Phosphane: effiziente Synthese und Anwendungen
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2007
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS III
1 EINLEITUNG..... ....... 1
1.1 PHOSPHOR IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 1
1.2 PHOSPHANE 2
1.2.1 SYNTHESE VON PHOSPHANEN 2
1.2.2 VERWENDUNG 5
1.3 SUZUKI-MIYAURA-KIEAZKAPPIMG 8
2 AUFGABENSTELLUNG _____ 11
DISKUSSION 12
3 EINTOPFSYNTHESEN ZUR DARSTELLUNG VON TERTIAEREN PHOSPHANEN,
PHOSPHINITEN UND PHOSPHONITEN DURCH SELEKTIVE SCHRITTWEISE NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION VON PHENOXID-GRUPPEN AN P(OPH)3_. 13 3.1 EINLEITUNG 13
3.2 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON PHOSPHONIGSAEUREDIPHENYLESTEM 16
3.3 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON PHOSPHINIGSAEUREPHENYLESTERN 22
3.4 DARSTELLUNG VON TERTIAEREN PHOSPHANEN UNTER VERWENDUNG VON P(OPH 3
25
4 EINTOPFSYNTHESEN TERTIAERER NICHT HOMOLEPTISCHER PHOSPHANE UNTER
VERWENDUNG VON PCI 3 35 4.1 EINLEITUNG 35
4.2 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN NICHT HOMOLEPTISCHEN PHOSPHANEN
IN ANLEHNUNG AN BUCHWALDS S-PHOS-UGANDEN 36
4.3 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN NICHT HOMOLEPTISCHEN PHOSPHANEN
MIT STERISCH ANSPRUCHSVOLLEN SUBSTITUENTEN 40
4.4 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN UNSYMMETRISCHEN PHOSPHANEN MIT
TERTIAEREN, SEKUNDAEREN UND PRIMAEREN ALKYLSUBSTITUENTEN 43
4.5 DEMONSTRATION DER EINTOPFMETHODIK ANHAND EINER KONVENTIONELLEN
PHOSPHANSYNTHESE 50 4.6 . DARSTELLUNG NEUER PHOSPBAN-LIGANDENSYSTEME
UNTER VERWENDUNG VON POLYETHYLENGLYKOL- UND KRONENETHER-FRAGMENTEN 52
4.7 VERSUCH DER DARSTELLUNG VON TERTIAEREN PHOSPHANEN IN
ENANTIOMEREN-ANGEREICHERTER FORM UEBER EINE EINTOPFREAKTION 56
5 KINETISCHE ASPEKTE ZUR SELEKTIVITAET VON PCLJ UND P(OPH) 3 MIT
METALLORGANYLEN ... 60 5.1 ZUR SELEKTIVITAET BEI DER DARSTELLUNG VON
PHOSPHONIGSAEUREDIPHENYLESTEM 60
5.2 ZUR SELEKTIVITAET BEI DER DARSTELLUNG VON DICHLORALKYLPHOSPHANEN 61
6 SUZUTT-A/IYAIFRA-KREUZKUPPLUNG - -- 64
7 P-NMR-SPEKTROSKOPIE 70
7.1 EINLEITUNG 70
7.2 GRUPPENBEITRAEGE IN DER 31P{ H)-NMR-SPEKTROSKOPIE 70
7.3 REAKTIONSVERFOLGUNG VON PHOSPHAN 37 IM 31P{ H)-NMR 78
8 PALLADIUM-KOMPLEX _.. 83
9 ZUSAMMENFASSUNG ...... 86
9.1 DARSTELLUNG VON TERTIAEREN PHOSPHANEN, PHOSPHINITEN UND PHOSPHONITEN
DURCH SELEKTIVE SCHRITTWEISE NUKLEOPHILE SUBSTITUTION VON
PHENOXID-GNIPPEN AN P(OPH) 3 86
9.1.1 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON PHOSPHONIGSAEUREDIPHENYLESTENI 86
9.1.2 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON PHOSPHINIGSAEUREPHENYLESTERN 87
9.1.3 DARSTELLUNG VON TERTIAEREN PHOSPHANEN UNTER VERWENDUNG VON P(OPH )3
88
9.2 EINTOPFSYNTHESEN TERTIAERER NICHT HOMOLEPTISCHER PHOSPHANE UNTER
