Synthese von Peptid-DNA-Konjugaten zur multivalenten Ligendenpräsentation:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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Berlin
2013
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 STAND DER FORSCHUNG 3
2.1 ENDOZYTOSE 3
2.1.1 CLATHRIN-VERMITTELTE ENDOZYTOSE 3
2.1.2 DAS ADAPTERPROTEIN 2 5
2.1.3 DAS PROTEINNETZWERK DER CLATHRIN-VERMITTELTEN ENDOZYTOSE 7
2.2 MULTIVALENTE LIGANDENPRAESENTATION 8
2.3 DER DNA-DUPLEX ALS GERUEST FUER DIE PROTEINLIGANDENPRAESENTATION 12
2.3.1 DER DNA-DUPLEX 12
2.3.2 MODIFIKATIONEN FUER DIE VERKNUEPFUNG VON DNA MIT PROTEINEN UND
PROTEINLIGANDEN 14
2.3.3 DNA-UNTERSTUETZTE PRAESENTATION VON PROTEINLIGANDEN 16
2.3.4 DER DNA-DUPLEX ALS HILFSMITTEL FUER DIE MULTIVALENTE
PROTEINLIGANDENPRAESENTATION 18
3 ZIELSTELLUNG 22
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 25
4.1 SYNTHESESTRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG DER PEPTID-DNA-KONJUGATE 25
4.2 SYNTHESE DER CYSTEINYL-MODIFIZIERTEN OLIGONUKLEOTIDE 26
4.3 PEPTIDSYNTHESE 28
4.3.1 SYNTHESE DER MALEINIMIDPEPTIDE 28
4.3.2 SYNTHESE DER REFERENZPEPTIDE 30
4.4 SYNTHESE DER PEPTID-DNA-KONJUGATE MITTELS NATIVER CHEMISCHER
LIGATION 32
4.5 SYNTHESE DER PEPTID-DNA-KONJUGATE MITTELS MALEINIMID-THIOL-KUPPLUNG
35
4.6 SYNTHESE UNMODIFIZIERTER PNA-SEQUENZEN 38
4.7 SELBSTASSEMBLIERUNG VERSCHIEDENER PEPTID-DNA-KONJUGAT-ARCHITEKTUREN
39
4.8 DAS AP2 A-OHR ALS TARGET FUER MULTIVALENTE
PROTEIN-PROTEIN-INTERAKTIONEN 49
4.8.1 ENTWICKLUNG EINES FLUORESZENZANISOTROPIE-BINDUNGSASSAYS 49
4.8.2 FLUORESZENZANISOTROPIE-ASSAY ZUR MESSUNG DER RELATIVEN
BINDUNGSAFFINITAETEN
DER PEPTID-DNA-KONJUGATE 54
4.8.3 ENTWICKLUNG EINES BINDUNGSASSAYS BASIEREND AUF EINEM AP2-PULL-DOWN
6 1
4.8.4 PULL-DOWN-ASSAY IN DER BESTIMMUNG RELATIVER BINDUNGSAFFINITAETEN AM
NATIVEN
AP2 68
4.8.5 RUECKSCHLUESSE AUF DIE STRUKTUR UND DAS BINDUNGSVERHALTEN DER AP2
AOHRDOMAENE 7 1
HTTP://D-NB.INFO/1034054317
IMAGE 2
4.9 DAS AP2 ALS TARGET F UE R MULTIVALENTE PROTEIN-PROTEIN-INTERAKTIONEN
75
4.9.1 LIGANDEN F UE R DAS SS2-OHR 76
4.9.2 PULL-DOWN-ASSAY 77
4.9.3 RUECKSCHLUESSE AUF DAS BINDUNGSVERHALTEN DER AP2-OHRDOMAENEN 8 1
4.10ABHAENGIGKEIT DES MULTIVALENZEFFEKTS 82
4.11 DISKUSSION 86
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 9 1
5.1 ZUSAMMENFASSUNG 9 1
5.2 AUSBLICK 97
6 EXPERIMENTELLER TEIL 99
6.1 MESSGERAETE, METHODEN UND HILFSMITTEL 99
6.1.1 CHEMIKALIEN 99
6.1.2 HPLC 99
6.1.3 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 100
6.1.4 NMR-SPEKTROSKOPIE 100
6.1.5 MASSENSPEKTROMETRIE 101
6.1.6 UV-VIS-SPEKTROMETRIE 101
6.1.7 FLUORESZENZPOLARISATION (ANISOTROPIE) 102
6.1.8 ANALYSE VON PDB-DATEN 103
6.1.9 BERECHNUNGEN ZUM MULTIVALENZEFFEKT 103
6.2 MONOMERSYNTHESE 103
6.3 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN 104
6.3.1 DNA-SYNTHESE NACH DER PHOSPHORAMIDITMETHODE 104
6.3.2 FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE NACH DER FMOC-STRATEGIE 104
6.3.3 FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE FLUOROPHOR-MARKIERTER PEPTIDE NACH DER
FMOCSTRATEGIE 106
6.3.4 SYNTHESE DER MALEINIMIDPEPTIDE 106
6.3.5 PNA-SYNTHESE NACH DER FMOC-STRATEGIE 106
6.3.6 SYNTHESE DER PEPTID-DNA-KONJUGATE MITTELS NATIVER CHEMISCHER
LIGATION ...107
6.3.7 SYNTHESE DER PEPTID-DNA-KONJUGATE MITTELS
MALEINIMID-THIOL-KUPPLUNG ....107
6.4 ALLGEMEINE VORSCHRIFTEN ZUR BIOCHEMIE 108
6.4.1 UEBEREXPRESSION VON FUSIONSPROTEINEN 108
6.4.2 AUFREINIGUNG VON HIS 6-FUSIONSPROTEINEN 108
6.4.3 AUFREINIGUNG VON GST-FUSIONSPROTEINEN 109
6.4.4 GELELEKTROPHORESE 110
6.4.5 BESTIMMUNG VON K D-WERTEN MITTELS FLUORESZENZANISOTROPIE 112
6.4.6 BESTIMMUNG DER IC 5O -WERTE 112
6.4.7 PULL-DOWN ELISA 114
IMAGE 3
6.4.8 PULL-DOWRI-ASSAY AN GST-BINDENDEN BEADS 116
6.5 HERGESTELLTE VERBINDUNGEN 119
6.5.1 MALEINIMIDPEPTIDE 119
6.5.2 ACETYLIERTE PEPTIDE 121
6.5.3 FLUOROPHOR-MARKIERTE PEPTIDE 124
6.5.4 CYSTEIN-MODIFIZIERTE OLIGONUKLEOTIDE 127
6.5.5 PEPTID-DNA-KONJUGATE 128
6.5.6 PNA-SEQUENZEN 131
6.5.7 PEPTID-DNA-ARCHITEKTUREN 134
7 LITERATURVERZEICHNIS 138
8 ANHANG 147
8.1 HPLC-CHROMATOGRAMME UND MAESSENSPEKTREN 147
8.2 GELELEKTROPHORESE 173
8.3 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 175
DANKSAGUNG 179
LEBENSLAUF 180
SELBSTAENDIGKEITSERKLAERUNG 182
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