Die Pd-katalysierte Addition terminaler Alkine an akzeptorsubstituierte Alkine ("vinyloge TROST-Addition") als hochstereoselektive C 6 -Verlängerung zu C 17 -Bausteinen in der Synthese von Carotinoidvorläufern mit Enin-, Allen- oder Epoxidmotiven:
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2012
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1 EINLEITUNG 1
1.1 CAROTINOIDE 1
1.2 LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN VON CAROTINOIDVORLAEUFERN MIT DEN
STRUKTURMOTIVEN AE ,
B
ODER C 8
1.3 LITERATURBEKANNTE TROST-ADDITIONEN UND IHRE ANWENDUNG IN DER
RETINOID-SYNTHESE 21
1.4 *VINYLOGE
TROST-ADDITIONEN
TERMINALER ALKINE AN HEX-2-EN-4-INESTER ZUM BESCHLEUNIGTEN
AUFBAU VON
TYP-A-
UND
TYP-B-TERPENKOERPERN
-
SCHMIDT-LEITHOFFS
BEFUNDE
UND ERGEBNISSE
MEINER DIPLOMARBEIT 29
1.5 DIBAH-REDUKTIONEN VON *VINYLOGEN
TROST-ADDITIONSPRODUKTEN
MIT DEM STRUKTURMOTIV
B
ZU ALLENOLEN (=
C)
33
1.6 LITERATURBEKANNTE HYDROMETALLIERUNGEN VON C=C-DREIFACHBINDUNGEN 35
1.6.1 DIE HYDROSTANNYLIERUNG VON C=C-DREIFACHBINDUNGEN 36
1.6.2 DIE HYDROBORIERUNG VON CNC-DREIFACHBINDUNGEN 40
1.6.3 DIE HYDROALUMINIERUNG VON C=C-DREIFACHBINDUNGEN 42
1.6.4 ZWEISTUFIGE UMWANDLUNG VON TERMINALEN ALKINEN IN VINYLSTANNANE 43
2 AUFGABENSTELLUNG 45
2.1 DARSTELLUNG DER EDUKTE FUER DIE METHODISCHE UNTERSUCHUNG *VINYLOGER
TROST-ADDITIONEN
45
2.2 VERLAENGERUNG DER *VINYLOGEN
TROST-ADDUKTE
(= C^-BAUSTEINE) ZU KREUZKUPPLUNGSFAEHIGEN
CIA-BAUSTEINEN 47
3 DIE *VINYLOGE
TROST-ADDITION :
EDUKTSYNTHESE
UND ERGEBNISSE 50
3.1 DARSTELLUNG C=C-H-SUBSTITUIERTER CAROTINOIDAEHNLICHER SECHSRINGE
SOWIE DIE DARSTELLUNG
INTERNER ALKINE MIT VERSCHIEDENEN EWG-SUBSTITUENTEN 50
3.1.1 DARSTELLUNG DER CEC-H-SUBSTITUIERTEN CAROTINOIDAEHNLICHEN
SECHSRINGE 50
3.1.2 SYNTHESE DER INTERNEN ALKINE MIT VERSCHIEDENEN EWG-SUBSTITUENTEN
54
3.2 DIE *VINYLOGE
TROST-ADDITION
CSC-H-SUBSTITUIERTER CAROTINOIDAEHNLICHER SECHSRINGE AN
INTERNE ALKINE MIT VERSCHIEDENEN EWG-SUBSTITUENTEN (= C5- BZW C
6
-KOERPER) 66
3.2.1 DIE *VINYLOGE
TROST-ADDITION
DES ENINS
13 AN TRIFLUORETHYLSUBSTITUIERTE
HEXENINESTER 112 67
3.2.2 DIE *VINYLOGE
TROST-ADDITION
DES
TERMINALEN ALKINS 13 AN DIE EWG-SUBSTITUIERTEN
HEXENINESTERDERIVATE TRANS-114, FRANS-115 UND 117 74
3.2.3 DIE *VINYLOGE
TROST-ADDITION
DES
TERMINALEN ALKINS 13 AN DAS BORHALTIGE ALKIN 116 MIT
INTERNER C=C-DREIFACHBINDUNG 78
3.2.4 DIE *VINYLOGE
TROST-ADDITION
DER CAROTINOIDAEHNLICHEN SECHSRINGEPOXIDE TRANS-54 UND
