Asymmetrische Katalyse mit planar chiralen Mono- und Bispalladazyklen zur Erzeugung komplexer Synthesebausteine:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2013
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ABKUERZUNGSVERZEICHNIS III
KURZZUSAMMENFASSUNG V
ABSTRACT VI
TEILI
PARAMAGNETISCHE PALI_ADIUM(III)-KOMPLEXE
1 EINLEITUNG 1 *
1.1 LITERATURUEBERSICHT ZU PALLADIUM(LLL)-KOMPLEXEN 3
1.1.1 MONONUKLEARE PD -KOMPLEXE 3
1.1.2 DINUKLEARE PD -KOMPLEXE 5
1.2 ASYMMETRISCHE KATALYSE MIT DEN MONOPALLADAZYKLEN PPFIP
UND PPFOP 9
2 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG 17
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 19
3.1 AKTIVIERUNG DER PRAEKATALYSATOREN [PPFIP-CI]2 UND [PPFOP-CLK 19
3.2 SPEKTROSKOPISCHE UND ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN DER OXIDIERTEN
KOMPLEXE 21
3.2.1 ROENTGENABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE XAS 21
3.2.2 ESR-UNTERSUCHUNGEN 25
3.2.3 (SPEKTRO)ELEKTROCHEMISCHE EXPERIMENTE 29
3.2.4 MOESSBAUER-EXPERIMENTE 32
3.2.5 ROENTGENSTRUKTURANALYSE 33
3.3 MECHANISTISCHE STUDIEN ZUR ASYMMETRISCHEN AZA-CLAISEN-UMLAGERUNG 36
3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSVERHALTEN DER PARAMAGNETISCHEN PD(LLL)-
KOMPLEXE 40
3.4.1 RADIKALISCHE DIMERISIERUNG VON 2-NAPHTHOL 41
3.4.2 ERZEUGUNG VON DIEN-RADIKALKATIONEN
- EINE ESR-STUDIE 49
3.5 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER CP-SUBSTITUENTEN AUF DIE
ELEKTRONISCHE
STRUKTUR 54
HTTP://D-NB.INFO/1045062405
TEIL II
ASYMMETRISCHE MICHAEL-ADDITION VON Q-CYANOACETATEN
AN
SS-
SUBSTITUIERTE ENONE
4 EINLEITUNG 61
4.1 ALLGEMEINES 63
4.2 LITERATURUEBERSICHT: KATALYTISCHE MICHAEL-ADDITION VON
A-CYANOACETATEN 66
4.2.1 RUTHENIUM-, RHODIUM- UND IRIDIUM-KATALYSATOREN 66
4.2.2 PLATIN- UND PALLADIUM-KATALYSATOREN 70
4.2.3 ALUMINIUM-KATALYSATOREN 78
4.2.4 ORGANOKATALYSATOREN 80
4.2.5 PHASEN-T
RANSFER KATALYSATOREN 86
4.3 LITERATURBEISPIELE FUER BIMETALL-KATALYSE 87
4.3.1 AUSGEWAEHLTE LITERATURBEISPIELE FUER BIMETALLKATALYSE 88
4.3.2 BIMETALLKATALYSE MIT DEM BISPALLADAZYKLUS FBIP 96
5 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG 103
6 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 107
6.1 SYNTHESE VON SUBSTRATEN UND RACEMISCHEN ADDITIONSPRODUKTEN 107
6.2 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN DER FBLP-KATALYSIERTEN REAKTION
112
6.2.1 VORARBEITEN 112
6.2.2 AKTIVIERUNG DES PRAEKATALYSATORS MIT VERSCHIEDENEN SILBERSALZEN 114
6.2.3 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSTEMPERATUR 121
6.2.4 OPTIMIERUNG DER LOESUNGSMITTELMENGE 122
6.2.5 BRENSTED-SAEUREN ALS COKATALYSATOR 123
6.2.6 VARIATION DER KATALYSATORLADUNG 126
6.3 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN DER PPFIP-KATALYSIERTEN
REAKTION...
