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Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch

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Bibliographic Details
Main Author:	Jeromin, Günter (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Frankfurt am Main Deutsch 2012
Edition:	3. Aufl.
Subjects:	Organische Chemie Lehrbuch
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XII, 568 S. graph. Darst.
ISBN:	9783817118946

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MARC


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adam_text	Inhaltsverzeichnis Einleitung........................................................................................................ 1 Bindung und Struktur Kohlenstoff, das besondere Element............................................................ 3 Allgemeines..................................................................................................... 3 Die Elektronenhülle des Kohlenstoffs............................................................. 5 Bindungseigenschaften des Kohlenstoffs........................................................ 9 Molekülorbitale................................................................................................ 9 Die Oktettregel ............................................................................................... 12 Die ѕрЗ -Hybridisierung ................................................................................. 13 Die зрЗ-НуЬгіаізіегшщ ................................................................................. 15 Die sp-Hybridisierung ................................................................................... 17 Vergleiche zwischen der Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung............... 19 Ausgedehnte π -Systeme ................................................................................. 21 Allen (Propadien)........................................................................................... 22 1,3-Butadien................................................................................................... 22 Benzol............................................................................................................ 25 Beispiele für aromatische Systeme................................................................ 28 Carbocyclische Aromaten ..............................................................................28 Heterocycliscne Aromaten .............................................................................29 Strukturen organischer Moleküle.............................................................. 33 Die Summenformel........................................................................................ 33 Die Strukturformel......................................................................................... 34 Konstitutionsformel....................................................................................... 34 Konfigurationsformel .................................................................................... 35 Die Keilstrichformel...................................................................................... 35 Die Fischer-Projektion................................................................................... 36 Die Konformationsformel.............................................................................. 36 Die Newman-Projektion................................................................................ 37 Die Sägebockformel ...................................................................................... 37 Die Isomerie ................................................................................................... 38 Konstitutionsisomerie.................................................................................... 38 Stereoisomerie ............................................................................................... 39 Geometrische Isomerie .................................................................................. 39 Die optische Isomerie .................................................................................... 44 Konformationsisomerie ................................................................................. 55 Rohstoffe 4. Die Rohstoffe................................................................................................ 59 4.1. Fossile Rohstoffe ........................................................................................... 59 4.1.1. Kohlen............................................................................................................ 59 4.1.2. Erdöl .............................................................................................................. 60 4.1.3. Erdgas ............................................................................................................ 61 4.2. Nachwachsende Rohstoffe............................................................................. 61 4.3. Veredlung der Rohstoffe................................................................................ 62 4.3.1. Veredlung der Kohlen.................................................................................... 62 4.3.1.1. Verkokung ..................................................................................................... 62 4.3.1.2. Kohlevergasung..................................... і ....................................................... 63 4.3.1.3. Kohleverflüssigung........................................................................................ 64 4.3.2. Die Veredlung des Erdöls.............................................................................. 64 4.3.3. Veredlung der Erdölfraktionen...................................................................... 66 4.3.3.1. Veredlung durch Cracken.............................................................................. 66 4.3.3.2. Veredlung durch Reforming .......................................................................... 67 4.4. Erdgas als Rohstoff........................................................................................ 68 4.5. Zusammenfassung ......................................................................................... 68 Verbindung und Reaktion 5. Alkane........................................................................................................... 71 5.1. Definition, allgemeine Eigenschaften und Gewinnung................................. 71 5.2. Nomenklatur der Alkane................................................................................ 73 5.2.1. n-Alkane ........................................................................................................ 73 5.2.2. Verzweigte Alkane ........................................................................................ 74 5.2.3. Cycloalkane ................................................................................................... 78 5.2.3.1. Monocyclische Alkane .................................................................................. 78 5.2.3.2. Bi- und polycyclische Alkane........................................................................ 