Entwicklung radikalchemischer Verfahren zur Biarylsynthese:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2013
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. THEORETISCHER TEIL 1
1.1 MODERNE METHODEN ZUR RADIKALISCHEN ARYLIERUNG AROMATISCHER SYSTEME 1
1.1.1 BASEN-VERMITTELTE RADIKALISCHE HOMOLYTISCHE AROMATISCHE
SUBSTITUTION 2
1.1.2 EISEN-KATALYSIERTE DIREKTE ARYLIERUNG VON AROMATEN
UEBER
EINEN ARYLRADIKAL-TRANSFER 5
1.1.3 RADIKALISCHE ARYLIERUNG AROMATISCHER SYSTEME MIT
SUBSTITUIERTEN PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERF-BUTYLESTERN 8
1.1.4 RADIKALISCHE ARYLIERUNG VON HETEROAROMATEN
MIT ARYLDIAZONIUM-
SALZEN UNTER PHOTOREDOX-KATALYSE MIT SICHTBAREN LICHT 11
1.1.5 RADIKALISCHE ARYLIERUNG VON ANILINEN MIT ARYLHYDRAZINEN
UNTER OXIDATIVEN BEDINGUNGEN 14
1.2 REDUKTIVE RADIKALISCHE ARYL-ARYL-KUPPLUNG MIT TITAN(LLL)-CHLORID
AUSGEHEND VON ARYIDIAZONIUMSALZEN 16
1.3 AUFGABENSTELLUNG 19
2. SPEZIELLER TEIL 23
2.1 3-ARYLTYRAMINE ALS BACE-1-/BACE-2-LNHIBITOREN 23
2.1.1 PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG VON BACE-1 UND BACE-2 23
2.1.2 SYNTHESE VON 3-ARYLTYRAMINEN 24
2.1.3 BIOLOGISCHE TESTS DER SYNTHETISIERTEN 3-ARYLTYRAMINE 30
2.2 ARYLIERTE TYROSINDERIVATE UND
DEREN ANWENDUNG
IN DER SYNTHESE
HOCH SELEKTIVER NEUROTENSIN-REZEPTOR 2 LIGANDEN 35
2.2.1 PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG VON NEUROTENSIN UND
DER NEUROTENSIN-REZEPTOREN NTS1 UND NTS2 35
2.2.2 SYNTHESE UND BIOLOGISCHE EVALUIERUNG NTS2-SELEKTIVER
LIGANDEN AUF DER BASIS ARYLIERTER TYROSINE 38
2.2.3 SYNTHESE UND BIOLOGISCHE EVALUIERUNG NTS2-SELEKTIVER LIGANDEN
AUF DER BASIS ARYLIERTER TYRAMINDERIVATE
(PEPTOIDE) 47
2.2.4 DIREKTE RADIKALISCHE ARYLIERUNG VON NT(8-13) MIT ARYI
DIAZONIUMSALZEN UNTER REDUKTIVEN BEDINGUNGEN 51
2.2.5 ENTWICKLUNG ALTERNATIVER METHODEN ZUR RADIKALISCHEN
ARYLIERUNG VON TYROSINDERIVATEN UND PEPTIDEN 56
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INHALTSVERZEICHNIS
2.3 REAKTIONEN VON HYDROXY- UND AMINOPHENYLRADIKALEN AUSGEHEND
VON DEN ENTSPRECHENDEN
DIAZONIUMSALZEN 67
2.3.1 HYDROXY- UND AMINOPHENYLDIAZONIUMSALZE 67
2.3.2 ENTWICKELTE REAKTIONEN MIT HYDROXY- UND AMINOPHENYLRADIKALEN
AUSGEHEND VON DEN ENTSPRECHENDEN
DIAZONIUMSALZEN 70
2.3.3 AUFKLAERUNG DER POLARITAETSEIGENSCHAFTEN VON ARYLDIAZONIUMSALZEN
UND DEREN GEZIELTE NUTZUNG FUER SELEKTIVE REAKTIONEN 77
2.4
GOMBERG-BACHMANN-
REAKTIONEN ZUR ARYLIERUNG VON ANILINEN
MIT ARYLDIAZOTATEN 85
2.4.1 DIE
GOMBERG-BACHMANN-REAMWON
85
2.4.2 ENTWICKLUNG EINER NEUEN
GOMBERG-BACHMANN-VARIAR&E
ZUR ARYLIERUNG VON FREIEN ANILINEN 88
2.4.3 MOEGLICHE ANWENDUNGEN DER SYNTHETISIERTEN 2-AMINOBIPHENYLE 108
3. ZUSAMMENFASSUNG 111
4. SUMMARY 115
5. EXPERIMENTELLER TEIL 119
5.1 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN UND ANALYTIK 119
5.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 122
5.3 BIOLOGISCHE TESTS 130
5.4 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON ARYLDIAZONIUMSALZEN
UND ARYLDIAZOTATEN 132
5.5 3-ARYLTYRAMINE ALS BACE-1 / BACE-2 INHIBITOREN 158
5.6 ARYLIERTE TYROSINDERIVATE
UND
DEREN ANWENDUNG IN DER SYNTHESE
HOCH SELEKTIVER NEUROTENSIN-REZEPTOR 2 LIGANDEN 174
5.7 REAKTIONEN VON HYDROXY- UND AMINOPHENYLRADIKALEN AUSGEHEND
VON DEN ENTSPRECHENDEN DIAZONIUMSALZEN 215
5.8
GOMBERG-BACHMANN-REAVXIONEN
ZUR ARYLIERUNG VON ANILINEN
MIT ARYLDIAZOTATEN 232
6. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 267
7.
LITERATURVERZEICHNIS
273
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