Geschmacksstoffe und Geschmacksmodulatoren in Hefeextrakten und Studien zur Maillard-Reaktion von Guanosin-5'-monophosphat:
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2012
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1 EINLEITUNG 1
1.1 ALLGEMEINES ZU HEFEEXTRAKTEN
UND -AUTOLYSATEN 1
1.2 FLAVOUR VON HEFEEXTRAKTEN
UND *AUTOLYSATEN 4
1.2.1 AROMAAKTIVE VERBINDUNGEN IN HEFEEXTRAKTEN UND
-AUTOLYSATEN 5
1.2.2 GESCHMACKSAKTIVE VERBINDUNGEN IN HEFEEXTRAKTEN UND
-AUTOLYSATEN 6
1.3 GESCHMACKSVERSTAERKENDE NUKLEOTIDE 8
1.4 DIE AFA///ARD-REAKTION 10
1.4.1 BILDUNG VON W-GLYKOSIDEN, AMADORI- UND HEYNS-PRODUKTEN 11
1.4.2 BILDUNG VON
A-DICARBONYLVERBINDUNGEN 12
1.4.3 GESCHMACKSSTOFFE AUS DER MAILLARD-REAKTION 15
1.5 GESCHMACKSWAHRNEHMUNG 17
1.6 ANALYTIK VON GESCHMACKSSTOFFEN 20
2 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 23
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 24
3.1 GESCHMACKSAKTIVE VERBINDUNGEN IN HEFEEXTRAKTEN 24
3.1.1 QUANTIFIZIERUNG DER BASISGESCHMACKSSTOFFE UND
BESTIMMUNG DER DOSE-OVER-THRESHOLD
(DO
T)-FAKTOREN 25
3.1.2 GESCHMACKSREKOMBINATIONSEXPERIMENTE 31
3.1.3 SENSORISCHE BEDEUTUNG AUSGEWAEHLTER 5 -NUKLEOTIDE 32
3.1.4 DISKUSSION 34
3.2 UMAMIGESCHMACKSSTOFFE UND
-MODULATOREN IN NUKLEOTIDREICHEN HEFEEXTRAKTEN 36
3.2.1 SENSORISCHE VORUNTERSUCHUNGEN 36
3.2.2 AKTIVITAETSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG DES
HEFEEXTRAKTES 3 MITTELS RP-MPLC 37
3.2.3 IDENTIFIZIERUNG GESCHMACKSAKTIVER VERBINDUNGEN IN
RP-MPLC FRAKTION VI 39
3.2.4 SENSORISCHE UNTERSUCHUNG DER IDENTIFIZIERTEN,
GESCHMACKSAKTIVEN VERBINDUNGEN IN RP-
MPLC FRAKTION VI 46
3.2.5 IDENTIFIZIERUNG GESCHMACKSAKTIVER VERBINDUNGEN
IN RP-MPLC
FRAKTION VIII 46
3.2.6 SYNTHESE VON (F?)-,
(S)-A^-(1-CARBOXYETHYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHAT UND (S)-A^-LAKTOYL-
GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHAT 51
3.2.7 STEREOCHEMISCHE UND SENSORISCHE
UNTERSUCHUNGEN ZU (/?)- UND
(S)-A/-(1
-CARBOXYETHYL)-
GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHAT 56
3.2.8 DISKUSSION 60
3.3 SYSTEMATISCHE STUDIEN ZUR STRUKTUR,
BILDUNG UND SENSORISCHEN EIGENSCHAFT
GLYKIERTER
NUKLEOTIDE 62
3.3.1 A/-(1-CARBOXYALKYL)-5 -GMP-DERIVATE AUS DER REAKTION
VON 5 -GMP MIT DICARBONYLEN 62
3.3.2 A^-(1-CARBOXYALKYL)-5 -GMP-DERIVATE AUS DER REAKTION
VON 5 -GMP MIT REDUZIERENDEN
KOHLENHYDRATEN 65
3.3.2.1 REAKTION VON 5 -GMP MIT ERYTHROSE 66
3.3.2.2 REAKTION VON 5 -GMP MIT RIBOSE 70
3.3.2.3 REAKTION VON 5 -GMP
MIT GLUKOSE 72
3.3.2.4 REAKTION VON 5 -GMP MIT
MALTOSE 76
3.3.3 A^-(1
-ALKYLAMINO)-CARBONYLALKYL-5 -GMP-DERIVATE AUS DER REAKTION
VON 5 -GMP MIT
TRIOSEN
UND AMINOKOMPONENTEN 78
3.3.3.1 REAKTION VON 5 -GMP,
1,3-DIHYDROXYACETON UND
N-PROPYLAMIN 79
HTTP://D-NB.INFO/1046433814
3.3.3.2 REAKTION VON 5 -GMP,
1,3-DIHYDROXYACETON UND
MONONATRIUM
-L
-GLUTAMAT 81
3.3.4 MECHANISMEN DER MAILLARD-REAKTION VON 5 -GMP 83
3.3.5 SENSORISCHE STUDIEN ZUR UMAMIGESCHMACKSVERSTAERKUNG
MODIFIZIERTER 5 -GMP-DERIVATE..