VERWENDUNG VON PC1 3 91
9.2.1 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN NICHT HOMOLEPTISCHEN
PHOSPHANEN MIT STERISCH ANSPRUCHSVOLLEN SUBSTITUENTEN 91
9.2.2 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN UNSYMMETRISCHEN PHOSPHANEN MIT
TERTIAEREN, SEKUNDAEREN UND PRIMAEREN ALKYLSUBSTITUENTEN 92
I
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IMAGE 2
9.3 31P-NMR-SPEKTROSKOPIE
9.4 SUZUII-AFO AURA-KREUZKUPPLUNG 9.5 PD-KOMPLEX
95 96 97
EXPERIMENTELLER TEIL 98
10 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN, CHEMIKALIEN UND PHYSIKALISCHE MESSGERAETE
............ 99
11 GENERELLE METHODIK ........ ......... ........... -. 104
12 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON PHOSPHORITEN, PHOSPHINITEN UND TERTIAEREN
PHOSPHANEN AUS P(OPH)J 109 12.1 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON
PHOSPHONIGSAEUREDIPHENYLESTERN 109
12.2 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON PHOSPHINIGSAEUREPHENYLESTERA 112
12.3 DARSTELLUNG VON TERTIAEREN PHOSPHANEN AUS P(OPH) 3 119
13 EINTOPFSYNTHESEN TERTIAERER NICHT HOMOLEPTISCHER PHOSPHANE UNTER
VERWENDUNG VON PC1 3....... 133 13.1 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN
NICHT HOMOLEPTISCHEN PHOSPHANEN IN ANLEHNUNG AN BUCHWALDS
S-PHOS-LIGANDEN 133
13.2 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN UNSYMMETRISCHEN PHOSPHANEN MIT
TERTIAEREN, SEKUNDAEREN UND PRIMAEREN ALKYLSUBSTITUENTEN 144
13.3 SELEKTIVE DARSTELLUNG VON TERTIAEREN UNSYMMETRISCHEN PHOSPHANEN MIT
ALKYL- ODER ARYLSUBSTITUENTEN AUS DICHLORPHENYLPHOSPHAN 158
13.4 EINE KONVENTIONELLE PHOSPHANSYNTHESE 164
13.5 PHOSPHAN-LIGANDENSYSTEME UNTER VERWENDUNG VON POLYETHYLENGLYKOL-
UND KRONENETHERFRAGMENTEN 165
13.6 DARSTELLUNG EINER CHIRALEN TRIETHERVERBINDUNG (90) 170
14 PD(0)-KOMPLEX - 174
1 5 S U Z U J H - A F I Y A U R A - K R E U Z K U P P L U N G . . . . .
. . . . . 1 7 6
16 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN ....... -........ 178
16.1 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON DIPHENYL
2-(2 ,6 -DIMETHOXYBIPHENYLYL)PHOSPHONIT (10) 178 16.2
KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON
PHENYL-REN-BUTYL-2-(2 ,6 -DIMETHOXYBIPHENYLYL)PHOSPHINIT (20).. 183 16.3
KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON
TRIS-2-(4,4 -DI-/ERT-BUTYLBIPHENYLYL)PHOSPHAN (32) 188 16.4
KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON 9-ANTHRYL-L -NAPHTHYLPHENYLPHOSPHAN (27)
200
16.5 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON
METHYL-BIS-[2-(2 ,6 -DIMETHOXYBIPHENYLYL)]PHOSPHAN (33) 206 16.6
KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN VON PD-KOMPLEX (94) 212
17 LITERATURVERZEICHNIS. .............. ......... 222
D
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