Ruthenium katalysierte Umvinylierung:
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2012
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IV
INHALTSVERZEICHNIS
1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 1
2 EINLEITUNG 3
3 KENNTNISSTAND 5
3.1 UMVINYLIERUNG 5
3.1.1 KATALYTISCHES SYSTEM 5
3.1.2 REAKTIONSMECHANISMUS 6
3.2 RUTHENIUM-CARBONYL-CARBOXYLAT KOMPLEXE 9
3.2.1 SYNTHESE UND DERIVATE 10
3.2.2 MONOMERE UND TRIMERE VERTRETER 13
3.2.3 ANWENDUNG 15
3.2.4 INFRAROTSPEKTROSKOPIE 20
4 THEORETISCHER TEIL 24
4.1 ZIELSETZUNG 24
4.2 VORARBEITEN 25
4.3 ISOLIERUNG VON RUTHENIUM-CARBONYL-CARBOXYLATEN AUS DEM AKTIVEN
KATALYSATORSUMPF E 26
4.3.1 ISOLIERUNG DES MONONUKLEAREN NATRIUM-SALZES 21 28
4.3.2 ISOLIERUNG DES POLYMEREN VALERAT-VERBRUECKTEN KOMPLEXES 3 30
4.3.3 ISOLIERUNG DES TRINUKLEAREN /AOXO-KOMPLEXES 32
4.4 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER AKTIVEN KATALYSATOR-SPEZIES 33
4.5 SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN VON REFERENZVERBINDUNGEN 37
4.5.1 POLYNUKLEARE RUTHENIUM(L)-CARBONYL-CARBOXYLATE 37
4.5.2 DINUKLEARE RUTHENIUM(L)-CARBONYL-CARBOXYLATE 39
4.5.3 MONONUKLEARE RUTHENIUM (LL )-CARBONYL-CARBOXYLATE 48
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IMAGE 2
V
4.5.4 TRINUKLEARE RUTHENIUM(LL)-CARBONYL-CARBOXYLATE 57
4.5.5 TETRANUKLEARE RUTHENIUM(L)-CARBONYL-CARBOXYLATE 59
4.5.6 UEBERSICHT: IR- UND 13C-NMR DATEN DER
RUTHENIUM-CARBONYL-CARBOXYLATE .62
4.6 ENTSTEHUNG VON CARBONYL KOMPLEXEN UNTER UMVINYLIERUNGSBEDINGUNGEN
63
4.7 KATALYTISCHES VERHALTEN VON RUTHENLUM-CARBONYL-CARBOXYLATEN 66
4.8 MECHANISTISCHE STUDIEN 69
4.9 PERSPEKTIVEN ZUR IMMOBILISIERUNG 83
5 ZUSAMMENFASSUNG 85
6 AUSBLICK 89
7 EXPERIMENTELLER TEIL 90
7.1 ARBEITSTECHNIKEN 90
I
7.2 SYNTHESEN DER MONONUKLEAREN KOMPLEXE 92
7.2.1 ACETATO-0-ACETATO-0,0-DICARBONYL-(TRIS(1,1
DIMETHYLETHYL)PHOSPHAN)RUTHENIUM (LL) [RU(CO)2(CH3COO)2( BU3P)] (15)
...92
7.2.2 DIACETATO-0-DICARBONYLDI(4-(1,1-DIMETHYLETHYL)PYRIDIN)-W-RUTHENIUM
(LL)
[RU(CO) 2(CH3COO)2(4- ,BUPY) 2] (16) 93
7.2.3 AQUATRICARBONYLDI(TRIFLUORACETATO)-0-RUTHENIUM(LL) [RU(CO)3(CF
3COO)2(OH2)]
(17) 94
7.2.4 TRICARBONYL(TRIFLUORACETATO)-0-PROPIONATO-0,0-RUTHENIUM(L I)
[RU(CO) 3(CH3CH2COO)(CF3COO)] (18) 95
7.2.5 TRICARBONYLPROPIONATO-0-PROPIONATO-0,0-RUTHENIUM(LL)
[RU(CO) 3(CH3CH2COO)2] (19) 96
7.2.6 DIAQUADICARBONYLDI(TRIFLUORACETATO)-0-RUTHENIUM(LL)/
AQUADICARBONYL(TETRAHYDROFURAN)DI(TRIFLUORACETATO)-0-RUTHENIUM(LL)
[RU(CO)2(CF 3COO)2(OH2)2]/[RU(CO)2(CF3COO)2(OH2)(THF)] (20) 97
7.2.7 NATRIUM-DIACETATO-O-TRICARBONYLPROPIONATO-O-RUTHENAT(LL)
