Die Ringschlussmetathese-/ elektrozyklische Ringöffnungssequenz: Entwicklung und Anwendung in der Synthese von Z, E-Diencarbonsäuren
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2013
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 ZIELSETZUNG 8
3 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 10
3.1 RINGSCHLUSSMETATHESE 10
3.1.1 GRUNDLAGEN 10
3.1.2 RINGSCHLUSSMETATHESE ZU 10-RING-LACTONEN 14
3.2 SYNTHESE VON ^-KONFIGURIERTEN DIENEN 17
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 20
4.1 DIE RINGSCHLUSSMETATHESE-/ ELEKTROZYKLISCHE RINGOEFFNUNGSSEQUENZ 20
4.1.1 MOTIVATION UND HINTERGRUND 20
4.1.2 OPTIMIERUNG UND ANWENDUNGSBEISPIELE 24
4.1.3 RCM-/ ELEKTROZYKLISCHE RINGOEFFNUNGS-/ VERESTERUNGSSEQUENZ 31
4.1.4 RCM-/ ISOMERISIERUNGSSEQUENZ ZU
A;,/?-UNGESAETTIGTEN- S-VALEROLACTONEN 35
4.1.5 ANWENDUNG IN DER SYNTHESE VON PHOSPHONSAEUREESTER 41
4.2 TOTALSYNTHESE VON NONANOLIDEN 51
4.2.1 TOTALSYNTHESE VON FUSANOLID A 51
4.2.2 TOTALSYNTHESE VON STAGONOLID E UND CURVULID A 58
4.2.3 MAKROLACTONISIERUNG ZU Z,-KONJUGIERTEN NONANOLIDEN 71
4.2.4 TOTALSYNTHESE VON SEIMATOPOLID A 73
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 88
6 EXPERIMENTALTEIL 94
6.1 ALLGEMEINE INFORMATIONEN 94
6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AAV) 96
6.3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN 99
6.4 SPEKTREN 183
6.5 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 191
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