIONSMUSTER DES DOTA-BASIERTEN LIGANDEN 106
5.3.2 LIGANDEN MIT EINER CARBOXYLFUNKTIONALITAET 108
5.3.3 LIGANDEN MIT DREI CARBOXYLFUNKTIONALITAETEN 111
6 PHOTOCHEMIE 115
6.1 VERWENDETE PHOTOSCHALTERKLASSEN 115
6.2 EXPERIMENTELLE METHODEN ZUR ERMITTLUNG DER SPEKTROSKOPISCHEN DATEN
118
6.2.1 OPTISCHE BANK 118
6.2.2 UV/VIS-MESSUNGEN 119
6.2.3 HPLC-MESSUNGEN 120
6.3 CHARAKTERISIERUNG DER PHOTOSCHALTBAREN VERBINDUNGEN 121
6.3.1 FULGIDE UNDFULGIMIDE 121
6.3.2 DTE-BODIPY-KONJUGATE 123
6.3.3 FULGIMID-BODIPY-KONJUGATE 126
6.4 TEMPERATUREINFLUSS AUF DAS SCHALTVERHALTEN 129
7 ZUSAMMENFASSUNG 133
8 EXPERIMENTELLER TEIL 143
14
8.1 GERAETE UND METHODEN 143
8.2 VERSUCHE ZU KAP. 3 146
8.3 VERSUCHE ZU KAP. 4 157
8.4 VERSUCHE ZU KAP. 5 167
9 ANHANG 173
10 LITERATURVERZEICHNIS 215
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