Neuartige fluoreszierende Oligonitril-Bor-Verbindungen: von Triazapentadien-Bor-Verbindungen zu Oxa-, Aza-Boraphenalenen
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1-17
1.1. FLUORESZENZ .1
1.1.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DER FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE 1
1.1.2. FLUORESZENZLEBENSDAUER UND QUANTENAUSBEUTE .3
1.2.1,3,5-TRIAZAPENTADIENE 6
1.3. BOR- UND BOR-STICKSTOFF VERBINDUNGEN 8
1.3.1. ANWENDUNGSBEREICHE .13
1.4. QUANTENCHEMISCHE BERECHNUNGEN 17
2. ZIELSETZUNG 18
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 19-239
3.1. UEBERLEGUNGEN ZUR OPTIMIERUNG VON TRIAZAPENTADIEN-BOR-VERBINDUNGEN
19 3.2. MONO-TRIAZAPENTADIEN-BOR-VERBINDUNGEN 20
3.2.1. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG., __ 20
3.2.1.1. QUANTENCHEMISCHE BERECHNUNGEN _31
3.2.2. FLUORESZENZEIGENSCHAFTEN 34
3.2.3. EINSATZ ZUR KOMPLEXIERUNG VON METALLIONEN_ 41
3.2.3.1. KRISTALLSTRUKTUREN _ 42
3.2.3.2. FLUORESZENZEIGENSCHAFTEN 31
3.2.4. ZUSAMMENFASSUNG 34
3.3. MULTI-TRIAZAPENTADIEN-BOR-VERBINDUNGEN 56
3.3.1. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER
MULTI-TRIAZAPENTADIEN-VERBINDUNGEN 56
3.3.2. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER BOR-VERBINDUNGEN 66
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IMAGE 2
3.3.3. FLUORESZENZEIGENSCHAFTEN _ 77
3.3.4. QUANTENCHEMISCHC BERECHNUNGEN 81
3.3.5. ZUSAMMENFASSUNG 99
3.4. AZA- UND OXA-/AZA-BORAPHENALENE 101
3.4.1. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER VORSTUFEN 102
3.4.2. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER OXA-/AZA- UND
AZA-BORAPHENALENE . 104
3.4.2.1. SYNTHESE DER OXA-/AZA- UND AZA-BORAPHENALENE .104
3.4.2.2. CHARAKTERISIERUNG DER OXA-/AZA-BORAPHENALENE 109
3.4.2.3. CHARAKTERISIERUNG DER AZA-BORAPHENALENE INKLUSIVE 39B UND 41
123
3.4.2.4 ZUSAMMENFASSUNG DER CHARAKTERISIERUNG DER OXA-/AZA- UND
AZA-BORAPHENALENE
168
3.4.3. PHOTOPHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 171
3.4.3.1. PHOTOPHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN IN LOESUNG 171
3.4.3.2. FLUORESZENZEIGENSCHAFTEN DER OXA-/AZA- UND AZA-BORAPHENALENE IM
KRISTALLINEN
ZUSTAND 188
3.4.3.3. QUANTENCHEMISCHC BERECHNUNGEN 194
3.4.4. PH-ABHAENGIGES VERHALTEN 207
3.4.4.1. UV/VTS- UND FLUORESZENZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 208
3.4.4.2. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 214
3.4.4.3. QUANTENCHEMISCHE BERECHNUNGEN 226
3.4.4.4. ZUSAMMENFASSUNG 231
3.4.5. ANWENDUNGSBEREICHE. 232
3.4.5.1. EINSATZ ALS VESIKELBAUSTEIN 233
3.4.5.2. EINSATZ ZUR MARKIERUNG VON ZELLEN 237
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 240-245
4.1. ZUSAMMENFASSUNG 241
4.2. AUSBLICK _243
I I
IMAGE 3
I N H A L T S V R Z E I C H N I S
5. EXPERIMENTAL SECTION 246-354
5.1. ABBREVIATIONS 246
5.2. GENERAL PROCEDURES 247
5.3. SYNTHESIS OF MONO-TRIAZAPENTADIENE-BORON COMPOUNDS 251
5.3.1. PRECURSOR SYNTHESIS 251
5.3.2. SYNTHESIS OF BORON COMPOUNDS 254
5.3.3. SYNTHESIS OF MCTAL COMPLEXCS 263
5.4. SYNTHESIS OF MULTI-TRIAZAPENTADIENE-BORON COMPOUNDS 267
5.4.1. PRECURSOR SYNTHESIS 267
5.4.1.1. AMIDE SYNTHESIS 267
5.4.1.2. IMIDOYL CHLORIDE SYNTHESIS 271
5.4.1.3. N-TMIDOYLIMIDATES SYNTHESIS 274
5.4.1.4. BIS- AND TRIS-L,3,5-TRIAZAPENTA-L,3-DIENE SYNTHESIS 279
5.4.2. SYNTHESIS OF BORON COMPOUNDS 284
5.5. SYNTHESIS OF BORAPHENALENES 291
5.5.1. PRECURSOR SYNTHESIS 291
5.5.2. SYNTHESIS OF BORON COMPOUNDS 302
5.5.2.1. SYNTHESIS OF OXA-/AZA-BORAPHENALENES 303
5.5.2.2. SYNTHESIS OF AZA-BORAPHENALENES 317
5.6. CELL IMAGING EXPERIMENTS 353
5.7. CYTOTOXICITY STUDIES 354
6. APPENDIX 355-391
6.1. CRYSTAL STRUCTURES 355
6.2. REFERENCES 381
I I I
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