[RU(CO) 3(RCOO)3]NA (21) 98
IMAGE 3
V I
7.2.8 NATRIUM-( 13C-TRICARBONYL)TRIPROPIONATO-0-RUTHENAT(LL) [RU(13CO)
3(RCOO)3]NA
(22) 99
7.3 SYNTHESEN DER DINUKLEAREN KOMPLEXE 100
7.3.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT FUER [RU(CO)2(CH3COO)(L)]2 100
DIACETATO-0,0 -DIACETONITRILTETRACARBONYLDIRUTHENIUM(L)
[R U (CO )2( CH 3COO)(CH3CN )]2 (5) 100
DIACETATO-0,0 -TETRACARBONYLDI(PYRIDIN)-/V-DIRUTHENIUM(L) [RU(CO)
2(CH3COO)(PY)]2
(6) 101
DIACETATO-0,0 -DIBENZONITRIL-N-TETRACARBONYLDIRUTHENIUM(L)
[R U (CO)2(CH 3COO)(C6H5CN)]2 (7) 102
DIACETATO-0,0 -TETRACARBONYLDI(4-TERTBUTYLPYRIDIN)-N-DIRUTHENIUM(L)
[RUFCOMCHSCOO^- BUPYJH (8) 102
7.3.2 DIACETATO-0,0 -TETRACARBONYLDI(DIMETHYLSULFOXID)-S-DIRUTHENIUM(L)
[RU(CO) 2(CH3CH2COO)(DMSO)]2 (9) 103
7.3.3
TETRACARBONYLDI(TRIMETHYLACETATO)-0-0 -DI(TRIMETHYLESSIGSAEURE)-0DIRUTHENIUM(L)
[RU(CO) 2((CH3)3CCOO)((CH3)3CCOOH)]2 (10) 103
7.3.4
TETRACARBONYLDIPROPIONATO-0,0 -DI(TRI-TERTBUTYLPHOSPHIN)DIRUTHENIUM(L)
[RU(CO) 2(CH3CH2COO)( BU3P)]2 (11) 104
7.3.5 HEXACARBONYLDI(TRIFLUORACATATO)-0,0 -DIRUTHENIUM(L) [RU(CO)
3(CF3COO)]2
(12) 105
7.3.6 TETRACARBONYLDI(PYRIDIN)DI(TRIMETHYLACETATO)-0-0 -DIRUTHENIUM(L)
[RU(CO) 2((CH3)3CCOO)(PY)]2 106
7.4 SYNTHESE DES TRINUKLEAREN KOMPLEXES 108
HEXACARBONYL-^
3-HYDROXOTETRA(TRIMETHYLACETATO)-0,0 -TRIMETHYLACETATO-0TRIRUTHENIUM(LL)
[RU 3(CO)6((CH3)3CCOO)5(OH)] (23) 108
7.5 SYNTHESE DES TETRANUKLEAREN KOMPLEXES 109
^ 2-DIBENZOLOKTACARBONYLTETRA(TRIFLUORACETATO)-0-0 -TETRARUTHENIUM(L)
[RU 2(CO)4(CF3COO)2(C6D6)]2(24) 109
7.6 SYNTHESEN DER POLYMEREN KOMPLEXE 110
IMAGE 4
VII
7.6.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT FUER [RU 2(CO)4(RCOO)2]N 110
DIACETATO-0,0 -TETRACARBONYL-DIRUTHENIUM(L)POLYMER [RU2(CO)4(CH
3COO)2]N(1) 110
DIPROPIONATO-0,0 -TETRACARBONYL-DINITHENIUM(L)POLYMER [RU2(CO)4(CH
3CH2COO)2]N
(2) 110
DIVALERATO-0,0 -TETRACARBONYL-DIRUTHENIUM(L)POLYMER [RU2(CO)4(CH
3(CH2)3COO)2]N
(3 ) 111
DILAURATO-0,0 -TETRACARBONYL-DIRUTHENIUM(L)POLYMER [RU2(CO)4(CH
3(CH2)IOCOO)2]N
(4 ) 112
7.6.2 DICARBONYLDICHLORORUTHENIUM(LL)POLYMER [RU(CO) 2CL2] (14) 112
7.7 1 -BUTEN-1 -OL ACETAT (25) 113
7.8 DURCHFUEHRUNG DER KATALYSEREAKTIONEN 114
7.8.1 UMVINYLIERUNG VON VALERIANSAEURE MIT VINYLACETAT 114
7.8.2 UMVINYLIERUNG VON PROPIONSAEURE MIT ISOPROPENYLACETAT 115
7.8.3 UMVINYLIERUNG VON PROPIONSAEURE MIT VINYLACETAT UND VINYLPIVALAT
116
7.8.4 UMVINYLIERUNG VON PROPIONSAEURE MIT C/ S/FRANS-BUTENYLACETAT 117
8 ROENTGENSTRUKTURANHANG 119
9 REGISTER DER KOMPLEXVERBINDUNGEN 148
10 LITERATURVERZEICHNIS 151
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