79 5.3. Die wichtigsten Alkane.................................................................................. 83 5.3.1. Methan........................................................................................................... 83 5.3.2. Ethan .............................................................................................................. 84 5.3.3. Propan, n-Butan, Isobutan ............................................................................. 84 5.3.4. Cyclopropan, Cyclobutan .............................................................................. 85 5.3.5. n-Pentan, Isopentan, Neopentan .................................................................... 86 5.3.6. Cyclopentan................................................................................................... 86 5.3.7. η -Hexan, n-Heptan......................................................................................... 86 5.3.8. Cyclohexan.................................................................................................... 87 5.3.9. Isooctan.......................................................................................................... 87 5.3.10. Makrocyclische Ringe ................................................................................... 88 5.3.11. Adamantan ..................................................................................................... 89 5.3.12. Wichtige Kohlenwasserstoffgemische........................................................... 89 5.3.12.1. Naphtha .......................................................................................................... 89 5.3.12.2. Petrolether...................................................................................................... 89 5.3.13. Kraftstoffe und Heizöl................................................................................... 90 5.3.13.1. Autobenzin..................................................................................................... 90 5.3.13.2. Flugzeugkraftstoffe........................................................................................ 90 5.3.13.3. Dieselkraftstoff und Heizöl............................................................................ 90 5.3.13.4. Paraffine und Vaseline................................................................................... 91 5.3.13.5. Bitumen.......................................................................................................... 91 5.4. Die wichtigsten Reaktionen der Alkane ........................................................ 92 5.4.1. Die Verbrennung ........................................................................................... 92 5.4.2. Herstellung von Synthesegas......................................................................... 92 5.4.3. Herstellung von Ruß...................................................................................... 93 5.4.4. Reaktionen bei Crack-Prozessen ................................................................... 93 5.4.5. Radikalische Substitutionsreaktionen (Sr) ................................................... 95 5.4.5.1. Die radikalische Chlorierung......................................................................... 97 5.4.5.2. Sulfochlorierung............................................................................................ 99 5.4.5.3. Sulfoxidation................................................................................................ 101 5.4.5.4. Nitrierung von Alkanen............................................................................... 102 5.4.5.5. Paraffin-Oxidation ....................................................................................... 103 6. Halogenalkane............................................................................................ 107 6.1. Definition..................................................................................................... 107 6.2. Nomenklatur der Halogenalkane................................................................. 107 6.3. Die wichtigsten Halogenalkane................................................................... 109 6.3.1. Chlormethan ................................................................................................ 109 6.3.2. Brommethan, Iodmethan ............................................................................. 109 6.3.3. Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan.................................... 110 6.3.4. Chlorethan.................................................................................................... 110 6.3.5. l^-Dichlorethan, 1,2-Dibromethan............................................................. 111 6.3.6. l.U-Trichlorethan, U^-Trichlorethan..................................................... 111 6.3.7. Lindan .......................................................................................................... 112 6.3.8. FCKW, HFCKW, HFKW und Halone ........................................................ 114 6.3.8.1. Nomenklatur der FCKW, HFKW, HFCKW und Halone ............................ 116 6.3.8.2. Die wichtigsten FCKW s, HFKW s, Halone und Hydrofluorether ............ 117 6.3.8.3. Halothan....................................................................................................... 118 6.3.8.4. Herstellung der FCKW................................................................................ 118 6.4. Die wichtigsten Reaktionen der Halogenalkane.......................................... 119 6.4.1. Die nucleophile Substitution........................................................................ 120 6.4.1.1. Die S^l-Reaktion........................................................................................ 121 6.4.1.2. Die S^-Reaktion........................................................................................ 124 6.4.1.3. Die Walden-Umkehr.................................................................................... 130 6.4.1.4. Die intramolekulare S^-Reaktion und Nachbargruppeneffekte................ 131 6.4.1.5. S^l- oder S^-Reaktion? ........................................................................... 133 6.4.2. Eliminierungsreaktionen der Halogenalkane............................................... 133 6.4.2.1. Die El-Eliminierung.................................................................................... 134 6.4.2.2. Die E2-Eliminierang.................................................................................... 134 6.4.2.3. Saizew-uпdHofmaпп-OrieпtieruпgeпbeiEl-uпdE2-Reaktioпeп........... 137 6.4.2.4. Die Hofmann-Eliminierung......................................................................... 138 6.4.2.5. α -Eliminierungen ......................................................................................... 139 6.4.3. Metall-und elementorganische Verbindungen............................................ 140 6.4.3.1. Organische Verbindungen der Alkalimetalle .............................................. 140 6.4.3.2. Grignard-Verbindungen............................................................................... 142 6.4.3.3. Aluminiumorganische Verbindungen.......................................................... 