127
6.3.1 WAHL DES KATALYSATORS 127
6.3.2 AKTIVIERUNG DES PRAEKATALYSATORS
MIT VERSCHIEDENEN SILBERSALZEN 129
6.3.3 ESSIGSAEURE ALS COKATALYSATOR 131
6.4 UNTERSUCHUNGEN ZUM KATALYSATOR-RECYCLING 133
6.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR BANDBREITE DER MICHAEL-ADDITION 134
6.5.1 SUBSTRAT-UMFANG DER FBIP-02CC
3
F7-KATALYSIERTEN REAKTION 134
6.5.2 SUBSTRAT-UMFANG DER PPFIP-0
2
CC3F7-KATALYSIERTEN REAKTION 138
6.6 DERIVATISIERUNG DER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN ADDITIONSPRODUKTE 141
6.7 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DER MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTE
133146
6.7.1 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DURCH
ROENTGENSTRUKTURANALYSE.
146
6.7.2 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DURCH CHEMISCHE
KORRELATION...
147
6.8 ERSTE MECHANISTISCHEN UEBERLEGUNGEN UND UNTERSUCHUNGEN 149
6.8.1 POSTULIERTE REAKTIONSMECHANISMEN 150
6.8.2 REAKTIONSVERLAUF UND ENTWICKLUNG DER ENANTIO- UND
DIASTEREOSELEKTIVITAET
DER MICHAEL-ADDITION 151
6.9 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN DER FBIP-0
2
CC
3
F7-KATALYSIERTEN REAKTION 155
6.9.1 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DES
KATALYSATORS FBIP-O2CC3F7 156
6.9.2 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DER ESSIGSAEURE 161
6.9.3 EINFLUSS VON SUBSTITUIERTEN BENZOESAEURE-DERIVATEN 162
6.9.4 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DES ENONS 89A 164
6.9.5 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DES
CYANOACETATS 38A 165
6.9.6 EINFLUSS VON ACETONITRIL AUF DIE REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT 167
6.9.7 EINFLUSS VON DIGLYME AUF DIE REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT 168
6.10 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN DER PPFIP-02CC
3
F7-KATALYSIERTEN REAKTION 170
6.10.1 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DES
KATALYSATORS PPFIP-O2CC3F7....
171
6.10.2 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DER ESSIGSAEURE 177
6.10.3 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DES
ENONS 89A 178
6.10.4 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG DES
CYANOACETATS 38A 179
6.10.5 BESTIMMUNG DER REAKTIONSORDNUNG VON ACETONITRIL 181
6.10.6 EINFLUSS VON DIGLYME AUF DIE REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT 182
6.11 ABGELEITETE REAKTIONSMECHANISMEN DER MONO- UND BIMETALLISCHEN
