Inhibitoren der AChE, BuChE und der Amyloid-beta-Aggregation vom Pyridylenhydrazon-Typ:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| Veröffentlicht: |
2012
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG . 1
1.1 MORBUS ALZHEIMER 2
1.1.1 GESCHICHTLICHES ZU MORBUS ALZHEIMER 2
1.1.2 PRAEVALENZ 2
1.2 MECHANISMEN UND ANGRIFFSPUNKTE DER ALZHEIMER-KRANKHEIT 3
1.2.1 PATHOGENESE 3
1.2.2 THERAPIE 4
1.2.2.1 DIE CHOLINERGE HYPOTHESE 4
1.2.2.2 BEEINFLUSSUNG DER EXZITOTOXIZITAET 7
1.2.3 NEUE ANGRIFFSMOEGLICHKEITEN 8
1.2.3.1 DIE GENETISCHE HYPOTHESE 8
1.2.3.2 DIE METABOLISCHE HYPOTHESE 8
1.2.3.3 DIE ANTI-INFLAMMATORISCHE HYPOTHESE 9
1.2.3.4 DER EINFLUSS VON OXIDATIVEM STRESS 9
1.2.3.5 DIE I-PROTEIN-HYPOTHESE 9
1.2.3.6 DIE AMYLOID-HYPOTHESE 11
1.2.3.6.1 BILDUNG DES AMYLOID-SS-PEPTIDS 11
1.2.3.6.2 AMYLOIDE FIBRILLEN 13
1.2.3.7 ZUSAMMENSPIEL VON ASS UND T-PROTEIN 15
1.3 AKTUELLE ARZNEISTOFFE IN DER PIPELINE 17
1.3.1 WIRKSTOFFE IN KLINISCHEN PHASEN 17
1.3.2 UNIVERSITAERE GRUNDLAGENFORSCHUNG 18
2 ZIELSETZUNG 19
2.1 MULTI-TARGET -ANSATZ 20
2.2 LEITSTRUKTUR 20
3 SYNTHESE DER ZIELVERBINDUNGEN 23
3.1 SYNTHESESCHEMA ZU DEN 1,4-SUBSTITUIERTEN 1,4-DIHYDROPYRIDIN-
HYDROBROMIDEN 24 3.2 SYNTHESE VON 4-HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID 25
3.2.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 4-HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID 25
3.2.2 OPTIMIERUNG DER SYNTHESE VON 4-HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID 27
3.2.3 MIKROWELLEN-UNTERSTUETZTE SYNTHESE VON
4-HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID 30 3.2.3.1 VORTEILE
MIKROWELLEN-UNTERSTUETZTER SYNTHESE 30
3.2.3.2 MIKROWELLEN-UNTERSTUETZTE SYNTHESE VON
4-HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID 31 3.2.4 EINSATZ VON VERSCHIEDENEN
HYDRAZINDERIVATEN ZUR SYNTHESE VON 4HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID 32
3.2.5 BESONDERHEITEN ZUR STRUKTUR VON 4-HYDRAZINYLPYRIDIN-HYDROCHLORID
32 3.3 SYNTHESE DER EINFACH SUBSTITUIERTEN PYRIDYLHYDRAZON-HYDROCHLORIDE
34
3.3.1 SYNTHESE 34
3.3.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE BETRACHTUNGEN 35
3.4 SYNTHESE DER 1,4-SUBSTITUIERTEN PYRIDYLHYDRAZON-HYDROBROMIDE 38
3.4.1 SYNTHESE 38
3.4.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE BETRACHTUNGEN 39
3.5 SYNTHESE VON KETO-DERIVATEN 42
3.5.1 SYNTHESE DER KETOGRUPPE IN BENZYLPOSITION 42
3.5.2 SYNTHESE DER KETOGRUPPE MIT EINEM METHYLENSPACER ZUM PHENYLRING 44
4 BIOLOGISCHE AKTIVITAET 47
4.1 INHIBITION DER ACHE/BUCHE-AKTIVITAET 48
4.1.1 MESSVERFAHREN DER CHOLINESTERASE-AKTIVITAET 48
4.1.2 BERECHNUNG DER I C S O - W E R T E 49
4.1.2.1 AKTIVITAET DER ACHE 49
4.1.2.2 SIGMOIDALE DOSIS-WIRKUNGSBEZIEHUNG UND RICHTIGKEIT DES
TESTSYSTEMS 50 4.1.3 ACHE/BUCHE - HEMMUNG DER 1,4-SUBSTITUIERTEN
PYRIDYLHYDRAZON- HYDROBROMIDE 51 4.1.4 DISKUSSION DER
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN (SAR) 53
II
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.4.1 EINFLUSS DER SUBSTITUTION AN DER HYDRAZINYL-SEITE (SIEHE ABB.