143 6.4.3.4. Siliziumorganische Verbindungen............................................................... 144 6.4.3.5. Bleiorganische Verbindungen ..................................................................... 145 6.4.3.6. Zinnorganische Verbindungen..................................................................... 146 6.4.3.7. Phosphororganische Verbindungen............................................................. 147 6.4.3.8. Arsenorganische Verbindungen................................................................... 148 6.4.3.9. Quecksilberorganische Verbindungen......................................................... 148 6.4.3.10. Cadmiumorganische Verbindungen ............................................................ 149 7. Alkene..................................................:...................................................... 151 7.1. Die Nomenklatur der Alkene....................................................................... 151 7.2. Die wichtigsten Alkene................................................................................ 153 7.2.1. Ethen............................................................................................................ 153 7.2.2. Propen.......................................................................................................... 154 7.2.3. 1-Buten, trans-^-Buten, cis-2-Buten, Isobuten............................................ 154 7.2.4. 1,3-Butadien................................................................................................. 155 7.2.5. Isopren ......................................................................................................... 155 7.2.6. Die Terpene ................................................................................................. 157 7.2.7. Cyclopentadien ............................................................................................ 160 7.2.8. Cyclododeca-l.S^-trien .............................................................................. 162 7.2.9. Chlorethen.................................................................................................... 162 7.2.10. Tri- und Tetrachlorethen.............................................................................. 162 7.2.11. Tetrafluorethen ............................................................................................ 162 7.2.12. 2-Chlor-l,3-butadien ................................................................................... 163 7.2.13. Höhere Olefine ............................................................................................. 163 7.2.13.1. Oligomerisierung von Ethen - die Alfene................................................... 163 7.2.13.2. Höhere Olefine aus Paraffinen..................................................................... 164 7.3. Die wichtigsten Reaktionen der Alkene ...................................................... 164 7.3.1. Polymerisationsreaktionen-Polyreaktionen.............................. ................... 164 7.3.1.1. Polyethylen .................................................................................................. 168 7.3.1.2. Polypropylen................................................................................................ 170 7.3.1.3. Polyvinylchlorid .......................................................................................... 171 7.3.1.4. Polytetrafluorethen ...................................................................................... 172 7.3.1.5. Polymerisation von konjugierten Dienen .................................................... 172 7.3.1.6. Recycling von Kunststoffen ........................................................................ 174 7.3.2. Additionsreaktionen der Alkene.................................................................. 175 7.3.2.1. Addition von Halogen an die Doppelbindung............................................. 178 7.3.2.2. Addition von Halogenwasserstoffsäuren an die Doppelbindung ................ 179 7.3.2.3. Addition von Hypohalogeniten an die Doppelbindung............................... 181 7.3.2.4. Addition von Schwefelsäure........................................................................ 182 7.3.2.5. Addition von Wasser an die Doppelbindung (Hydratisierung)................... 183 7.3.2.6. Addition von Alkoholen an die Doppelbindung.......................................... 184 7.3.2.7. Die Hydrierung = Addition von Wasserstoff............................................... 185 Hydroborierung ............................................................................................ 188 Oxidationsreaktionen der Alkene ................................................................ 189 Epoxidation (Epoxidierung) ........................................................................ 189 Herstellung von vicinalen cis-Diolen .......................................................... 191 Ozonolyse (Ozonisierung)........................................................................... 192 Gezielte Oxidation von Alkenen mit Luft oder Sauerstoff.......................... 193 Bromierung in Allylstellung........................................................................ 195 Die Oxosynthese (Hydroformylierung)....................................................... 196 Metathesereaktion........................................................................................ 197 Diels-Alder-Reaktion................................................................................... 197 Die Alkine................................................................................................... 201 Die Nomenklatur der Alkine ....................................................................... 201 Das wichtigste Alkin: Acetylen (Ethin)....................................................... 202 Die wichtigsten Reaktionen der Alkine....................................................... 204 Ethinylierungsreaktion................................................................................. 204 Additionsreaktionen..................................................................................... 205 Hydrierung der Dreifachbindung................................................................. 208 Oligo- und Polymerisierungsreaktionen von Ethin ..................................... 209 Die Aromaten ............................................................................................. 211 Nomenklatur der Aromaten ......................................................................... 211 Nomenklatur von Benzolderivaten.............................................................. 211 Nomenklatur von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen....... 214 Die wichtigsten annelierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe 214 Die wichtigsten aromatischen Ringsequenzen ............................................ 215 Die wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffe..................................... 215 Benzol.......................................................................................................... 