REAKTION
184
6.11.1 REAKTIONSMECHANISMUS DER FBIP-0
2
CC
3
F7-KATALYSIERTEN MICHAEL-
ADDITION 185
6.11.2 REAKTIONSMECHANISMUS DER PPFIP-0
2
CC3F7-KATALYSIERTEN MICHAEL-
ADDITION 190
TEIL III
HETEROGENISIERUNG VON PLANAR CHIRALEN PALLADAZYKLEN AUF
MONOLITHISCHEN TRAEGERN
7 EINLEITUNG 197
7.1 SYNTHESE VON MONOLITHISCHEN POLYMEREN 199
7.2 VENWENDUNG VON MONOLITHISCHEN TRAEGEM 201
7.3 LITERATURBEISPIELE ZUR KONTINUIERLICHEN DIREKTEN ASYMMETRISCHEN
MICHAEL-
ADDITION MIT HETEROGENEN KATALYSATOREN 206
8 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG 209
9 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 211
9.1 UMWANDLUNG DER DIMEREN PRAEKATALYSATOREN [FBIP-CLFC UND [PPFIP-CI]
2
IN
MONOMERE KOMPLEXE FUER DIE IMMOBILISIERUNG 211
9.2 SYNTHESE DES MONOLITHISCHEN TRAEGERS.: 212
9.3 ERSTE STUDIEN ZUR SYNTHESE UND ANWENDUNG DES GETRAGENEN KATALYSATORS
171A UND 171B DURCH HETEROGENISIERUNG DES BISPALLADAZYKLUS FBIP 213
9.3.1 SYNTHESE DES GETRAEGERTEN KATALYSATORS 171A MIT DEM AUFGEPFROPFTEN
MONOMER 172 213
9.3.2 ANWENDUNG DES GETRAEGERTEN KATALYSATORS 171A IN DER ASYMMETRISCHEN
MICHAEL-ADDITION 214
9.3.3 ALTERNATIVE ROUTE ZUR IMMOBILISIERUNG
DES BIMETALLISCHEN KATALYSATORS:
GETRAEGERTER KATALYSATOR 171B 215
9.3.4 ANWENDUNG DES GETRAEGERTEN KATALYSATORS 171B IN DER ASYMMETRISCHEN
MICHAEL-ADDITION 216
9.4 SYNTHESE UND ANWENDUNG DES HETEROGENEN BISPALLADIUM-KATALYSATORS
175218
9.4.1 SYNTHESE DES FUNKTIONALISIERTEN MONOMERS 176 UND DES GETRAEGERTEN
KATALYSATORS 175 DURCH DIREKTE IMMOBILISIERUNG VON FBIP-O2CC3F7 218
9.4.2 ANWENDUNG DES GETRAEGERTEN KATALYSATORS 175 IN DER ASYMMETRISCHEN
MICHAEL-ADDITION 221
9.5 SYNTHESE UND ANWENDUNG DES HETEROGENEN MONOPALLADIUM-KATALYSATORS
182 224
9.5.1 SYNTHESE DES GETRAEGERTEN KATALYSATORS 182 DURCH DIREKTE
IMMOBILISIERUNG
VON PPFIP-O2CC3F7 224
9.5.2 ANWENDUNG DES GETRAEGERTEN KATALYSATORS 182 IN DER ASYMMETRISCHEN
MICHAEL-ADDITION 225
TEIL IV
ZUSAEMMENFASSUNG/CONCLUSION
10 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 229
10.1 TEIL I: PARAMAGNETISCHE PALLADIUM(LLL)-KOMPLEXE 231
10.2 TEIL II: ASYMMETRISCHE MICHAEL-ADDITION VON A-CYANOACETATEN AN SS-
SUBSTITUIERTE ENONE 233
10.3 TEIL III: HETEROGENISIERUNG VON PLANAR CHIRALEN PALLADAZYKLEN AUF
MONOLITHISCHEN TRAEGERN 237
11 CONCLUSION AND OUTLOOK 241
11.1 PART I: PARAMAGNETIC PALLADIUM(LLL)-COMPLEXES 241
