Kopplung radikalchemischer und enzymkatalytischer Syntheseverfahren zur Wirkstoffherstellung:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2012
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 CHIRALE ARZNEISTOFFE 1
1.2 ENZYME 6
1.3 RADIKALCHEMIE 10
2. AUFGABENSTELLUNG 1S
3. RADIKALREAKTIONEN CYCIISCHER KETONE ALS ALTERNATIVEN ZUR BECKMANN
UMLAGERUNG 17
3.1 EINLEITUNG 17
3.2 ZIELSETZUNG UND GRUNDLAGEN 18
3.3 EXPERIMENTE UND ERGEBNISSE 21
3.3.1 SYNTHESE DER HYDROPEROXIDE 21
3.3.2 SYNTHESE VON AZOCARBONSAEUREN 25
3.3.3 UMSETZUNG DER AZOCARBONSAEUREN 28
3.3.3.1 UMSETZUNG ZU LACTAMEN 28
3.3.3.2 UMSETZUNG ZU INDOLEN 29
3.4 AUSBLICK 30
4. SYNTHESE VON 1,3-POLYOLEN 32
4.1 EINLEITUNG 32
4.2 XANTHOGENATE IN DER RADIKALCHEMIE 34
4.3 EXPERIMENTE UND ERGEBNISSE 36
4.3.1 INITIATION DER POLYMERISATION MIT SICHTBAREM LICHT 37
4.3.2 INITIATION DER POLYMERISATION MIT DILAUROYLPEROXID 38
4.3.3 DERIVATISIERUNG DER PRODUKTE 40
4.4 AUSBLICK 42
5. ENZYMKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPAITUNG VON AZOVERBINDUNGEN 43
5.1 EINLEITUNG 4 3
5.2 ENZYMKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPAITUNG 44
5.2.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 44
5.2.2 LIPASEN 4 7
III
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.3 LIPASEKATALYSIEITE KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON SUBSTRATEN MIT
QUARTAEREN STEREOZENTREN SO
5.3 AZOVERBINDUNGEN MIT QUARTAEREN STEREOZENTREN 51
5.4 EXPERIMENTE UND ERGEBNISSE 5 4
5.4.1 KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON AZOVERBINDUNGEN IM
ZWEIPHASENSYSTEM 54
5.4.1.1 METHODENENTWICKLUNG 54
5.4.1.2 TEST DER SUBSTRATBREITE 57
5.4.1.3 ERMITTLUNG DER STEREOCHEMIE 59
5.4.2 ENZYMATISCHE RACEMATSPALTUNG IM EINPHASENSYSTEM 6 0
5.4.2.1 METHODENENTWICKLUNG 60
5.4.2.2 TEST DER SUBSTRATBREITE 66
5.4.2.3 DURCHFUEHRUNG DER ENZYMKATALYSIERTEN KINETISCHEN RACEMAT
SPALTUNG VON RAC-224 IM GROESSEREN MASSSTAB 70
5.4.3 SYNTHESE VON (S)-(+)-CERICLAMIN 70
5.4.4 VERSUCHE ZUR RACEMISIERUNG DER AZOVERBINDUNGEN 71
5.4.5 GEWINNUNG EINER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN AZOVERBINDUNG MITTELS
DESYMMETRISIERUNG 72
5.5 AUSBLICK 74
6. ENZYMKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPALTUNG UND RACEMISIERUNG VON
ALKOXYAMINEN 75
6.1 EINLEITUNG 75
6.2 ZIELSETZUNG UND GRUNDLAGEN 78
6.3 EXPERIMENTE UND ERGEBNISSE 81
6.3.1 SYNTHESE DER TEMPO-SUBSTITUIERTEN SUBSTRATE 81
6.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR THERMISCHEN ZERSETZUNG 84
6.3.3 ENZYMKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPALTUNG DER ALKOHOLE 86
6.3.3.1 ENZYMATISCHE TRANSESTERIFIZIERUNG 86
6.3.3.2 RACEMISIERUNG DER ALKOHOLE 89
6.3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR DYNAMISCH-KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG 90
6.3.5 WEITERE UMSETZUNG UND ERMITTLUNG DER STEREOCHEMIE 94
6.4 AUSBLICK 94
7. ZUSAMMENFASSUNG 96
IV
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
8. SUMMARY 100
9. EXPERIMENTELLER TEIL 104
9.1 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN UND ANALYTIK 104
9.2 SYNTHESE DER ARYLDIAZONIUMTETRAFLUOROBORATE 107
9.3 RADIKALREAKTIONEN CYCLISCHER KETONE ALS ALTERNATIVEN ZUR BECKMANN
UMLAGERUNG 115
9.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 115
9.3.2 SYNTHETISIERTE VERBINDUNGEN 116
9.4 SYNTHESE VON 1,3-POLYOLEN 140
9.4.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 140
9.4.2 SYNTHETISIERTE VERBINDUNGEN 141
9.5 ENZYMKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON AZOVERBINDUNGEN 158
9.5.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 158
9.5.2 SYNTHETISIERTE VERBINDUNGEN 165
9.6 ENZYMKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPALTUNG UND RACEMISIERUNG VON
ALKOXYAMINEN 211
9.6.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 211
9.6.2 SYNTHETISIERTE VERBINDUNGEN 216
10. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 233
11. LITERATURVERZEICHNIS 238
V
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