215 Toluol ........................................................................................................... 216 DieXylole.................................................................................................... 216 Ethylbenzol.................................................................................................. 216 Cumol .......................................................................................................... 217 Biphenyl....................................................................................................... 217 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe.......................................... 218 Naphthalin.................................................................................................... 218 Anthracen ..................................................................................................... 218 Phenanthren, Fluorén, Pyren, Benzpyren .................................................... 219 Die wichtigsten heterocyclischen Aromaten ............................................... 219 Pyrrol ........................................................................................................... 219 Pyridin .......................................................................................................... 220 Pyrimidin ..................................................................................................... 222 1,3,5-Triazin ................................................................................................ 222 Indol............................................................................................................. 224 Chinolin ....................................................................................................... 225 Purin............................................................................................................. 225 Die wichtigsten Reaktionen der Aromaten .................................................. 226 Die elektrophile aromatische Substitution Sg............................................. 226 Herstellung von Ethylbenzol....................................................................... 228 Die Nitrierung.............................................................................................. 229 Die Sulfonierung.......................................................................................... 230 Die Friedel-Crafts-Acylierung..................................................................... 231 Die Friedel-Crafts-Alkylierung ................................................................... 233 Die Elektrophile aromatische Zweitsubstitution ......................................... 234 Die elektrophile aromatische Drittsubstitution............................................ 242 Reaktionen am Naphthalin .......................................................................... 243 Die nucleophile aromatische Substitution (Ѕ^2Аг) .................................... 245 Arine ............................................................................................................ 248 Reaktionen am Pyridin ................................................................................ 249 Reaktionen von Trichlortriazin.................................................................... 250 Reaktionen in der Seitenkette von Aromaten .............................................. 251 Die Alkohole.........................................................;..................................... 253 Nomenklatur der Alkohole .......................................................................... 254 Die wichtigsten Alkohole ............................................................................ 258 Methanol...................................................................................................... 258 Ethanol ......................................................................................................... 259 1-Propanol.................................................................................................... 259 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methyl-l -propanol, г-Метуї-г-ргорапої............ 260 1-Pentanol, 2-Methyl-ł -butanol, 3-Methyl-1 -butanol ................................. 261 2-Ethylhexanol............................................................................................. 261 Fettalkohole ................................................................................................. 261 Alióle ........................................................................................................... 264 Guerbet-Alkohole........................................................................................ 265 Mehrwertige Alkohole................................................................................. 265 1,2-Ethandiol ............................................................................................... 265 Propylenglykol............................................................................................. 266 1,4-Butandiol............................................................................................... 267 Glycerin ....................................................................................................... 267 2,2-Bis(hydroxymethyl)butanol................................................................... 268 2,2-Bis(hydroxymethyl)-l,3-propandiol...................................................... 268 D-Sorbit ....................................................................................................... 269 D-Mannit...................................................................................................... 269 Die wichtigsten Reaktionen der Alkohole................................................... 269 Eliminierangsreaktionen.............................................................................. 269 Substitutionsreaktionen................................................................................ 272 Herstellung von Alkylhalogeniden.............................................................. 272 Etherbildung ................................................................................................ 274 Carbonsäureesterbildung ............................................................................. 275 Ester Anorganischer Säuren ........................................................................ 275 Oxidationsreaktionen der Alkohole............................................................. 278 Oxidationen von Alkoholen mit Luft .......................................................... 280 Oxidationen von Alkoholen mit Chromaten................................................ 280 Oxidationen von Alkoholen mit Salpetersäure............................................ 281 10.3.5.4. Biotechnologische Oxidation von Glycerin ................................................. 282 10.3.5.5. Glykolspaltung............................................................................................. 282 11. Die Phenole................................................................................................. 285 11.1. Nomenklatur der Phenole............................................................................ 