Synthese und Struktur-Affinitäts-Beziehungen GluN2B selektiver NMDA-Rezeptor Antagonisten mit Cyclopentachinolino-Grundstruktur:
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 GLUTAMAT-REZEPTOREN 1
1.2 NMDA-REZEPTOR 2
1.3 GLUN2 UNTEREINHEITEN UND DEREN BINDUNGSSTELLEN 4
1.4 PHYSIOLOGISCHE UND PATHOPHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG DES NMDA-REZEPTORS
8
1.5 THERAPEUTISCHE BEDEUTUNG DES NMDA-REZEPTORS 9
2 LEITSTRUKTUREN, AUFGABENSTELLUNG UND SYNTHESEPLAN 13
2.1 LEITSTRUKTUREN UND AUFGABENSTELLUNG 13
2.2 SYNTHESEPLAN 16
3 SYNTHESE DES CYCLOPENTACHINOLINON-GRUNDGERUESTES 19
3.1 C-2 KETTENVERLAENGERUNG DES ALDEHYDS 19
3.1.1 WITTIG-REAKTION 19
3.1.2 HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION 21
3.2 HYDRIERUNG DER DOPPELBINDUNGEN 22
3.3 NITRIERUNG DES AROMATEN 23
3.4 REDUKTION DER NITROGRUPPE UND CYCLISIERUNG 25
3.5 SYNTHESE DES INDANONS 18 26
3.5.1 ALKALISCHE ESTERHYDROLYSE UND INTRAMOLEKULARE
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 26
4 SYNTHESE VON Y-AMINOALKOHOLEN MIT RESTEN AM CHINOLINON-N-ATOM 31
4.1 EINFUEHRUNG DER AMINE UEBER EINE MANNICH-REAKTION 31
4.2 EINFUEHRUNG EINER SCHUTZGRUPPE IN DAS CHINOLINON 17 33
4.3 ALKALISCHE ESTERHYDROLYSE UND INTRAMOLEKULARE
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 36
4.4 EINFUEHRUNG DER AMINE MIT RESTEN AM CHINOLINON-N-ATOM 39
4.4.1 MANNICH REAKTION 39
4.4.2 AZA-MICHAEL-ADDITION 42
4.4.3 KONJUGIERTE ADDITION VON AZID 50
4.5 ABSPALTUNG DER SCHUTZGRUPPEN 54
4.5.1 ABSPALTUNG DER ALLYL-SCHUTZGRUPPE 54
4.5.1.1 W E G A 55
4.5.1.2 WEG B 56
4.5.2 ABSPALTUNG DER BENZYL-SCHUTZGRUPPE 62
5 EINFUEHRUNG VERSCHIEDENER SCHUTZGRUPPEN IN DAS CHINOLINON 17 65
5.1 TOSYL-SCHUTZGRUPPE 65
5.2 MOM- UND MEM-SCHUTZGRUPPEN 66
5.3 PMB-SCHUTZGRUPPE 68
6 EINFUEHRUNG VERSCHIEDENER SCHUTZGRUPPEN AM INDANON 18 71
6.1 CBZ- UND BOC-SCHUTZGRUPPEN 72
6.2 AMIDACETALE ALS SCHUTZGRUPPEN FUER AMIDE 74
6.3 EINFUEHRUNG EINER METHYLACRYLAT-SCHUTZGRUPPE 76
6.4 ALKOXYMETHYL-SCHUTZGRUPPEN 81
6.4.1 METHOXMETHYL-SCHUTZGRUPPE 81
6.4.2 BENZYLOXYMETHYL-SCHUTZGRUPPE 84
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IMAGE 2
7 SYNTHESE VON CYCLOPENTACHINOLINONEN MIT VERSCHIEDENEN AMINOGRUPPEN 89
7.1 INTERMEDIAERE N-HYDROXYMETHYL-SCHUTZGRUPPE 89
7.2 SYNTHESE VON CYCLOPENTACHINOLINONEN MIT SEKUNDAERER AMINOGRUPPE 95
7.3 SYNTHESE VON CYCLOPENTACHINOLINONEN MIT TERTIAERER AMINOGRUPPE 97
8 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 101
8.1 ALLGEMEINES ZU REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 101
8.2 BESTIMMUNG DER AFFINITAET ZUM NMDA-REZEPTOR 105
8.2.1 ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER AFFINITAET ZUR GLUN2B-UNTEREINHEIT DES
NMDA-REZEPTORS. 105
8.2.2 AFFINITAETEN ZUR GLUN2B-UNTEREINHEIT DES NMDA-REZEPTORS 105
8.2.3 ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER AFFINITAET ZUR PCP-BINDUNGSSTELLE 109
8.2.4 AFFINITAETEN ZUR PCP-BINDUNGSSTELLE DES NMDA-REZEPTORS 110
8.3 BESTIMMUNG DER A-REZEPTORAFFINITAET 111
8.3.1 ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER A-REZEPTORAFFINITAET 111
8.3.2 ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER A 2 -REZEPTORAFFINITAET 111
8.3.3 AFFINITAETEN ZU DEN A-REZEPTOREN 112
8.4 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 115
9 ZUSAMMENFASSUNG 117
10 EXPERIMENTAL PART 122
10.1 SYNTHESIS AND ANALYTICAL CHARACTERIZATION 122
10.1.1 MATERIALS AND GENERAL PROCEDURES 122
10.1.1.1 GENERAL REMARKS 122
10.1.1.2 SOLVENTS 122
10.1.1.3 THIN LAYER CHROMATOGRAPHY 122
10.1.1.4 FLASH COLUMN CHROMATOGRAPHY 123
10.1.1.5 GENERAL PROCEDURE FOR MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS 123
10.1.1.6 MELTING POINTS 123
10.1.1.7 HPLC 123
10.1.1.8 MASS SPECTROMETRY (MS) 124
10.1.1.9 NMR SPECTROSCOPY 125
10.1.1.10 INFRARED (IR) SPECTROSCOPY 126
10.1.2 SYNTHETIC PROCEDURES AND ANALYTICAL DATA 127
10.2 RECEPTOR BINDING STUDIES 173
10.2.1 MATERIALS AND GENERAL PROCEDURES 173
10.2.2 GENERAL PROTOCOL FORTHE BINDING ASSAYS 175
11 ANHANG 177
11.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 177
11.2 SCHUTZGRUPPENVERZEICHNIS 179
11.3 FORMELVERZEICHNIS 179
11.4 LITERATURVERZEICHNIS 184
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