11.2 PART II: ASYMMETRIE MICHAEL-ADDITION OF A-CYANOACETATES TO
SS-SUBSTITUTED
ENONES 243
11.3 PART III: HETEROGENIZATION OF PLANAR CHIRAL PALLADACYCLES ON
MONOLITHIC
SUPPORTS 246
TEILV
EXPERIMENTELLER TEIL
12 ALLGEMEINE INFORMATIONEN 253
13 AKTIVIERUNG DER PRAEKATALYSATOREN [FBIP-CL]
2
UND [PPFIP-CL]
2
MIT SILBERSALZEN 256
ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR AKTIVIERUNG DER PRAEKATALYSATOREN (AVI) 256
BIS(N-ACETATO-KO
:KO
,
)BIS[(LSP)-2-[(4S,5FL)-4,5-DIHYDRO
-L
-[(4-METHYL-PHENYL)SULFONYL]-4,5-
DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KW3]-L ,2 ,3 ,4 ,5 -PENTA-PHENYLFERROCENYL-KC]DI-PALLADIUM(LL)
([PPFIP-OACH)
256
BIS(ACETONITRIL)[JA-[(LSP,L SP)-2,2
,
-BIS[{4/7,5A?)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-METHYLPHENVL)SULFONYL]-
4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KW3]-L,L -FERROCENDIYL-KCL:KCR]]BIS(HEPTAFLUORBUTYRATO-
KO)DI-PALLADIUM(LL) (FBIP-0
2
CC
3
F
7
)
257
(ACETONITRIL-K/V)-(HEPTAFLUORBUTYRAT-KO)[{15
P
)-2-[(4R,5AE)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-ICW3]-L ,2 ,3 ,4 ,5 -
PENTAPHENYLFERROCENYL-KC]-PALLADIUM(LL) (PPFIP-0
2
CC
3
F
7
) 258
BIS(DIACETONITRIL)[N-(LSP,L S
P
)-2,2 -BIS[(4R,5/?)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-METHYL-PHENYL)SULFONYL]-
4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KW3]-L,L -FERROCENDIYL-KCL:
ICCL ]]DI-PALLADIUM(LL) DI-
TETRAFLUORBORAT (FBIP-BF) 259
14 PARAMAGNETISCHE PALLADIUM(LLL)-KOMPLEXE (ZU TEIL I) 261
14.1 SYNTHESE VON PLANAR CHIRALEN PCT-KOMPLEXEN 261
BIS[NITRATO]BIS(^-(NITRATO-KO:K01]BIS[(LSP)-2-[(4S)-4,5-DIHYDRO-4-(L-METHYLETHYL)-2-
OXAZOLYL-K/V3]-L ,2 ,3 ,4 ,5 -PENTAPHENYLFERROCENYL-KC]DI-PALLADIUM(LLL)
(30) 261
BIS[TRIFLUORACETATO]BIS(N-TRIFLUORACETATO-KO:KO )BIS[(15P)-2-[(4FL,5SS)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-ICW3]-L ,2 ,3 ,4
,
,5 -
PENTAPHENYLFERROCENYL-KC]DI-PALLADIUM(LLL) (31)
262
BIS[TETRAFLUORBORATO]BIS(JI-CHLORIDO)BIS[(LSP)-2-[(4FI,5FI)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KFT(3)-L ,2 ,3 ,4 ,5 -
PENTAPHENYLFERROCENYL-KC]DI-PALLADIUM(LLL) (32)
262
(3,5-DI-RE/T-BUTYLSEMICHINON-KO:0 )-[(15P)-2-((4R,5FI)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL)-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KN3)-L ,2 ,3 ,4 ,5 -
PENTAPHENYLFERROCENYL-KC]-PALLADIUM(LL) (33) 263
BIS[TETRAFLUORBORATO]BIS(N-ACETATO-KO:KO )BIS[(LSP)-2-((4FI,5R)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-K/V3]-R,2 ,3 4 ,5 -
