Inhibition von Protein-Protein-Wechselwirkungen: Peptidomimetika für VASP-EVH1
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
I. E I N L E I T U N G 1 9
II. MATERIALIEN U N D I N S T R U M E N T E 3 1
1. SCAFFOLDSYNTHESE 3 3
2. PEPTIDSYNTHESE UND P E P T I D S T A M M L OE S U N G E N 3 3
3. SPOTARRAYS 3 4
4. PROTEINEXPRESSION UND -LAGERUNG 3 4
5. VERWENDETE GERAETE UND VERSUCHDURCHFUEHRUNG 3 5
5.1. FLUORESZENSSPEKTROMETER 36
5.2. ISOTHERME TITRATIONSKALOMETRIE 37
5.3. NMR-TITRATION 37
5.4. CD-SCHMELZKURVEN . 37
5.5. DIFFERENTIALKALORIMETRIE (DSC) 38
6. VERWENDETE P R O G R A M M E 3 8
III. T H E O R I E 3 9
7. DIE THERMODYNAMISCHEN PARAMETER 4 1
8. KONZENTRATION D E S PROTEIN-LIGAND-KOMPLEXES 5 1
8.1. STOECHIOMETRIE GLEICH EINS 51
8.2. STOECHIOMETRIE UNGLEICH EINS 52
7
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IMAGE 2
9. FLUORESZENZBASIERTE T I T R A T I O N S M E T H O D E N 5 3
9.1. FLUORESZENZTITRATION 54
9.2. KONTINUIERLICHE VARIATION 56
9.2.1. CVM FUER DIE STOECHIOMETRIE GLEICH EINS - DIE EXPLIZITE CVM . . . .
57 9.2.2. GLEICHZEITIGE BESTIMMUNG DER DISSOZIATIONSKONSTANTE UND DES
STOECHIOMETRISCHEN KOEFFIZIENTEN - DIE IMPLIZITE CVM 58
9.2.3. NORMIERUNG DER CVM-FLUORESZENZINTENSITAET 59
9.2.4. ADSORPTION VON PROTEIN 59
9.3. FLUORESZENZLOESCHUNG 60
9.4. FILTEREFFEKTE 62
10. ISOTHERME TITRATIONSKALORIMETRIE 6 5
10.1. DIE LOESUNG DES VERDUENNUNGSPROBLEM NACH MICROCAL 66
10.2. VERDUENNUNGSWAERME 67
10.3. NORMIERUNG DER EINZELWAERMEN . 6 8
10.4. BESTIMMUNG VON AG UND - T A S 69
10.5. ERMITTLUNG DER UMWANDLUNGSGESCHWINDIGKEIT DES LIGANDEN EINER
NICHTBIN
DENDEN ZU EINER BINDENEN KONFORMATION MITTELS ITC 69
11. STATISTIK 7 3
11.1. REGRESSIONEN 73
11.1.1. OLS VS. ODR 74
11.1.2. GEWICHTETE VS. UNGEWICHTETE REGRESSION OLS 76
11.1.3. AUSREISSER 76
11.1.4. ITC-REGRESSION 77
11.2. BESTIMMUNG DER MESSUNSICHERHEITEN UND DER KONFIDENZINTERVALLE 77
11.2.1. BERECHNUNG DER MESSUNSICHERHEITEN ABGELEITETER GROESSEN UEBER DAS
FEHLER FORTPFLANZUNGSGESETZ 78
11.2.2. BESTIMMUNG DER KONFIDENZINTERVALLE UNTER ANNAHME DER NORMAL
VERTEILUNG VON AG 0 80
11.2.3. BESTIMMUNG DER KONFIDENZINTERVALLE UEBER DIE R-FUNKTION C O N F I
N T . 80 11.2.4. BESTIMMUNG DER MESSUNSICHERHEIT UND KONFIDENZINTERVALLE
UEBER
DAS BOOTSTRAP-VERFAHREN 81
11.2.5. BESTIMMUNG DER KONFIDENZINTERVALLE FUER A A G 82
11.3. GUETE DES FITS 84
