Borole als Synthesebausteine für neue Organoborverbindungen:
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
I. EINLEITUNG 21
1. BOROLE ALS ANTIAROMATISCHE MODELLSYSTEME 21
1.1. SYNTHESE VON BOROLEN 24
1.2. STRUKTURELLE UND SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN VON BOROLEN 27
2. ANTLAROMATIZITAET ALS TRIEBKRAFT FUER CHEMISCHE REAKTIONEN 32
2.1. LEWIS-SAEURE-BOSE-ADDUKTE 33
2.2. REDUKTION VON BOROLEN 35
2.3. CYCLOADDITION UND RINGERWEITERUNG 38
2.4. BINDUNGSAKTIVIERUNG 42
II. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 44
1. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG NEUER BOROLVERBINDUNGEN 44
1.1. HALOGENBOROLE 44
1.2. ARYIBOROLE 49
1.3. PLATIN-SUBSTITUIERTE BOROLE 52
2. REAKTIVITAETSSTUDIEN VON BOROLEN UND BOROLDERIVATEN 58
2.1. BOROLE ALS LEWIS-SAEUREN 58
2.1.1. LEWIS-SAEURE-STAERKE IN ABHAENGIGKEIT DES BOR-STAENDIGEN
SUBSTITUENTEN 58
2.1.2. CHARAKTERISIERUNG UND EIGENSCHAFTEN DER LEWIS-ADDUKTE 62
2.2. REDUKTION VON BOROLEN 69
2.2.1. ELEKTROCHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG 70
2.2.2. SYNTHESE UND
CHARAKTERISIERUNG VON BOROL-RADIKALANIONEN 71
2.2.3. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG NEUER BOROL-DIANIONEN 76
2.2.4. VERGLEICH VON BOROL, BOROL-RADIKALANION UND BOROL-DIANION 81
2.3. REAKTIVITAET DES ISOLIERTEN BOROL-RADIKALANIONS 84
2.3.1. ABFANGREAKTION MIT DIBENZOYLPEROXID 84
2.3.2. CHEMISCHE OXIDATION
MIT 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN-L-OXYL 85
2.3.3. REAKTIVITAET DES COBALTOCENIUMBORATS 90
2.4. CYCLOADDITION UND RINGERWEITERUNG 94
2.4.1. THEORETISCHE BETRACHTUNG PERICYCIISCHER REAKTIONEN DER BOROLE 94
2.4.2. RINGERWEITERUNG VON 7-BORANORBORNADIENEN NACH KOORDINATION MIT
EINEM
N-HETEROCYCLISCHEN CARBEN 98
2.4.3. RINGERWEITERUNG VON BOROLEN ZU 1,2-AZABORININEN DURCH REAKTION
MIT EINEM AZID. 107
2.4.4. CYCLOADDITION MIT C 115
2.4.5. REAKTION MIT EINEM DIAMINOACETYLEN 120
2.4.6. DIMERISIERUNG VON HALOGENBOROLEN 125
2.5. BINDUNGSAKTIVIERUNG 128
2.5.1. SPALTUNG EINER SI-H-BINDUNG 128
2.5.2. SPALTUNG EINER SN-H-BINDUNG 132
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3. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG NEUER
2,3,4,5-TETRACARBA-NI FO-HEXABORAN(6)-DERIVATE.. 135
3.1. AUFBAU DES 2,3,4,5-TETRACARBO-NIDO-HEXOBORAN(6)-GERUESTS 135
3.2. REAKTIVITAET DES 2,3,4,5-TETRACARBO-NIDO-HEXABORANS(6) 139
3.2.1. THERMISCH INDUZIERTE UMLAGERUNG DES
CLUSTERGERUESTS 139
3.2.2. PHOTOLYTISCH INDUZIERTE UMLAGERUNG DES
CLUSTERGERUESTS 141
3.2.3. PHOTOPHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 144
3.2.4. OEFFNUNG DES
CLUSTERGERUESTS DURCH
EINE BASE 147
III. ZUSAMMENFASSUNG 150
IV. SUMMARY 156
V. EXPERIMENTELLER TEIL 162
1. ALLGEMEINE AUSFUEHRUNGEN 162
1.1. ARBEITSTECHNIKEN 162
1.2. ANALYTIK 162
1.3. AUSGANGSVERBINDUNGEN 164
2. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG 165
2.1. BOROLVERBINDUNGEN 165
2.2. LEWIS-ADDUKTE VON BOROIEN
MIT VERSCHIEDENEN LEWIS-BASEN 169
2.3. BOROL-RADIKALANIONEN 176
2.4. BOROI-DIANIONEN 177
2.5. REAKTIVITAET DES ISOLIERTEN RADIKALANIONS 179
2.6. CYCLOADDITIONSREAKTIONEN MIT VERSCHIEDENEN DIENOPHILEN 182
2.1. RINGERWEITERUNG VON BOROIEN
2U 1,2-AZABORININ-DERIVATEN 188
2.2. AKTIVIERUNG VON
SI-H- UND SN-H-BINDUNGEN 189
2.3. 2,3,4,5-TETRACARBA-NIDO-HEXABORAN(6)-DERIVATE UND DEREN REAKTIVITAET
190
2.4. WEITERE REAKTIONEN 193
VI. QUANTENCHEMISCHE RECHNUNGEN 195
VII. KRISTALLSTRUKTURANALYSE 200
1. ALLGEMEINES 200
2. KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN UND PARAMETER DER MOLEKUELSTRUKTURBESTIMMUNG
201
VIII. LITERATURVERZEICHNIS 214
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