Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Frankfurt am Main
Deutsch
2012
|
| Ausgabe: | 3. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XII, 568 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783817118946 |
Internformat
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Einleitung........................................................................................................ 1
Bindung und Struktur
Kohlenstoff, das besondere Element............................................................ 3
Allgemeines..................................................................................................... 3
Die Elektronenhülle des Kohlenstoffs............................................................. 5
Bindungseigenschaften des Kohlenstoffs........................................................ 9
Molekülorbitale................................................................................................ 9
Die
Oktettregel
............................................................................................... 12
Die
ѕрЗ
-Hybridisierung ................................................................................. 13
Die
зрЗ-НуЬгіаізіегшщ
................................................................................. 15
Die sp-Hybridisierung ................................................................................... 17
Vergleiche zwischen der Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung............... 19
Ausgedehnte
π
-Systeme
................................................................................. 21
Allen (Propadien)........................................................................................... 22
1,3-Butadien................................................................................................... 22
Benzol............................................................................................................ 25
Beispiele für aromatische Systeme................................................................ 28
Carbocyclische
Aromaten
..............................................................................28
Heterocycliscne
Aromaten
.............................................................................29
Strukturen organischer Moleküle.............................................................. 33
Die Summenformel........................................................................................ 33
Die Strukturformel......................................................................................... 34
Konstitutionsformel....................................................................................... 34
Konfigurationsformel .................................................................................... 35
Die Keilstrichformel...................................................................................... 35
Die Fischer-Projektion................................................................................... 36
Die Konformationsformel.............................................................................. 36
Die Newman-Projektion................................................................................ 37
Die Sägebockformel ...................................................................................... 37
Die
Isomerie
................................................................................................... 38
Konstitutionsisomerie.................................................................................... 38
Stereoisomerie ............................................................................................... 39
Geometrische
Isomerie
.................................................................................. 39
Die optische
Isomerie
.................................................................................... 44
Konformationsisomerie ................................................................................. 55
Rohstoffe
4. Die Rohstoffe................................................................................................ 59
4.1. Fossile Rohstoffe ........................................................................................... 59
4.1.1. Kohlen............................................................................................................ 59
4.1.2. Erdöl .............................................................................................................. 60
4.1.3. Erdgas ............................................................................................................ 61
4.2. Nachwachsende Rohstoffe............................................................................. 61
4.3. Veredlung der Rohstoffe................................................................................ 62
4.3.1. Veredlung der Kohlen.................................................................................... 62
4.3.1.1. Verkokung ..................................................................................................... 62
4.3.1.2. Kohlevergasung.....................................
і
....................................................... 63
4.3.1.3. Kohleverflüssigung........................................................................................ 64
4.3.2. Die Veredlung des Erdöls.............................................................................. 64
4.3.3. Veredlung der Erdölfraktionen...................................................................... 66
4.3.3.1. Veredlung durch Cracken.............................................................................. 66
4.3.3.2. Veredlung durch
Reforming
.......................................................................... 67
4.4. Erdgas als Rohstoff........................................................................................ 68
4.5. Zusammenfassung ......................................................................................... 68
Verbindung und Reaktion
5. Alkane........................................................................................................... 71
5.1. Definition, allgemeine Eigenschaften und Gewinnung................................. 71
5.2. Nomenklatur der Alkane................................................................................ 73
5.2.1. n-Alkane ........................................................................................................ 73
5.2.2. Verzweigte Alkane ........................................................................................ 74
5.2.3. Cycloalkane ................................................................................................... 78
5.2.3.1. Monocyclische Alkane .................................................................................. 78
5.2.3.2. Bi- und polycyclische Alkane........................................................................ 79
5.3. Die wichtigsten Alkane.................................................................................. 83
5.3.1. Methan........................................................................................................... 83
5.3.2.
Ethan
.............................................................................................................. 84
5.3.3.
Propan,
n-Butan,
Isobutan ............................................................................. 84
5.3.4. Cyclopropan, Cyclobutan .............................................................................. 85
5.3.5. n-Pentan, Isopentan, Neopentan .................................................................... 86
5.3.6. Cyclopentan................................................................................................... 86
5.3.7.