11.3.1. DAS MASS R 2 84
11.3.2. DAS MASS I?F INEAR 84
8
IMAGE 3
11.3.3. DIE MASSE Q UND P 85
11.3.4. VERWENDUNG DER VIER MASSE 87
11.3.5. HYPOTHESENTEST ZUR PRUEFUNG DER EINZELNEN KOEFFIZIENTEN IM MODELL
87
IV. E R G E B N I S S E 8 9
12. EINLEITUNG Z U M ERGEBNISTEIL 9 1
12.1. FLIESSDIAGRAMME DER AUSWERTESKRIPTE 92
12.1.1. F T 92
12.1.2. CVM 94
12.1.3. ITC 98
13. ERSETZUNG DER PROLINE 1 0 1
13.1. BINDUNGSDATEN FUER DIE ERSETZUNGEN MIT X 101
13.1.1. BINDUNGSDATEN CVM 101
13.1.2. BINDUNGSDATEN ITC 104
13.1.3. VERGLEICH DER BINDUNGSDATEN FUER CVM UND ITC 108
13.1.4. EINFLUSS DER MESSUNSICHERHEITEN FUER P UND L AUF DEN
UNTERSCHIED
IN AAG 108
13.2. HSQC-SPEKTREN FUER DEN PROTEIN-LIOGAND KOMPLEX AUS VASP-EVH1 UND
DEM ACTA-PEPTID UND DEN X-BAUSTEIN ENTHALTENEN CHIMAEREN 111 13.3. DER
SPIR2-BAUSTEIN ZUR ERSETZUNG DER ERSTEN BEIDEN PROLINE DES ACTAPEPTIDS
111
14. ERSETZUNGEN D E S PHENYLALANINS 1 1 7
14.1. SPOTARRAYS ZUR ERSETZUNG DES BINDUNGSRELEVANTEN PHENYLALANINS 117
14.2. OHNE ERSETZUNGEN DER PROLINE MIT X 118
14.3. MIT ERSETZUNGEN DER PROLINE MIT X 124
15. FLANKIERENDE EPITOPE 1 3 1
15.1. BEHANDLUNG DES N-TERMINALES EPITOPS 131
15.1.1. VERKUERZUNGEN DES N-TERMINALEN EPITOPS 131
15.1.2. ERSETZUNGEN FUER DAS N-TERMINALE EPITOPS 132
15.2. BEHANDLUNG DES C-TERMINALES EPITOPS 133
15.2.1. EINFLUSS DER LADUNG AM C-TERMINALEN LEUCIN 133
15.2.2. ERSETZUNGEN FUER DAS C-TERMINALE EPITOP 133
15.3. KOMBINATION N- UND C-TERMINALEN ERSETZUNGEN 135
9
IMAGE 4
V . D I S K U S S I O N
1 3 9
16. EINLEITUNG ZUR DISKUSSION 1 4 1
17. ERSETZUNG DER PROLINE 1 4 3
17.1. DER X-BAUSTEIN 143
17.2. DER SPIR2-BAUSTEIN 148
17.3. ANDERE ERSETZUNGS- UND VERBESSERUNGSMOEGLICHKEITEN FUER DIE
DIPROLINBAUSTEINE 149
18. ERSETZUNG D E S PHENYLALANINS 1 5 1
18.1. UNNATUERLICHE AMINOSAEUREN ERHOEHEN DIE AFFINITAET 151
18.2. WEITERE MOEGLICHE INTERESSANTE ERSETZUNGEN DES BINDUNGSRELEVANTEN
PHE
NYLALANINS 154
18.3. CIS/TRANS-ISOMERIE 157
18.4. KOMBINATION DER BESTEN ERSETZUNGEN FUER DIE PROLINE UND DAS
PHENYLALANIN - UNSERE BESTEN BINDER 161
19. B E H A N D L U N G DER FLANKIERENDEN E P I T O P E 1 6 7
19.1. N-TERMINALE VARIATIONEN 167
19.2. C-TERMINALE VARIATIONEN 169
19.3. BEIDSEITIGE VERKUERZUNGEN 172
20. SCHLUSSFOLGERUNGEN 1 7 5
VI. T A B E L L E N 1 7 9
VII. L I T E R A T U R V E R Z E I C H N I S 2 0 9
10
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