285 11.2. Die wichtigsten Phenole.............................................................................. 287 11.2.1. Phenol .......................................................................................................... 287 11.2.2. Kresole......................................................................................................... 290 11.2.3. Hydrochinon ................................................................................................ 290 11.2.4. Resorcin....................................................................................................... 291 11.2.5. 1-Naphthol, 2-Naphthol............................................................................... 291 11.2.6. Anthrahydrochinon und Anthrachinon........................................................ 292 11.3. Die wichtigsten Reaktionen der Phenole..................................................... 294 11.3.1. Phenolether.................................................................................................. 294 11.3.2. Phenylester................................................................................................... 294 11.3.3. Chlorierung von Phenol............................................................................... 295 11.3.4. Reaktionen von Phenol mit Formaldehyd ................................................... 298 11.3.5. Reaktionen von Phenol mit Aceton - Bisphenol A ..................................... 301 11.3.6. Reaktionen von Phenol und 2-Naphthol mit Kohlendioxid ........................ 302 11.3.7. Phenol als Ausgangstoff für die Nylonherstellung...................................... 304 11.3.8. Phenol fur die Anilinsynthese...................................................................... 304 11.3.9. Propofol aus Phenol..................................................................................... 304 12. Die Ether ..................................................................................................... 305 12.1. Definition und allgemeine Eigenschaften.................................................... 305 12.2. Nomenklatur der Ether ................................................................................ 306 12.3. Die wichtigsten Ether .................................................................................. 308 12.3.1. Dimethylether.............................................................................................. 308 12.3.2. Diethylether ................................................................................................. 308 12.3.3. tert-Butylmethylether, Methyl-tert-butylether............................................. 308 12.3.4. Monoether und Diether des Ethylenglykols bzw. der Polyethylenglykole . 309 12.3.5. Ethylenoxid.................................................................................................. 309 12.3.6. Propylenoxid................................................................................................ 310 12.3.7. Tetrahydrofuran........................................................................................... 310 12.3.8. 1,4-Dioxan ................................................................................................... 311 12.3.9. Kronenether (crown ether)........................................................................... 311 12.4. Die wichtigsten Reaktionen der Ether ......................................................... 312 12.4.1. Saure Spaltung der Ether ............................................................................. 312 12.4.2. Bildung von Komplexen und Oxoniumsalzen............................................. 312 12.4.3. Peroxidbildung............................................................................................. 313 12.4.4. Reaktionen der Epoxide ............................................................................... 314 13. Die Amine ................................................................................................... 317 13.1. Definition, allgemeine Eigenschaften und Darstellungsmethoden.............. 317 13.2. Nomenklatur der Amine .............................................................................. 318 13.3. Die wichtigsten Amine ................................................................................ 323 13.3.1. Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin............................................... 323 13.3.2. Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin........................................................ 324 Diisopropylamin .......................................................................................... 325 Cyclohexylamin ........................................................................................... 325 Fettamine ..................................................................................................... 326 Ethanolamine 2-Aminoethanol, 2,2 -Iminodiethanol, 2,2 ,2 -Nitrilotriethanol 326 Wichtige cyclische Amine ........................................................................... 327 Morpholin .................................................................................................... 327 Aziridin ........................................................................................................ 327 Pyrrolidin ..................................................................................................... 328 Piperidin ....................................................................................................... 329 Piperazin ...................................................................................................... 329 Wichtige Diamine........................................................................................ 330 Ethylendiamin .............................................................................................. 330 Hexamethylendiamin ................................................................................... 331 Isophorondiamin .......................................................................................... 331 3-(N,N-Dmethylamino)propanamm ........................................................... 332 Hexamethylentetramin ................................................................................. 332 Die wichtigsten aromatischen Amine .......................................................... 332 Anilin........................................................................................................... 332 o-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin ......................................................... 334 m-Phenylendiamin ....................................................................................... 335 2,4-Toluylendiamin, 2,6-Toluylendiamin .................................................... 335 l-Naphthylamin ........................................................................................... 336 Diphenylamin .............................................................................................. 336 Die wichtigsten Reaktionen der Amine ....................................................... 