Strukturaufklärung und psychophysikalische Studien zu sensorisch aktiven Naturstoffen in Spargel (Asparagus officinalis L.) und Pfeffer (Piper nigrum L.):
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS I
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS IV
SYMBOLE VIII
TRIVIALNAMEN IX
1 EINLEITUNG 1
1.1 GESCHMACK 1
1.2 WAHRNEHMUNG DER UNTERSCHIEDLICHEN GESCHMACKSMODALITAETEN 2
1.3 SOMATOSENSORISCHE WAHRNEHMUNGEN 10
1.4 METHODEN ZUR SENSORISCHEN CHARAKTERISIERUNG VON GESCHMACKSSTOFFEN 20
1.5 ALLGEMEINES ZUM SPARGEL 22
1.5.1 SENSORISCH AKTIVE SUBSTANZEN IN SPARGEL 24
1.5.2 SPARGELSAPONINE UND DEREN SENSORISCHE RELEVANZ 27
1.6 ALLGEMEINES ZUM PFEFFER 34
1.6.1 PFEFFERINHALTSSTOFFE UND DEREN SENSORISCHE RELEVANZ 35
2 ZIEL DER UNTERSUCHUNGEN 43
3 SPARGEL (ASPARAGUS OFFICINALIS L.) - ERGEBNISSE UND DISKUSSION 45
3.1 UNTERSUCHUNGEN ZUM GESCHMACK DES ROHEN UND GEKOCHTEN SPARGELS
(,ASPARAGUS OFFICINALIS L.) 45
3.1.1 GESCHMACKSPROFILANALYSE 45
3.2 AKTIVITAETSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON
GESCHMACKSSTOFFEN IN SPARGEL 48
3.2.1 AKTIVITAETSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG VON ASPARAGUS OFFICINALIS L.
VAR. GROLIM 48 3.2.2 LOKALISIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG GESCHMACKSAKTIVER
SUBSTANZEN IN FRAKTION III50 3.2.3 LOKALISIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG
GESCHMACKSAKTIVER SUBSTANZEN IN FRAKTION IV76 3.2.4 LOKALISIERUNG,
IDENTIFIZIERUNG UND SYNTHESE VON BITTERSTOFFEN UND SAPONINEN AUS
WEITEREN PFLANZENTEILEN VON ASPARAGUS OFFICINALIS L 78
3.2.5 ANALYTISCHER NACHWEIS VON BITTERSTOFFEN UND SAPONINEN IN WEISSEN
SPARGELSTANGEN 84
3.3 HUMANSENSORISCHE UNTERSUCHUNGEN DER SPARGELINHALTSSTOFFE 86
3.4 QUANTIFIZIERUNG VON BITTERSTOFFEN IN SPARGEL 88
3.4.1 ENTWICKLUNG UND VALIDIERUNG EINER QUANTIFIZIERUNGSMETHODE ZUR
BESTIMMUNG VON SPARGELSAPONINEN 88
3.4.2 QUANTIFIZIERUNG UND BESTIMMUNG DES GESCHMACKSBEITRAGS DER
BITTERSTOFFE IN ROHEN UND GEKOCHTEN SPARGELSTANGEN SOWIE IN
SPARGEL-KOCHWASSER 97
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3.4.3 QUANTIFIZIERUNG VON SAPONINEN IN SPARGELHANDELSPROBEN 100
3.4.4 QUANTITATIVE UND PSYCHOPHYSIKALISCHE STUDIEN ZUR
BITTERSTOFFVERTEILUNG IN SPARGELTEILSTUECKEN 102
3.5 DISKUSSION 106
4 PFEFFER (PIPER NIGRUM L.) - ERGEBNISSE UND DISKUSSION 111
4.1 SENSORISCHE UNTERSUCHUNGEN VERSCHIEDENER PFEFFERSORTEN 111
4.2 EINFLUSS VON PIPERIN AUF DIE GESAMTSCHAERFE 112
4.3 HPLC-GESCHMACKSVERDUENNUNGSANALYSE (HPLC-GVA) DES ETHANOLEXTRAKTES
114
4.4 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG SENSORISCH AKTIVER INHALTSSTOFFE 117
4.4.1 IDENTIFIZIERUNG DER SENSORISCH AKTIVEN INHALTSSTOFFE IN FRAKTION A
118 4.4.2 IDENTIFIZIERUNG DER SENSORISCH AKTIVEN INHALTSSTOFFE IN
FRAKTION B 122 4.4.3 IDENTIFIZIERUNG DER SENSORISCH AKTIVEN