η
-Hexan,
n-Heptan......................................................................................... 86
5.3.8. Cyclohexan.................................................................................................... 87
5.3.9. Isooctan.......................................................................................................... 87
5.3.10. Makrocyclische Ringe ................................................................................... 88
5.3.11.
Adamantan
..................................................................................................... 89
5.3.12. Wichtige Kohlenwasserstoffgemische........................................................... 89
5.3.12.1.
Naphtha
.......................................................................................................... 89
5.3.12.2. Petrolether...................................................................................................... 89
5.3.13. Kraftstoffe und Heizöl................................................................................... 90
5.3.13.1. Autobenzin..................................................................................................... 90
5.3.13.2. Flugzeugkraftstoffe........................................................................................ 90
5.3.13.3. Dieselkraftstoff und Heizöl............................................................................ 90
5.3.13.4. Paraffine und Vaseline................................................................................... 91
5.3.13.5. Bitumen.......................................................................................................... 91
5.4. Die wichtigsten Reaktionen der Alkane ........................................................ 92
5.4.1. Die Verbrennung ........................................................................................... 92
5.4.2. Herstellung von Synthesegas......................................................................... 92
5.4.3. Herstellung von Ruß...................................................................................... 93
5.4.4. Reaktionen bei Crack-Prozessen ................................................................... 93
5.4.5. Radikalische Substitutionsreaktionen (Sr) ................................................... 95
5.4.5.1. Die radikalische Chlorierung......................................................................... 97
5.4.5.2. Sulfochlorierung............................................................................................ 99
5.4.5.3. Sulfoxidation................................................................................................ 101
5.4.5.4. Nitrierung von Alkanen............................................................................... 102
5.4.5.5.
Paraffin-Oxidation
....................................................................................... 103
6. Halogenalkane............................................................................................ 107
6.1. Definition..................................................................................................... 107
6.2. Nomenklatur der Halogenalkane................................................................. 107
6.3. Die wichtigsten Halogenalkane................................................................... 109
6.3.1. Chlormethan ................................................................................................ 109
6.3.2. Brommethan, Iodmethan ............................................................................. 109
6.3.3. Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan.................................... 110
6.3.4. Chlorethan.................................................................................................... 110
6.3.5. l^-Dichlorethan, 1,2-Dibromethan............................................................. 111
6.3.6. l.U-Trichlorethan, U^-Trichlorethan..................................................... 111
6.3.7.
Lindan
.......................................................................................................... 112
6.3.8. FCKW, HFCKW, HFKW und
Halone
........................................................ 114
6.3.8.1. Nomenklatur der FCKW, HFKW, HFCKW und
Halone
............................ 116
6.3.8.2. Die wichtigsten FCKW s, HFKW s,
Halone
und Hydrofluorether ............ 117
6.3.8.3. Halothan....................................................................................................... 118
6.3.8.4. Herstellung der FCKW................................................................................ 118
6.4. Die wichtigsten Reaktionen der Halogenalkane.......................................... 119
6.4.1. Die nucleophile Substitution........................................................................ 120
6.4.1.1. Die S^l-Reaktion........................................................................................ 121
6.4.1.2. Die S^-Reaktion........................................................................................ 124
6.4.1.3. Die Walden-Umkehr.................................................................................... 130
6.4.1.4. Die intramolekulare S^-Reaktion und Nachbargruppeneffekte................ 131
6.4.1.5. S^l- oder S^-Reaktion? ........................................................................... 133
6.4.2. Eliminierungsreaktionen der Halogenalkane............................................... 133
6.4.2.1. Die El-Eliminierung.................................................................................... 134
6.4.2.2. Die E2-Eliminierang.................................................................................... 134
6.4.2.3. Saizew-uпdHofmaпп-OrieпtieruпgeпbeiEl-uпdE2-Reaktioпeп........... 137
6.4.2.4. Die Hofmann-Eliminierung......................................................................... 138
6.4.2.5.