337 Säure-Base-Reaktionen................................................................................ 337 Alkylierangsreaktionen................................................................................ 337 Reaktionen mit Aldehyden und Ketonén ..................................................... 339 Primäre Amine ............................................................................................. 339 Sekundäre Amine ......................................................................................... 341 Reaktionen von Aminen mit Carbonsäuren und Derivaten......................... 342 Reaktionen mit Phosgen .............................................................................. 343 Reaktionen mit Salpetriger Säure (Nitrosierung) ........................................ 345 Oxidation von tert-Aminen.......................................................................... 357 Aldehyde und Ketone ................................................................................ 359 Definition, allgemeine Eigenschaften und Darstellungsmethoden.............. 359 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone ...................................................... 360 Die wichtigsten Aldehyde............................................................................ 364 Formaldehyd................................................................................................ 364 Acetaldehyd ................................................................................................. 366 Propionaldehyd............................................................................................ 367 Butyraldehyd................................................................................................ 367 Acrolein ....................................................................................................... 368 Crotonaldehyd.............................................................................................. 369 Glutardialdehyd ........................................................................................... 370 Benzaldehyd ................................................................................................ 370 Vanillin........................................................................................................ 371 14.4. Die wichtigsten Ketone ................................................................................ 374 14.4.1. Aceton .......................................................................................................... 374 14.4.2. Isobutylmethylketon .................................................................................... 374 14.4.3. Ethylmethylketon ......................................................................................... 374 14.4.4. Isophoron ..................................................................................................... 375 14.4.5. Cyclohexanon .............................................................................................. 375 14.5. Die wichtigsten Reaktionen der Aldehyde und Ketone ............................... 376 14.5.1. Die Keto-Enol-Tautomerie .......................................................................... 376 14.5.2. Hydratbildung.............................................................................................. 378 14.5.3. Acetal- bzw. Ketalbildung........................................................................... 378 14.5.4. Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Ammoniak und anderen Stickstoffbasen außer den Aminen ......................................... 380 14.5.4.1. Formaldehyd mit Ammoniak....................................................................... 380 14.5.4.2. Acetaldehyd mit Ammoniak........................................................................ 381 14.5.4.3. Aldehyde und Ketone mit Hydroxylamin.................................................... 382 14.5.4.4. Reaktionen mit Hydrazin und Phenylhydrazinen........................................ 383 14.5.4.5. Reaktionen mit Semicarbazid...................................................................... 384 14.5.5. Hydrogensulfitaddukte ................................................................................ 384 14.5.6. Cyanhydrine................................................................................................. 385 14.5.7. Strecker-Aminosäuresynthese ..................................................................... 387 14.5.8. Addition von Acetylen an Aldehyde und Ketone ........................................ 389 14.5.9. Reaktionen mit CH-aciden Verbindungen................................................... 390 14.5.9.1. Die Aldolreaktion ........................................................................................ 390 14.5.9.2. Die Knoevenagel-Reaktion.......................................................................... 394 14.5.9.3. Perkin-Synthese........................................................................................... 395 14.5.9.4. Reaktionen mit Nitroverbindungen ............................................................. 396 14.5.10. Reaktionen mit Aryl-oder Alkyllithiumverbindungen ............................... 397 14.5.11. Wittig-Reaktion ........................................................................................... 397 14.5.12. Reaktionen mit Aromaten ............................................................................ 399 14.5.13. Halogenierung am a-C-Atom von Aldehyden und Ketonén ....................... 402 14.5.14. Reduktionsreaktionen der Aldehyde und Ketone ........................................ 404 14.5.14.1. Reduktion mit Hydriden.............................................................................. 404 14.5.14.2. Reduktion mit Wasserstoff.......................................................................... 405 14.5.14.3. Reduktion mit Metallen............................................................................... 406 14.5.14.4. Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion....................................................... 406 14.5.14.5. Die Tistschenko-Reaktion ........................................................................... 408 14.5.14.6. Wolff-Kishner-Reduktion............................................................................ 409 14.5.14.7. Enzymatische Reduktionen ......................................................................... 409 14.5.15. Oxidationsreaktionen der Aldehyde und Ketone ......................................... 410 14.5.15.1. Luft/Sauerstoffoxidationen.......................................................................... 410 14.5.15.2. Andere Oxidationsmittel.............................................................................. 411 14.5.16. Besonderheiten bei Reaktionen mit α,β -ungesättigten Aldehyden und Ketonén 413 15. Kohlenhydrate oder Saccharide............................................................... 415 15.1. Definition..................................................................................................... 415 15.2. Allgemeine Eigenschaften........................................................................... 