RAC-78 AN DEN HEXENINESTER TRANS-7 UND AN DAS WEINREBAMID TRANS-114 79
3.3 DIE TROST-ADDITION DES ENINS 13 AN BORYLIERTE ALKINE MIT INTERNER
CEC-DREIFACHBINDUNG,
SOWIE AN DAS TMS-HALTIGE ALKIN 157 MIT INTERNER CEC-DREIFACHBINDUNG 81
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3.3.1 DIE TROST-ADDITION DES ENINS 13 AN DIE BORYLIERTEN OCTINDERIVATE
142,154 UND 157 81
4 VERLAENGERUNG DER *VINYLOGEN
TROST-ADDUKTE
(= C
17
-BAUSTEINE) ZU KREUZKUPPIUNGSFAEHIGEN
CIS-BAUSTEINEN 85
4.1 UMFORMUNGEN DES *VINYLOGEN TROST-ESTERS TRANS,E-6 ZUM DIENIN
TRONS.E-119 85
4.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON KONJUGIERTEN, KREUZKUPPIUNGSFAEHIGEN
MODELLSYSTEMEN 91
4.2.1 DARSTELLUNG DER MODELLENINE 103 BZW. 174 UND
HYDROMETALLIERUNGSVERSUCHE
AN DIESEN 91
4.2.2 *SHORT-CUT MIT PFIFF : DIE
TAKAI-OLEFINIERUNG
AN DEN MODELL-ALDEHYDEN 175
UND 176 96
4.3 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG EINES KREUZKUPPIUNGSFAEHIGEN CI
S
-BAUSTEINS
DURCH
HYDROMETALLIERUNG DES TERMINALEN DIENINS TRANS,E-119 ODER
TAKAI-OLEFINIERUNG
DES
ALDEHYDS FRANS,-169 100
4.3.1 VERSUCHE ZUR HYDROMETALLIERUNG DES DIENINS TRANS,E-119 101
4.3.2 *SHORT-CUT MIT PFIFF : DIE
TAKAI-OLEFINIERUNG
AM ALDEHYD FRANS,F-169 ZUR SYNTHESE
KREUZKUPPLUNGSFAEHIGER C
18
-BAUSTEINE 103
4.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR WEITERFUNKTIONALISIERUNG DES *VINYLOGEN
TROST-ADDUKTS
WELNREBAMID
TRANS,E-160
106
4.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR CHEMOSELEKTIVEN REDUKTION DER *VINYLOGEN
TROST-EPOXYESTER
TRANS,E-90 UND TRANS,E-91 109
4.6 ALTERNATIVER ZUGANG ZU CAROTINOIDVORLAEUFERN MIT STRUKTURMOTIV C 114
4.6.1 DARSTELLUNG DER ALLENYLSTANNANE 193 UND 194 115
4.6.2 ERSTE VERSUCHE ZUR
STILLE-KUPPLUNG
DER
ALLENYLSTANNANE 193 UND 199 MIT
BROMACRYLESTER (200) 120
5 SYNTHESE DES *RECHTEN, KREUZKUPPIUNGSFAEHIGEN C
19
-BAUSTEINS
ZUR SYNTHESE VON
C
37
-CAROTINOIDEN WIE PYRRHOXANTHIN
(2), EPOXY-PYRRHOXANTHIN (EPOXY-2) UND PERIDININ (4) 122
5.1 DARSTELLUNG DER DIIODPROPENSAEURE (121) BZW. IHRES METHYLESTERS (203)
AUS
PROPIOLSAEURE (204) BZW. PROPIOLSAEUREESTER (205) 124
5.2 VERSUCHTE DARSTELLUNG DES BROMENINS 120 AUS BROMMETHACRYLESTER (118)
125
6 ZUSAMMENFASSUNG 132
7 AUSBLICK 138
8 EXPERIMENTELLER TEIL 139
8.1 ARBEITSWEISE UND ANALYTIK 139
8.2 BESCHREIBUNG DER EXPERIMENTE 142
9 LITERATURVEREICHNIS 220
10 ANHANG 235
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