PENTAPHENYLFERROCENYL-KC)DI-PALLADIUM(LLI) (34A)
264
BIS[TETRAFLUORBORATO](|I-ACETATO-KO:KO )(N-HYDROXO)BIS[(15P)-2-((4R,5FI)-4,5-DIHYDRO-L-
[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KW3]-L ,2 ,3 ,4 ,5 -
PENTAPHENYLFERROCENYL-KC]DI-PALLADIUM(LLL) (34B) 265
14.2 SYNTHESE VON REFERENZ-VERBINDUNGEN 266
1,2,3,4,5-PENTAPHENYLFERROCENIUMTETRAFLUOROBORAT 266
N,W,A/ -TRITOSYL-L,4,7-TRIAZACYDONONAN 267
1,4,7-TRIAZACYDONONAN-TRISHYDROGENCHLORID (TACN) 268
BISCHLORBIS(L,4,7-TRIAZACYDONONAN)PALLADIUM(LL) [PD(TACN)
2
)CL
2
268
TRICHLORBIS(L,4,7-TRIAZACYDONONAN)PALLADIUM(LLL) [PD(TACN)
2
]CI
3
269
TETRACHLORBIS(L,4,7-TRIAZACYCLONONAN)PALLADIUM(IV) [PD(TACN)
2
]CI 270
14.3 ASYMMETRISCHE AZA-CLAISEN-UMLAGERUNG VON ALLYLISCHEN T
RIFLUORACETIMIDATEN270
(R)-2,2,2-TRIFLUOR-/V-(4-METHOXYPHENYL)-/V-(L-METHYLALLYL)ACETAMID (17B)
270
(A)-N-(4-METHOXYPHENYL)-3-AMINO-L-BUTEN 272
(FL)-2,2,2-TRIFLUOR-N-(4-METHOXYPHENYL)-N-(L-PHENETHYLALLYL)ACETAMID
(17C) 273
(FI)-W-(4-METHOXYPHENYL)-3-AMINO-5-PHENYL-L-PENTEN 274
14.4 OXIDATION VON CP- UND CP*-BASIERTEN PD -KOMPLEXEN 275
BIS[TRIFLUORACETATO]BIS(N-TRIFLUORACETATO-KO:KO )BIS((LSP)-2-[(4FL,5/?)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-K/V3]-FERROCENYL-KC]DI-
PALLADIUM(LLL) (47)
275
BIS[TRIFLUORACETATO]BIS(|I-TRIFLUORACETATO-KO:KO )BIS[(LS
(
,)-2-[(4R,5R)-4,5-DIHYDRO-L-[(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,5-DIPHENYL-LH-IMIDAZOL-2-YL-KA/3]-L ,2 ,3 ,4 ,5 -
PENTAMETHYLFERROCENYL-KC]DI-PALLADIUM(LL) (48)
275
14.5 SYNTHESE VON DEUTERIERTEN ALLYLISCHEN TRIFLUORACETIMIDATEN 276
ETHYL-3-((DIETHOXYPHOSPHORYL)OXY)HEX-2-ENOAT 276
ETHYL-3-METHYLHEX-2-ENOAT 277
3-METHYLHEX-2-EN-L,L-D
R
L-OL (44-D
2
) 277
3-METHYLHEX-2-EN-L-YL-L,L-D
2
-2,2,2-TRIFLUOR-N-(4-METHOXYPHENYL)ACETIMIDAT (46-D
2
) 278
ETHYL-3-(METHYL-D
3
)HEX-2-ENOAT 279
3-(METHYL-D
3
)HEX-2-EN-L-OL (44-D
3
) 280
3-(METHYL-D
3
)HEX-2-EN-L-YL-2,2,2-TRIFLUOR-/V-(4-METHOXYPHENYL)ACETIMIDAT (46-DJ) 280
14.6 DIMERISIERUNG VON 2-NAPHTHOL ZU BINOL 281
15 ASYMMETRISCHE MICHAEL-ADDITION (ZU TEIL II) 283
15.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFTEN (AV) 283
ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE VON
A-ARYL-A-CYANOACETATEN 38 (AV2) 283
ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE SYNTHESE VON RACEMISCHEN
MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN
133 (AV3) 283
ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE KATALYTISCHE,
ASYMMETRISCHE MICHAEL-ADDITION (AV4) 284
ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE BILDUNG VON DIASTEREOMERENREINEN
CYDOHEXANOLEN 134
AUS
DEN MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN 133
(AV5) 284
ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE REGIOSELEKTIVE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
DER CYCLOHEXANONE
133 MIT MCPBA (AV6) 285
ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE REDUKTIVE DEHALOGENIERUNG
DER MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTE
133 (AV7) 285
15.2 SYNTHESE VON SILBERSALZEN 286
SILBER(L)(BISTRIFLUORMETHAN)SULFONIMID AGN(TF)
2
286
15.3 SYNTHESE VON ZYKLISCHEN ENONEN 287
3-ETHOXY-5,5-DIMETHYL-2-CYDOHEXEN-L-ON (128) 287
5,5-DIMETHYL-2-CYDOHEXEN-L-ON (89D) 287
3-BROM-2,3-DIHYDRO-LH-INDEN-L-ON 288
LH-LNDEN-L-ON (89E) 288
15.4 SYNTHESE VON A-ARYL-A-CYANOACETATEN 289
TE/T-BUTYL-2-CYANO-(ORT/IO-F1UORPHENYL)ACETAT (38K) 289
TERT-BUTYL-2-CYANO-(MEFA-FLUORPHENYL)ACETAT (381) 290
TERT-BUTYL-2-CYANO-(4-METHOXYPHENYL)ACETAT (38M) 290
15.5 SYNTHESE VON ENANTIOMERENANGEREICHERTEN MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN
DURCH ASYMMETRISCHE KATALYSE 291
TERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3-OXOCYDOHEXYL)-2-PHENYLACETAT (133AA) 291
TE/T-BUTYL-2-CYANO-2-(3-OXOCYDOHEXYL)-2-(3-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)ACETAT
(133BA) 293
FERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3-BROMPHENYL)-2-(3-OXOCYDOHEXYL)ACETAT (133CA) 295
TERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3-CHLORPHENYL)-2-(3-OXOCYDOHEXYL)ACETAT (133DA)
296
TE/T-BUTYL-2-CYANO-2-(3-METHOXYPHENYL)-2-(3-OXOCYCLOHEXYL)ACETAT (133EA)
298
FERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3-OXOCYDOHEXYL)-2-(MEFA-TOLYL)ACETAT (133FA) 300
TERT-BUTYL-2-CYANO-2-(4-FLUORPHENYL)-2-(3-OXOCYDOHEXYL)ACETAT (133GA)
302
TE/T-BUTYL-2-CYANO-2-(4-CHLORPHENYL)-2-(3-OXOCYCLOHEXYL)ACETAT (133HA)
304
TERT-BUTYL-2-CYANO-2-(4-BROMPHENYL)-2-(3-OXOCYDOHEXYL)ACETAT (133IA) 306
TE/T-BUTYL-2-CYANO-2-(3-OXOCYCLOHEXYL)-2-(PORA-TOLYL)ACETAT (133JA) 309
TERT-BUTYL-2-CYANO-2-(2-FLUORPHENYL)-2-(3-OXOCYDOHEXYL)ACETAT (133KA)
311
TERT-BUTYL-2-CYANO-(3-FLUORPHENYL)-2-(3-OXOCYDOHEXYL)ACETAT (1331A) 312
TE/T-BUTYL-2-CYANO-2-(4-METHOXYPHENYL)-2-(3-OXOCYCLOHEXYL)ACETAT (133MA)
314
FE/T-BUTYL-2-CYANO-2-(3-OXOCYCLOPENTYL)-2-PHENYLACETAT (133AB) 315