86
3.3.6 DISKUSSION 89
3.4 QUANTITATIVE BESTIMMUNG GIYKIERTER GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATE
IN HEFEEXTRAKTEN....
92
3.4.1 SYNTHESE UND STRUKTURELLE
CHARAKTERISIERUNG VON / F-([
13
C
3
]-1-CARBOXYETHYL)-GUANOSIN-5 -
MONOPHOSPHAT 92
3.4.2 SCREENING VON HEFEEXTRAKTEN
NACH GIYKIERTEN GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATDERIVATEN 94
3.4.3 QUANTIFIZIERUNG MODIFIZIERTER NUKLEOTIDE
IN HEFEEXTRAKTEN
MITTELS SIDA 97
3.4.4 DISKUSSION 101
3.5 SYNTHESE WEITERER
A^-(1-ALKYLAMINO)-CARBONYLALKYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATE
103
3.5.1 EINFLUSS DER REAKTIONSZEIT UND
DES PH-WERTES AUF DIE
BILDUNG VON /^-(1-ALKYLAMINO)-
CARBONYLALKYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATEN 103
3.5.2 SYNTHESE VON AR-(1
-ALKYLAMINO)-CARBONYLALKYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATEN 105
3.5.3 SYNTHESE VON A^-ACYLIERTEN GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATEN 110
3.5.4 DISKUSSION 111
3.6 HUMANSENSORISCHE AKTIVITAET UND UMAMIREZEPTORAKTIVIERUNG
DURCH AF-(L-ALKYLAMINO)-
CARBONYLALKYL)- UND J^-ACYLIERTE NUKLEOTIDDERIVATE 113
3.6.1 HUMANSENSORIK 113
3.6.2 SENSORISCHE STUDIEN ZUM ZEIT-INTENSITAETS-VERLAUF DER
UMAMIGESCHMACKSVERSTAERKUNG
AUSGEWAEHLTER 5 -GMP-DERIVATE 116
3.6.3 MODULIERENDE EIGENSCHAFTEN VON
5 -GMP-DERIVATEN AUF DEN RESPONSE
VON HT 1R1
/RT
1R3
UMAMIREZEPTORZELLEN IN VITRO 118
3.6.4 DISKUSSION ; 122
4 EXPERIMENTELLER TEIL 124
4.1 REAGENZIEN UND
MATERIAJIEN 124
4.2 UNTERSUCHUNGSMATERIAL 127
4.3 ISOLIERUNG VON UMAMIGESCHMACKSMODULATOREN
AUS NUKLEOTIDREICHEN HEFEEXTRAKTEN 127
4.3.1 RP-MPLC/GVA DES HEFEEXTRAKTES
3 127
4.3.2 HPLC/VERGLEICHENDE GESCHMACKSPROFILANALYSE DER RP-MPLC
FRAKTION VI 127
4.3.3 ISOLIERUNG DER DINUKLEOTIDE AUS RP-MPLC FRAKTION VI 127
4.3.4 ISOLIERUNG VON (S)-A^-(
1 -CARBOXYETHYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHAT 128
4.4 MODELLREAKTIONEN 129
4.4.1 REAKTION VON
5 -GMP MIT
DL
-GLYCERINALDEHYD 129
4.4.2 REAKTION VON 2 -DESOXYGUANOSIN
MIT 1,3-DIHYDROXYACETON 130
4.4.3 SAEUREHYDROLYTISCHE SPALTUNG
DER AF-CARBOXYETHYLIERTEN DERIVATE 131
4.4.4 REAKTION VON 5 -GMP
MIT GLYOXAL 132
4.4.5 REAKTION VON 5 -GMP
MIT ERYTHROSE 132
4.4.6 REAKTION VON 5 -GMP
MIT RIBOSE, GLUKOSE
UND MALTOSE 134
4.4.7 REAKTION VON 5 -GMP
MIT GLUKOSE IN ABWESENHEIT VON
L
-ALANIN 137
4.4.8 REAKTION VON 5 -GMP
MIT AMINOKOMPONENTEN IN GEGENWART VON TRIOSEN 138
4.4.9 REAKTION VON 5 -GMP
MIT [
13
C
3
]-GLYCERINALDEHYD 140
4.4.10 BILDUNGSSTUDIEN DER
AF-(1-ALKYLAMINO)-CARBONYLALKYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATE.... 141
4.5 ORGANISCHE SYNTHESEN 142
4.5.1 A^-ACYLIERTE GUANOSINDERIVATE 142
4.5.2 /VP-ACYLIERTE GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATDERIVATE 144