INHALTSSTOFFE IN FRAKTION C 130
4.4.4 DISKUSSION 148
4.5 PSYCHOPHYSIKALISCHE STUDIEN ZU DEN SAEUREAMIDEN AUS PFEFFER 153 4.5.1
ENTWICKLUNG EINES SENSORISCHEN TESTVERFAHRENS 153
4.5.2 HUMANE GESCHMACKSSCHWELLENWERTE 157
4.5.3 STRUKTUR UND AKTIVITAET VON GESCHMACKSAKTIVEN SAEUREAMIDEN 159 4.5.4
HUMANE DOSE/RESPONSE-KURVEN AUSGEWAEHLTER SCHLUESSELINHALTSSTOFFE 161
4.5.5 DISKUSSION 164
4.6 QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER SENSORISCH AKTIVEN
SCHLUESSEL-INHALTSSTOFFE DES PFEFFERS 165
4.6.1 QUANTIFIZIERUNG VON SCHARFSTOFFEN IN SCHWARZEM PFEFFER (PIPER
NIGRUM L.) UND BERECHNUNG VON DOSE-OVER-THRESHOLD (DOT)-FAKTOREN 165
4.6.2 QUANTIFIZIERUNG DER SAEUREAMIDE IN UNTERSCHIEDLICHEN PFEFFERDROGEN
DER FAMILIE DER PIPERACEAEN 169
4.6.3 DISKUSSION 171
5 EXPERIMENTELLER TEIL 173
5.1 UNTERSUCHUNGSMATERIALIEN, REAGENZIEN UND MATERIALIEN 173 5.1.1
UNTERSUCHUNGSMATERIALIEN 173
5.1.2 REAGENZIEN 174
5.1.3 MATERIALIEN 177
5.2 ISOLIERUNG UND FRAKTIONIERUNG SENSORISCH AKTIVER SUBSTANZEN AUS
SPARGEL UND PFEFFER 178
5.2.1 ISOLIERUNG UND FRAKTIONIERUNG GESCHMACKSAKTIVER SUBSTANZEN AUS
SPARGEL.. 178 5.2.2 ISOLIERUNG UND FRAKTIONIERUNG SENSORISCH AKTIVER
SUBSTANZEN AUS PFEFFER 181
5.3 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON SENSORISCH AKTIVEN INHALTSSTOFFEN
182 5.3.1 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON SENSORISCH AKTIVEN
INHALTSSTOFFEN IN SPARGELL 82 5.3.2 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON
SENSORISCH AKTIVEN INHALTSSTOFFEN IN PFEFFER 189
5.4 SYNTHESE VON REFERENZSUBSTANZEN 206
5.4.1 SYNTHESEN VON REFERENZSUBSTANZEN AUS SPARGEL 206
5.4.2 SYNTHESEN VON REFERENZSUBSTANZEN AUS PFEFFER 209
II
IMAGE 3
5.4.3 SYNTHESE VON PIPERETTIN UND PIPERALEIN 213
5.5 QUALITATIVE UND QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER SENSORISCH AKTIVEN
INHALTSSTOFFE DES SPARGELS UND PFEFFERS 215
5.5.1 QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER SENSORISCH AKTIVEN INHALTSSTOFFE DES
SPARGELS .215 5.5.2 QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER SENSORISCH AKTIVEN
INHALTSSTOFFE DES PFEFFERS... 219
5.6 PSYCHOPHYSIKALISCHE STUDIEN 222
5.6.1 SENSORISCHE ANALYSEN DES SPARGELS 223
5.6.2 SENSORISCHE ANALYSE DES PFEFFERS 226
5.7 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 230
5.8 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 233
5.8.1 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 233
5.8.2 HPLC/MASSENSPEKTROMETRIE (HPLC/MS) 233
5.8.3 KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE/MASSENSPEKTROMETRIE (GC/MS) 237 5.8.4
BESTIMMUNG DER EXAKTEN MASSE 237
5.8.5 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) 238
5.8.6 SONSTIGES 242
6 ZUSAMMENFASSUNG 247
7 LITERATURVERZEICHNIS 251
8 ANHANG 281
III
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