46) 53
4.1.4.2 EINFLUSS DER SUBSTITUTION AN DER PYRIDIN-SEITE (SIEHE ABB. 47)
55
4.1.4.3 SELEKTIVITAET BZGL. ACHE/BUCHE (SIEHE TABELLE 5) 56
4.1.5 ERKLAERUNG DER SAR ANHAND DER PROTEINSTRUKTUR VON ACHE UND BUCHE 57
4.2 INHIBITION VON FIBRILLEN 59
4.2.1 ANSAETZE ZUR MESSUNG DER FIBRILLENINHIBITION 59
4.2.1.1 ASS-PEPTID UND FUER DIE FIBRILLENBILDUNG ENTSCHEIDENDE AMINOSAEUREN
59 4.2.1.1.1 SYNTHESE DES VERKUERZTEN PEPTIDS 59
4.2.1.2 EINFLUSS DER ACHE AUF DIE FIBRILLENBILDUNG 60
4.2.2 MESSVERFAHREN DER FIBRILLEN-KONZENTRATION 61
4.2.3 BERECHNUNG VON IC 5 O -WERTEN AUS DEM THIOFLAVIN T - TEST 63
4.2.3.1 KONZENTRATION DER FIBRILLEN 63
4.2.3.2 SIGMOIDALE DOSIS-WIRKUNGS-BEZIEHUNG UND RICHTIGKEIT DES
TESTSYSTEMS 64 4.2.4 FIBRILLEN-HEMMUNG DER 1,4-SUBSTITUIERTEN
PYRIDYLHYDRAZON- HYDROBROMIDE 65 4.2.5 DISKUSSION DER
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 67
4.3 BLUT-HIRN-SCHRANKENGAENGIGKEIT 70
4.3.1 BESTIMMUNG DER LIPOPHILIE 71
4.3.2 MESSVERFAHREN ZUR BLUT-HIRN-SCHRANKENGAENGIGKEIT 71
4.3.3 MOEGLICHE AUSWIRKUNGEN DER ADHAESION AN POLYMERE 73
4.4 ROS-TESTUNG 73
4.4.1 ROS-HEMMUNG 73
4.4.2 HEMMUNG DER LIPIDPEROXIDATION (LP) 75
4.5 AKTIVITAET IN ZELLEN 75
5 ZUSAMMENFASSUNG 76
6 SUMMARY 81
7 EXPERIMENTELLER TEIL 86
7.1 SYNTHESE 87
7.1.1 ALLGEMEINE ANGABEN 87
7.1.1.1 VERWENDETE GERAETE 87
7.1.1.2 CHROMATOGRAPHIE 88
7.1.1.3 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 88
7.1.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 89
7.1.2.1 SYNTHESE VON 4-PYRDIDYL-HYDRAZIN-HYDROCHLORID 1 89
7.1.2.1.1 FREISETZUNG DER 4-CHLORPYRIDIN-BASE 89
7.1.2.1.2 SYNTHESE VON 4-PYRDIDYL-HYDRAZIN-HYDROCHLORID 1, MODIFIZIERT
NACH MANN ET AL. 122 89 7.1.2.2 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER
VERBINDUNGEN 2 - 14 IN ANALOGIE ZUR SYNTHESE VON VERBINDUNG 9 NACH
DOUGLAS ET AL. 132 90
7.1.2.3 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER VERBINDUNGEN 2A - 1 4 0 ,
MODIFIZIERT NACH HOLZGRABE ET AL} 96 94
7.1.2.3.1 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = BENZYL (EDUKT: BENZYLBROMID) 96
7.1.2.3.2 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = 2-ETHYLPHENYL (EDUKT:
(2-BROMETHYL)BENZOL) 100 7.1.2.3.3 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N =
3-PROPYLPHENYL (EDUKT: (3-BROMPROPYL)BENZOL) 103 7.1.2.3.4 SUBSTITUENT
AM PYRIDIN-N = 4-BUTYLPHENYL (EDUKT: 4-BROMOBUTYLPHENYL) 108 7.1.2.3.5
SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = 5-PENTYLPHENYL (EDUKT: 5-BROMOPENTYLPHENYL)
110
7.1.2.3.6 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = 4-FLUORBENZYL (EDUKT:
4-FLUORBENZYLBROMID) 112 7.1.2.3.7 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N =
2-IODBENZYL (EDUKT: 2-IODBENZYLBROMID) 114 7.1.2.3.8 SUBSTITUENT AM
