Evaluierung einer Strategie zur qualitativen und quantitativen analytischen Charakterisierung von technischen LASs-Formulierungen:
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Berlin
2013
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INHALTSVERZEICHNIS
KURZFASSUNG 3
ABSTRACT 5
INHALTSVERZEICHNIS 7
ABBILDUNGSVERZEICHNIS 10
TABELLENVERZEICHNIS 14
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 17
DANKSAGUNG 19
1 EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG 2 0
1.1 HISTORISCHE ENTWICKLUNG 20
1.2 ZIELSTELLUNG 21
2 GRUNDLAGEN 2 3
2.1 TENSIDE 2 3
2.2 TECHNISCHE LASS 2 4
2.3 LASS IN DER UMWELT UND IHRE TOXIZITAET 2 9
2.4 ANALYTISCHE VERFAHREN ZUR UNTERSUCHUNG DER LASS: STAND DER TECHNIK 3
7
2.5 NOMENKLATUR DER LASS 4 0
2.6 VERFAHREN ZUR ANALYTISCHEN CHARAKTERISIERUNG VON LASS 41
2.6.1 KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE 42
2.6.2 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 42
2.6.3 GASCHROMATOGRAPHIE 4 4
2.6.4 INFRAROTSPEKTROSKOPIE/EINKRISTALLSTRUKTURANALYSE 45
3 GERAETE, MATERIALIEN UND METHODEN 4 7
3.1 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 4 7
3.1.1 GASCHROMATOGRAPHIE 4 7
3.1.2 FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 4 9
3.2 DIE L-C Y -LASS-NA 51
SEITE 7
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IMAGE 2
3.2.1 SYNTHESE 51
3.2.2 CHARAKTERISIERUNG 52
3.3 DIE L-C Y -LASS-ME 55
3.3.1 SYNTHESE 55
3.3.2 CHARAKTERISIERUNG DER ENTSTANDENEN LASS-DERIVATE 56
3.4 CHARAKTERISIERUNG DER LASS EINES TECHNISCHEN PRODUKTES 57
3.5 VERWENDETE CHEMIKALIEN 61
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSIONEN 63
4.1 EINSATZ FLUESSIGCHROMATOGRAPHISCHER VERFAHREN Z U R CHARAKTERISIERUNG
DER
TECHNISCHEN LASS 63
4.1.1 METHODENENTWICKLUNG 63
4.1.2 IDENTIFIZIERUNG DER TECHNISCHEN LASS MITTELS HPLC-DAD-FLD-MSD 6 7
4.1.3 IDENTIFIZIERUNG DER TECHNISCHEN LASS MITTELS HPLC-MSD/-SPE-NMR 73
4.1.4 QUANTIFIZIERUNG DER TECHNISCHEN LASS MITTELS H P L C - N M R 82
4.1.5 ZUSAMMENFASSUNG 87
4.2 ENTWICKLUNG UND VALIDIERUNG NEUER VERFAHREN ZUR CHARAKTERISIERUNG
EINES
TECHNISCHEN LAS-PRODUKTES MITTELS HPLC 88
4.2.1 STRATEGIEN UND PROBLEME BEI D E R QUANTIFIZIERUNG VON TECHNISCHEN
LASSPRODUKTEN MITTELS HPLC-DAD/-FLD/-MSD 88
4.2.2 NEUE REINSTSTANDARDS FUER DIE HPLC 89
4.2.2.1 SYNTHESE 89
4.2.2.2 IDENTIFIZIERUNG 90
4.2.2.3 REINHEITSBESTIMMUNG 9 3
4.2.2.4 BESTIMMUNG DES ANSPRECHVERHALTENS 9 6
4.2.3 EINSATZ DER STANDARDS Z U R QUANTIFIZIERUNG DER TECHNISCHEN LASS
MITTELS
HPLC-DAD-FLD 101
4.2.3.1 VALIDIERUNG EINES HPLC-DAD-FLD-VERFAHRENS 101
4.2.4.2 GEHALTSBESTIMMUNG DER LASS EINES TECHNISCHEN PRODUKTES 105
4.2.5 ZUSAMMENFASSUNG 106
SEITE 8
IMAGE 3
4.3 ENTWICKLUNG UND VALIDIERUNG EINES NEUEN GC-VERFAHRENS ZUR BESTIMMUNG
VON
TECHNISCHEM LAS 107
4.3.1 METHODENENTWICKLUNG 108
4.3.2 IDENTIFIZIERUNG DER TECHNISCHEN LASS MITTELS G C - M S D 110
4.3.3 N E U E REINSTSTANDARDS FUER DIE G C 115
4.3.3.1 SYNTHESE 115
4.3.3.2 IDENTIFIZIERUNG 117
4.3.3.3 STABILITAET IN DMSO-DOE, BESTIMMUNG DER REINHEIT UND DER
SYNTHESEAUSBEUTE 120
4.3.3.4 WEITERGEHENDE STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN 123
4.3.3.5 ERMITTLUNG DES ANSPRECHVERHALTENS 126
4.3.4 EINSATZ DER STANDARDS ZUR QUANTIFIZIERUNG DER TECHNISCHEN LASS
MITTELS G C FID 128
4.3.4.1 VALIDIERUNG EINES GC-FID-VERFAHRENS 128
4.3.4.2 GEHALTSBESTIMMUNG DER LASS EINES TECHNISCHEN PRODUKTES 131
4.3.5 ZUSAMMENFASSUNG 132
4.4 QUANTIFIZIERUNG EINES TECHNISCHEN LASS-NA-PRODUKTES 132
5 ZUSAMMENFASSUNG 138
6 AUSBLICK 140
LITERATURLISTE 142
PUBLIKATIONSLISTE 151
SEITE 9
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