α
-Eliminierungen
......................................................................................... 139
6.4.3. Metall-und elementorganische Verbindungen............................................ 140
6.4.3.1. Organische Verbindungen der Alkalimetalle .............................................. 140
6.4.3.2. Grignard-Verbindungen............................................................................... 142
6.4.3.3. Aluminiumorganische Verbindungen.......................................................... 143
6.4.3.4. Siliziumorganische Verbindungen............................................................... 144
6.4.3.5. Bleiorganische Verbindungen ..................................................................... 145
6.4.3.6. Zinnorganische Verbindungen..................................................................... 146
6.4.3.7. Phosphororganische Verbindungen............................................................. 147
6.4.3.8. Arsenorganische Verbindungen................................................................... 148
6.4.3.9. Quecksilberorganische Verbindungen......................................................... 148
6.4.3.10. Cadmiumorganische Verbindungen ............................................................ 149
7. Alkene..................................................:...................................................... 151
7.1. Die Nomenklatur der Alkene....................................................................... 151
7.2. Die wichtigsten Alkene................................................................................ 153
7.2.1. Ethen............................................................................................................ 153
7.2.2. Propen.......................................................................................................... 154
7.2.3. 1-Buten, trans-^-Buten, cis-2-Buten, Isobuten............................................ 154
7.2.4. 1,3-Butadien................................................................................................. 155
7.2.5. Isopren ......................................................................................................... 155
7.2.6. Die
Terpene
................................................................................................. 157
7.2.7. Cyclopentadien ............................................................................................ 160
7.2.8. Cyclododeca-l.S^-trien .............................................................................. 162
7.2.9. Chlorethen.................................................................................................... 162
7.2.10.
Tri-
und Tetrachlorethen.............................................................................. 162
7.2.11. Tetrafluorethen ............................................................................................ 162
7.2.12.
2-Chlor-l,3-butadien
................................................................................... 163
7.2.13. Höhere
Olefine
............................................................................................. 163
7.2.13.1. Oligomerisierung von Ethen - die Alfene................................................... 163
7.2.13.2. Höhere
Olefine
aus Paraffinen..................................................................... 164
7.3. Die wichtigsten Reaktionen der Alkene ...................................................... 164
7.3.1. Polymerisationsreaktionen-Polyreaktionen.............................. ................... 164
7.3.1.1.
Polyethylen
.................................................................................................. 168
7.3.1.2. Polypropylen................................................................................................ 170
7.3.1.3. Polyvinylchlorid .......................................................................................... 171
7.3.1.4. Polytetrafluorethen ...................................................................................... 172
7.3.1.5. Polymerisation von konjugierten Dienen .................................................... 172
7.3.1.6. Recycling von Kunststoffen ........................................................................ 174
7.3.2. Additionsreaktionen der Alkene.................................................................. 175
7.3.2.1. Addition von Halogen an die Doppelbindung............................................. 178
7.3.2.2. Addition von Halogenwasserstoffsäuren an die Doppelbindung ................ 179
7.3.2.3. Addition von Hypohalogeniten an die Doppelbindung............................... 181
7.3.2.4. Addition von Schwefelsäure........................................................................ 182
7.3.2.5. Addition von Wasser an die Doppelbindung (Hydratisierung)................... 183
7.3.2.6. Addition von Alkoholen an die Doppelbindung.......................................... 184
7.3.2.7. Die Hydrierung = Addition von Wasserstoff............................................... 185
Hydroborierung
............................................................................................ 188
Oxidationsreaktionen
der Alkene
................................................................ 189
Epoxidation (Epoxidierung) ........................................................................ 189
Herstellung von vicinalen cis-Diolen .......................................................... 191
Ozonolyse (Ozonisierung)........................................................................... 192
Gezielte
Oxidation
von Alkenen mit Luft oder Sauerstoff.......................... 193
Bromierung in Allylstellung........................................................................ 195
Die Oxosynthese (Hydroformylierung)....................................................... 196
Metathesereaktion........................................................................................ 197
Diels-Alder-Reaktion................................................................................... 197
Die Alkine................................................................................................... 201
Die Nomenklatur der Alkine ....................................................................... 201
Das wichtigste Alkin:
Acetylen
(Ethin)....................................................... 202
Die wichtigsten Reaktionen der Alkine....................................................... 204
Ethinylierungsreaktion................................................................................. 204
Additionsreaktionen..................................................................................... 205
Hydrierung der Dreifachbindung................................................................. 208
Oligo- und Polymerisierungsreaktionen von Ethin ..................................... 209