PYRIDIN-N = 2-BROMBENZYL (EDUKT: 2-BROMBENZYLBROMID) 116
7.1.2.3.9 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = 4-BROM-2-FLUORBENZYL (EDUKT:
4-BROM-2-FLUORBENZYLBROMID) 118
7.1.2.3.10 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = 2,5-DIMETHYLBENZYL (EDUKT:
2,5-DIMETHYLBENZYLBROMID).... 120 7.1.2.3.11 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N =
2-METHYLNAPHTHYL (EDUKT: 2-BROMOMETHYLNAPHTHALEN) 122 7.1.2.3.12
SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = PENTYL (EDUKT: 1-BROMPENTAN) 124
I I I
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
7.1.2.3.13 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = N-(3-PROPYL)-PHTHALIMID (EDUKT:
N-(3-BROMPROPYL)- PHTHALIMID) 126
7.1.2.3.14 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = N-(5-PENTYL)-PHTHALIMID (EDUKT:
N-(5-BROMPENTYL)PHTHALIMID) 128
7.1.2.3.15 SUBSTITUENT AM PYRIDIN-N = CINNAMYL, (EDUKT: (3-BROMPROP -L
-EN -L -YL)-BENZOL) 130 7.1.2.4 SYNTHESE DER ZWISCHENSTUFEN FUER DIE
KETODERIVATE 133
7.1.2.4.1 A-BROMACETOPHENON (15A )/A-IODACETOPHENON (15B) NACH 137 133
7.1.2.4.2 L -BROM-3-PHENYL-2-PROPANON (16) NACH 140 133
7.1.2.4.3 ETHYL 3-BROMPROPIONAT (17) NACH 138 133
7.1.2.4.4 3-BROM-N-METHOXY-N-METHYLPROPANAMID (18) NACH 141 134
7.1.2.4.5 (2-BROMETHOXY)(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILAN (19) NACH 142 134
7.1.2.4.6 N-METHOXY-N-METHYL-2-PHENYLACETAMIDE (20) NACH 141 135
7.1.2.4.7 2-BENZYL-1,3-DITHIOLAN (21) NACH 138 135
7.2 BIOLOGISCHE METHODEN 136
7.2.1 ALLGEMEINE ANGABEN 136
7.2.2 UNTERSUCHUNG DER INHIBITION DER ACHE (ELLMAN S-TEST) 148 136
7.2.2.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 136
7.2.2.2 DURCHFUHRUNG DER MESSUNGEN 137
7.2.2.3 AUSWERTUNG DER MESSUNGEN 138
7.2.3 FIBRILLENINHIBITION 138
7.2.3.1 SYNTHESE DES VERKUERZTEN PEPTIDS 165 166 138
7.2.3.2 THIOFLAVIN-T-TEST (IN ANALOGIE ZU LEVINE ET AL. 17S ) 139
7.2.3.2.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 139
7.2.3.2.2 DURCHFUHRUNG DER MESSUNGEN 140
7.2.3.2.3 AUSWERTUNG DER MESSUNGEN 141
7.2.4 BESTIMMUNG DES LOGP-WERTES 141
7.2.4.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 141
7.2.4.2 DURCHFUHRUNG 142
7.2.4.3 AUSWERTUNG UND BESTIMMUNG DER LOGP-WERTE 142
7.2.5 BLUT-HIM-SCHRANKENGAENGIGKEIT - QUANTIFIZIERUNG 143
7.2.5.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 143
7.2.5.2 DURCHFUHRUNG 143
7.2.5.3 AUSWERTUNG 144
8 LITERATURVERZEICHNIS 145
9 ANHANG 160
9.1 BIOLOGISCHE AKTIVITAETEN 161
9.2 ROS DATEN 164
9.3 PKS-, LOGP-WERTE UND REINHEIT 165
9.4 ABKUERZUNGEN 166
9.5 ABBILDUNGS- UND TABELLENVERZEICHNIS 167
9.6 UEBERSICHT UEBER DIE PRODUKTE 171
I V
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