415 15.3. Nomenklatur der Kohlenhydrate ................................................................. 415 Die wichtigsten Saccharide.......................................................................... 418 D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose............................................................... 418 Glucose ........................................................................................................ 420 Fructose ........................................................................................................ 420 Saccharose ................................................................................................... 421 Lactose ......................................................................................................... 421 Cyclodextrine ............................................................................................... 421 Polysaccharide............................................................................................. 422 Cellulose ...................................................................................................... 422 Hemicellulosen............................................................................................ 422 Stärke........................................................................................................... 423 Glycogen...................................................................................................... 424 Chitin ................................................... j ....................................................... 424 Inulin............................................................................................................ 424 Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide ................................................ 425 Acetalbildung............................................................................................... 425 Hydrazon-Bildung ....................................................................................... 427 Reduktions- und Oxidationsreaktionen ....................................................... 429 Veretherung ................................................................................................. 430 Veresterung.................................................................................................. 431 Kupferseide.................................................................................................. 433 Mercerisieren............................................................................................... 433 Maillard-Reaktion........................................................................................ 433 Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe.......................................................... 434 Süßstoffe...................................................................................................... 434 Zuckeraustauschstoffe ................................................................................. 435 Carbonsäuren und deren Derivate........................................................... 437 Definition..................................................................................................... 437 Nomenklatur der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate.......................... 437 Nomenklatur der Carbonsäuren................................................................... 437 Nomenklatur der Ester................................................................................. 441 Nomenklatur der Amide .............................................................................. 443 Nomenklatur der Nitrile............................................................................... 444 Nomenklatur der Anhydride........................................................................ 445 Nomenklatur der Säurehalogenide .............................................................. 445 Allgemeine Eigenschaften........................................................................... 446 Eigenschaften der Carbonsäuren ................................................................. 446 Eigenschaften der Carbonsäureester............................................................ 447 Eigenschaften der Carbonsäureamide.......................................................... 448 Eigenschaften der Nitrile ............................................................................. 448 Eigenschaften der Carbonsäureanhydride ................................................... 449 Eigenschaften der Carbonsäurehalogenide.................................................. 449 Die wichtigsten Carbonsäuren und Carbonsäurederivate............................ 450 Die wichtigsten Carbonsäuren..................................................................... 450 Ameisensäure............................................................................................... 450 Essigsäure .................................................................................................... 450 16.4.1.3. Propionsäure, Buttersäure............................................................................ 451 16.4.1.4. Kochsäuren .................................................................................................. 451 16.4.1.5. Fettsäuren..................................................................................................... 452 16.4.1.6. Benzoesäure................................................................................................. 453 16.4.1.7. Acrylsäure.................................................................................................... 454 16.4.1.8. Sorbinsäure .................................................................................................. 454 16.4.1.9. Oxalsäure..................................................................................................... 455 16.4.1.10. Malonsäure .................................................................................................. 456 16.4.1.11. Adipinsäure.................................................................................................. 456 16.4.1.12. Phthalsäure................................................................................................... 457 16.4.1.13. Milchsäure ................................................................................................... 458 16.4.1.14. Äpfelsäure.................................................................................................... 458 16.4.1.15. Citronensäure............................................................................................... 459 16.4.1.16. Ascorbinsäure .............................................................................................. 460 16.4.1.17. Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure .......................................................... 461 16.4.1.18. Weitere Hydroxysäuren............................................................................... 462 16.4.1.19. 2-Arylpropionsäuren.................................................................................... 463 16.4.1.20. Aminosäuren................................................................................................ 