TERT-BUTYL-2-CYANO-(3-OXOCYDOHEPTYL)-2-PHENYLACETAT (133AC) 317
FERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3,3-DIMETHYL-5-OXOCYCLOHEXYL)-2-PHENYLACETAT
(133AD) 319
TERT-BUTYL-2-(4-CHLORPHENYL)-2-(3,3-DIMETHYL-5-OXOCYDOHEXYL)ACETAT
(133HD) 321
FERT-BUTYL-2-CYANO-2-(4-BROMOPHENYL)-2-(3,3-DIMETHYL-5-OXOCYCLOHEXYL)ACETAT
(133ID)... 322
TERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3-OXO-2,3-DIHYDRO-LH-INDEN-L-YL)-2-PHENYLACETAT
(133AE) 324
ETHYL-2-CYANO-2-(3-OXOCYCLOHEXYL)-2-PHENYLACETAT (133A A) 326
15.6 RECYCLING DES KATALYSATORS FBIP-O2CC3F7 327
15.7 DERIVATISIERUNG VON ENANTIOMERENANGEREICHERTEN
MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN
(R,RY133 328
(R)-TE/T-BUTYL-2-CYANO-2-((R)-2-OXOOXEPAN-4-YL)-2-PHENYLACETAT
((R,R)-135AA) 328
(R)-TERT-BUTYL-2-(4-BROMPHENYL}-2-CYANO-2-((FL)-2-OXOOXEPAN-4-YL)ACETAT
((R,R)-135IA).... 329
(2R,3R)-TERT-BUTYL-2-CYANO-3-(3-HYDROXYPROPYL)-5-OXO-2-PHENYLHEPTANOAT
((R,R)-136) 330
(FI)-TERT-BUTYL-2-CYANO-2-((L/?,3S)-3-HYDROXYCYCLOHEXYL)-2-PHENYLACETAT
((R,FL,S)-134) 331
(R)-TERT-BUTYL-3-AMINO-2-((LFL,35)-3-HYDROXYCYCLOHEXYL)-3-OXO-2-PHENYLPROPANOAT
((R,R,S)-138) 332
(S}-TE/T-BUTYL-2-((FERT-BUTOXYLCARBONYL)AMINO)2-((LR,3S)-3-HYDROXYCYCLOHEXYL)-2-
PHENYLACETAT ((R,A,5)-137) 333
(FI)-TERT-BUTYL-2-CYANO-2-((LFI,3FL)-3-METHOXYCYCLOHEXYL)-2-PHENYLACETAT
334
(SS)-2-CYANO-2-((LFL,35)-3-METHOXYCYDOHEXYL)-2-PHENYLACETAMID
((R,R,5)-140) 335
(R)-5-((L/?,35)-3-METHOXYCYDOHEXYL)-5-PHENYLIMIDA2OLIDIN-2,4-DION ((R,/I
R
S)-139) 336
15.8 DERIVATISIERUNG VON ENANTIOMERENANGEREICHERTEN
MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN
(S,R)-133 337
(S)-TERT-BUTYL-2-(4-CHLORPHENYL)-2-CYANO-2-((FL)-6,6-DIMETHYL-2-OXOOXEPAN-4-YL)ACETAT
((5,R)-135HD) 337
FERT-BUTYL-2-CYANO-2-(3-HYDROXYCYDOHEXYL)-2-(4-METHOXYPHENYL)ACETAT
((S,R,S)-134MA). 338
(S)-TERT-BUTYL-2-CYANO-2-((LFL,3S)-3-HYDROXYCYCLOHEXYL)-2-PHENYLACETAT
((S,R,5)-134AA).... 340
(S)-TERT-BUTYL-3-AMINO-2-((L/?,3S)-3-HYDROXYCYCLOHEXYL)-3-OXO-2-PHENYLPROPANOAT
((S,R4)-138) 341
(R)-TE/T-BUTYL-2-((TE/T-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-2-((LR,35)-3-HYDROXYCYDOHEXYL)-2-
PHENYLACETAT ((R,R,S)-137) 342
(S)-TERT-BUTYL-2-CYANO-2-{(LFL,3S)-3-METHOXYCYDOHEXYL)-2-PHENYLACETAT
344
(5)-2-CYANO-2-((LR,35)-3-METHOXYCYDOHEXYL)-2-PHENYLACETAMID
((S,R^S)-140) 345
(5)-5-((LR,35)-3-METHOXYCYCLOHEXYL)-5-PHENYLIMIDAZOLIDIN-2,4-DION