4.5.3 A^-LAKTOYL-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHAT 145
4.5.4 SYNTHESE VON AMIDIERTEN A/-(1
-CARBOXYETHYL)-GUANOSIN-5 -MONOPHOSPHATDERIVATEN 146
4.6 QUANTITATIVE BESTIMMUNGEN 153
4.6.1 NUKLEOTIDE, NUKLEOSIDE SOWIE
AUSGEWAEHLTE DERIVATE 153
4.6.2 AMINOSAEUREN 154
4.6.3 KATIONEN 154
4.6.4 ANIONEN UND
ORGANISCHE SAEUREN 155
4.6.5 KOHLENHYDRATE UND
POLYOLE 155
4.6.6 GLUTAMYLPEPTIDE 155
4.6.7 GLUTATHION 156
4.6.8 /^-MODIFIZIERTE NUKLEOTIDE 157
4.7 SPEKTROSKOPISCHE, SPEKTROMETRISCHE UND
CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 158
4.7.1 MEDIUM PRESSURE
LIQUID CHROMATOGRAPHY (MPLC) 158
4.7.2 HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY
(HPLC) 159
4.7.3 HIGH PERFORMANCE ION
CHROMATOGRAPHY (HPIC) 162
4.7.4 AMINOSAEUREANALYSATOR (ASA) 165
4.7.5 UV-VIS-SPEKTROSKOPIE (UV) 165
4.7.6 CIRCULARDICHROISMUS-SPEKTROSKOPIE (CD); 166
4.7.7 HPLC-MASSENSPEKTROMETRIE (HPLC-MS) 166
4.7.8 TIME OF FLIGHT MASSENSPEKTROMETRIE (TOF-MS) 169
4.7.9 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) 169
4.7.9.1
1
H-NMR ! 169
4.7.9.2
13
C-NMR 170
4.7.9.3
13
C-DEPT-(135)-NMR 170
4.7.9.4 GRADIENT SELECTED
CORRELATION SPECTROSCOPY (GSCOSY) 170
4.7.9.5 HETERONUCLEAR MULTIPLE QUANTUM
COHERENCE (HMQC) 170
4.7.9.6 HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE (HSQC) 170
4.7.9.7 HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND COHERENCE
(HMBC) 171
4.8 HUMANSENSORISCHE ANALYSEN 171
4.8.1 GESCHMACKSPROFILANALYSEN 172
4.8.2 ERSTELLEN UND SENSORISCHE
BEURTEILUNG VON REKOMBINATEN 172
4.8.3 VERGLEICHENDE GESCHMACKSPROFILANALYSEN 174
4.8.4 SCHWELLENWERTSBESTIMMUNG 174
4.8.5 GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE (GVA) 175
4.8.6 MATRIXSIMULIERENDE GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE (MGVA) 175
4.8.7 BESTIMMUNG DER UMAMIVERSTAERKENDEN
EIGENSCHAFTEN 175
4.8.8 BESTIMMUNG VON ZEIT-INTENSITAETS-VERLAEUFEN 176
4.9 UMAMIREZEPTORSTUDIEN 177
5 ZUSAMMENFASSUNG 179
6 LITERATURVERZEICHNIS 182
ANHANG 192
LEBENSLAUF 194
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| spelling | Festring, Daniel Verfasser aut Geschmacksstoffe und Geschmacksmodulatoren in Hefeextrakten und Studien zur Maillard-Reaktion von Guanosin-5'-monophosphat Daniel Festring 2012 194 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier München, Techn. Univ., Diss., 2012 (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Erscheint auch als Online-Ausgabe urn:nbn:de:bvb:91-diss-20120906-1098573-1-7 http://mediatum.ub.tum.de/node?id=1098573 Verlag kostenfrei Volltext https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:91-diss-20120906-1098573-1-7 Resolving-System DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=026890516&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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