Entwicklung von neuen metall- und organokatalysierten Methoden zur enantioselektiven Sulfidoxidation mit H2O2:
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INHALTSVERZEICHNIS
1 ALLGEMEINE EINLEITUNG 1
1.1 CHIRALE SULFOXIDE - EINE FUNDAMENTALE BETRACHTUNG 1
1.2 ASYMMETRISCHE SULFIDOXLDATION 3
1.2.1 METALLKATALYSIERTE OXIDATLON VON PROCHIRALEN SULFIDEN 5
1.2.1.1 VANADIUMHALTIGE KATALYSATOREN IN DER ENANTLOSELEKTIVEN
SULFIDOXIDATION: HKCTEALS
OXIDATIONSMITTEL UND MECHANISTISCHE ASPEKTE 6
1.2.1.2 EISENHALTIGE KATALYSATOREN IN DER ENANTIOSELEKTIVEN
SULFIDOXIDATION: STAND DER
WISSENSCHAFT 9
1.2.2 ORGANOKATALYSIERTE SULFIDOXIDATION 15
1.2.2.1 ORGANOKATALYSATOREN IN DER ENANTIOSELEKTIVEN SULFIDOXIDATION:
STAND DER WISSENSCHAFT. 16
1.3 SULFOXIDE ALS BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN - ANWENDUNG IN DER
PHARMAZEUTISCHEN
INDUSTRIE AM BEISPIEL VON ESOMEPRAZOL UND ARMODAFINIL 21
2 MOTIVATION UND ZIELSETZUNG 25
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 29
3.1 DESIGN UND SYNTHESE CHIRALER LIGANDEN UND DEREN ANWENDUNG AUF DIE
METALLKATALYSIERTE
OXIDATION VON THIOANISOL 29
3.1.1 LIGANDEN BASIEREND AUF FORMAMIDEN, HARNSTOFFEN UND PEPTIDEN 30
3.1.2 LIGANDEN BASIEREND AUF SCHIFFSCHEN-BASEN UND DEREN DERIVATEN 44
3.1.3 LIGANDEN BASIEREND AUF HYBRIDVERBINDUNGEN (PEPTIDHALTIGE
SCHIFFSCHE-BASEN) 79
3.2 ORGANOKATALYSIERTE OXIDATION VON THIOANISOL 91
3.2.1 /V-FORMYL-I-PROLIN ALS ORGANOKATALYSATOR 91
3.2.2 BL NOL-PHOSPHATE ALS ORGANOKATALYSATOREN 95
VII
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IMAGE 2
3.3 ANWENDUNG AUSGEWAEHLTER METALL- UND ORGANOKATALYTLSCHER SYSTEME AUF
DIE SYNTHESE VON
BIOLOGISCH AKTIVEN VERBINDUNGEN: (5)-OMEPRAZOL UND (/Q-MODAFINIL 98
3.3.1 SUBSTRATSYNTHESEN: OMEPRAZOL UND MODAFINIL 98
3.3.2 KATALYSEREAKTIONEN 100
4 ZUSAMMENFASSUNG 105
4 SUMMAIY 111
5 EXPERIMENTELLER TEIL 116
5.1 SYNTHESEN DER SUBSTRATE UND REFERENZVERBINDUNGEN 119
5.2 SYNTHESEN UND KATALYTISCHE EXPERIMENTE (KAPITEL 3.1) 124
5.2.1 SYNTHESE VON FORMAMID- UND HARNSTOFFLIGANDEN 124
5.2.2 KATALYSEREAKTIONEN MIT FORMAMID- UND HARNSTOFFLIGANDEN 130
5.2.3 SYNTHESE VON SCHIFFSCHE-BASE LIGANDEN, DEREN DERIVATEN UND
METALLKOMPLEXEN 132
5.2.4 KATALYSEREAKTIONEN MIT SCHIFFSCHE-BASE LIGANDEN UND DEREN
DERIVATEN 149
5.2.5 SYNTHESE VON AMINOSAEURE- BZW. PEPTIDBAUSTEINEN UND
HYBRIDVERBINDUNGEN 151
5.2.6 KATALYSEREAKTIONEN MIT HYBRIDVERBINDUNGEN 169
5.3 KATALYTISCHE EXPERIMENTE UNTER ORGANOKATALYSE (KAPITEL 3.2) 170
5.4 KATALYTISCHE EXPERIMENTE ZUR ENANTIOSELEKTIVEN SYNTHESE VON
(S)-OMEPRAZOL UND (R)MODAFINIL (KAPITEL 3.3) 171
6 REFERENZEN 172
7 ANHANG 183
VIII
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