((S,R,S)-139) 346
15.9 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION
DURCH CHEMISCHE KORRELATION 347
UMWANDLUNG VON
(FL,FF)-133AB IN (FI,R)-133AA UND
WEITER IN (S,R)-133AC
DURCH GRADUELLE
RINGERWEITERUNG 347
REDUKTIVE DEHALOGENIERUNG VON
MICHAEL-ADDITIONSPRODUKTEN 349
15.10 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN DER PD(IL)-KATALYSIERTEN ASYMMETRISCHEN
MICHAEL-
ADDITION 351
15.10.1 EXPERIMENTELLES ZU DEN KINETISCHEN UNTERSUCHUNGEN 351
15.10.2 HERLEITUNG DES THEORETISCHEN GESCHWINDIGKEITSGESETZ DER FBIP-
02CC3F
7
-KATALYSIERTEN REAKTION 353
16 HETEROGENISIERUNG VON PLAN
AR CHIRALEN PALLADAZYKLEN AUF
MONOLITHISCHEN TRAEGERN (ZU TEIL III) 356
16.1 SYNTHESE DES FUNKTIONALISIERTEN MONOMERS 176 356
(ROC)-5-NORBORNEN-2-METHANOL (173) 356
(RAC)-5-ALLYLOXYMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-EN (180) 356
(ROC)-3-(BICYDO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-YL-METHOXY)PROPAN-L-OL 357
(RAC)-5-(3-LODPROPOXYMETHYL)BICYDO[2.2.1]HEPT-2-EN (178) 358
2,2,3,3,4,4,5,5,6,7-DODECAFLUORUNDEC-6-EN-L-OL 358
2,2,3,3A4,5,5-OCTAFLUOR-6-HYDROXYHEXANSAEURE (179) 359
(RAC)-6-(3-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-YLMETHOXY)PROPOXY)-2,2,3,3,4,4,5,5-
OCTAFLUORHEXANSAEURE (176) 360
16.2 SYNTHESE UND FUNKTIONALISIERUNG VON ROMP-BASIERTEN MONOLITHISCHEN
TRAEGEM 361
MONOLITHISCHER TRAEGER 174 MIT FUNKTIONALISIERTEM
MONOMER 172 361
MONOLITHISCHER TRAEGER 181
MIT FUNKTIONALISIERTEM MONOMER 176 361
QUANTIFIZIERUNG DER SAEURE-GRUPPEN
IN DEN
MONOLITHISCHEN TRAEGERN
174 UND
181 362
16.3 IMMOBILISIERUNG VON PLANAR CHIRALEN PALLADAZYKLEN AUF
ROMP-BASIERTEN,
MONOLITHISCHEN TRAEGEM 363
HETEROGENISIERUNG VON
FBIP-BF
4
UEBER KALIUMCARBOXYLAT-GRUPPEN DES MONOLITHISCHEN
TRAEGERS 174:
GETRAGENER KATALYSATOR 171A 363
DIREKTE IMMOBILISIERUNG VON
FBIP-C^CC
J
F
,
UEBER CARBOXYLAT-GRUPPEN DES MONOLITHISCHEN
TRAEGERS 174:
GETRAGENER KATALYSATOR 171B 364
DIREKTE IMMOBILISIERUNG VON
FBIP-0|CC
3
F
7
UEBER CARBOXYLAT-GRUPPEN DES
MONOLITHISCHEN
TRAEGERS 181:
GETRAGENER KATALYSATOR 175 365
DIREKTE IMMOBILISIERUNG VON PPFIP-0
2
CC
AE
F
7
UEBER CARBOXYLAT-GRUPPEN DES
MONOLITHISCHEN TRAEGERS 181:
GETRAEGERTER KATALYSATOR 182 366
16.4 ASYMMETRISCHE MICHAEL-ADDITION MIT GETRAEGERTEN KATALYSATOREN 367
16.5 BESTIMMUNG DES PD- UND FE-GEHALTS MIT ICP-OES 368
17 LITERATURVERZEICHNIS 369
LEBENSLAUF 378
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