464 16.4.2. Die wichtigsten Carbonsäureester ............................................................... 470 16.4.2.1. Essigsäureethylester..................................................................................... 470 16.4.2.2. Acrylsäuremethylester, Acrylsäureethylester, Acrylsäure-n-butylester...... 471 16.4.2.3. Methacrylsäuremethylester.......................................................................... 472 16.4.2.4. Essigsäurevinylester, Laurinsäurevinylester, Adipinsäurevinylester.......... 472 16.4.2.5. Malonsäurediethylester................................................................................ 474 16.4.2.6. Di-(2-ethylhexyl)phthalat............................................................................ 474 16.4.2.7. Polyester ...................................................................................................... 475 16.4.2.8. Polyhydroxybutyrat ..................................................................................... 478 16.4.2.9. Poly-s-caprolacton....................................................................................... 478 16.4.2.10. Polymilchsäure ............................................................................................ 479 16.4.3. Die wichtigsten Carbonsäureamide............................................................. 479 16.4.3.1. Amide der Ameisensäure: Formamid, N-Methylformamid, Ν,Ν -Dimethylformamid .............................................................................. 479 16.4.3.2. Acrylamid.................................................................................................... 480 16.4.3.3. Paracetamol .................................................................................................. 480 16.4.3.4. Polyamide (PA) ........................................................................................... 481 16.4.3.5. 2-Pyrrolidon................................................................................................. 483 16.4.3.6. E-Caprolactam.............................................................................................. 484 16.4.3.7. Succinimid................................................................................................... 485 16.4.3.8. Phthalimid.................................................................................................... 486 16.4.4. Die wichtigsten Carbonsäurenitrile ............................................................. 487 16.4.4.1. Acetonitril.................................................................................................... 487 16.4.4.2. Adipinsäuredinitril....................................................................................... 487 16.4.4.3. Acrylnitril .................................................................................................... 488 16.4.5. Die wichtigsten Anhydride.......................................................................... 489 16.4.5.1. Essigsäureanhydrid...................................................................................... 489 16.4.5.2. Phthalsäureanhydrid .................................................................................... 490 16.4.5.3. Maleinsäureanhydrid ................................................................................... 491 16.4.6. Die wichtigsten Säurechloride..................................................................... 492 16.4.6.1. Acetylchlorid ............................................................................................... 492 16.4.6.2. Benzoylchlorid............................................................................................. 493 16.5. Die wichtigsten Reaktionen der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate .. 494 16.5.1. Reaktionen mit Wasser, Säuren und Basen................................................. 494 16.5.1.1. Carbonsäuren............................................................................................... 494 16.5.1.2. Carbonsäureester, Carbonsäureamide, Carbonsäureanhydride und Carbonsäurechloride............................................................................. 495 16.5.1.3. Nitrile........................................................................................................... 499 16.5.2. Herstellung von Carbonsäureestern............................................................. 500 16.5.3. Herstellung von Amiden .............................................................................. 501 16.5.3.1. Carbonsäureamide ....................................................................................... 501 16.5.3.2. Kohlensäureamide ....................................................................................... 502 16.5.4. Herstellung von Carbonsäurehalogeniden................................................... 507 16.5.5. Herstellung der Carbonsäureanhydride ....................................................... 509 16.5.6. Herstellung der Carbonsäurenitrile.............................................................. 510 16.5.7. Malonestersynthesen.................................................................................... 510 16.5.8. Acetessigestersynthesen .............................................................................. 512 16.5.9. Die Ketonspaltung, die Säurespaltung und die Esterspaltung..................... 513 16.5.10. Esterkondensationen.................................................................................... 515 16.5.10.1. Die Claisen-Kondensation........................................................................... 516 16.5.10.2. Dieckmann-Esterkondensation.................................................................... 517 16.5.10.3. Gemischte Esterkondensation...................................................................... 518 16.5.10.4. Acyloinkondensation................................................................................... 519 16.5.11. Darzens Glycidestersynthese....................................................................... 520 16.5.12. Hofmann-Abbau von Säureamiden ............................................................. 521 16.5.13. Die Reformatzki-Reaktion........................................................................... 523 16.5.14. Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten mit Grignard- und anderen metallorganischen Verbindungen........................... 523 Grignard-Verbindungen............................................................................... 523 Reaktion mit cadmiumorganischen Verbindungen ..................................... 525 Reduktion von Carbonsäuren und Carbonsäurederivate ............................. 526 Reduktionen mit Wasserstoff (katalytische Hydrierung) ............................ 527 Reduktion mit unedlen Metallen ................................................................. 528 Reduktion mit komplexen Hydriden ........................................................... 529 Register....................................................................................................... 533
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