Die
Aromaten
............................................................................................. 211
Nomenklatur der
Aromaten
......................................................................... 211
Nomenklatur von Benzolderivaten.............................................................. 211
Nomenklatur von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen....... 214
Die wichtigsten annelierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe 214
Die wichtigsten aromatischen Ringsequenzen ............................................ 215
Die wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffe..................................... 215
Benzol.......................................................................................................... 215
Toluol
........................................................................................................... 216
DieXylole.................................................................................................... 216
Ethylbenzol.................................................................................................. 216
Cumol .......................................................................................................... 217
Biphenyl....................................................................................................... 217
Polycyclische
aromatische Kohlenwasserstoffe.......................................... 218
Naphthalin.................................................................................................... 218
Anthracen
..................................................................................................... 218
Phenanthren,
Fluorén,
Pyren, Benzpyren .................................................... 219
Die wichtigsten heterocyclischen
Aromaten
............................................... 219
Pyrrol ...........................................................................................................
219
Pyridin
.......................................................................................................... 220
Pyrimidin ..................................................................................................... 222
1,3,5-Triazin ................................................................................................ 222
Indol.............................................................................................................
224
Chinolin ....................................................................................................... 225
Purin.............................................................................................................
225
Die wichtigsten Reaktionen der
Aromaten
.................................................. 226
Die elektrophile aromatische Substitution Sg............................................. 226
Herstellung von Ethylbenzol....................................................................... 228
Die Nitrierung.............................................................................................. 229
Die Sulfonierung.......................................................................................... 230
Die Friedel-Crafts-Acylierung..................................................................... 231
Die Friedel-Crafts-Alkylierung ................................................................... 233
Die Elektrophile aromatische Zweitsubstitution ......................................... 234
Die elektrophile aromatische Drittsubstitution............................................ 242
Reaktionen am Naphthalin .......................................................................... 243
Die nucleophile aromatische Substitution
(Ѕ^2Аг)
.................................... 245
Arine
............................................................................................................ 248
Reaktionen am
Pyridin
................................................................................ 249
Reaktionen von Trichlortriazin.................................................................... 250
Reaktionen in der Seitenkette von
Aromaten
.............................................. 251
Die Alkohole.........................................................;..................................... 253
Nomenklatur der Alkohole .......................................................................... 254
Die wichtigsten Alkohole ............................................................................ 258
Methanol...................................................................................................... 258
Ethanol
......................................................................................................... 259
1-Propanol.................................................................................................... 259
1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methyl-l
-propanol,
г-Метуї-г-ргорапої............
260
1-Pentanol,
2-Methyl-ł -butanol,
3-Methyl-1
-butanol
................................. 261
2-Ethylhexanol............................................................................................. 261
Fettalkohole ................................................................................................. 261
Alióle
........................................................................................................... 264
Guerbet-Alkohole........................................................................................ 265
Mehrwertige Alkohole................................................................................. 265
1,2-Ethandiol ............................................................................................... 265
Propylenglykol............................................................................................. 266
1,4-Butandiol............................................................................................... 267
Glycerin
....................................................................................................... 267
2,2-Bis(hydroxymethyl)butanol................................................................... 268
2,2-Bis(hydroxymethyl)-l,3-propandiol...................................................... 268
D-Sorbit ....................................................................................................... 269
D-Mannit...................................................................................................... 269
Die wichtigsten Reaktionen der Alkohole................................................... 269
Eliminierangsreaktionen.............................................................................. 269
Substitutionsreaktionen................................................................................ 272
Herstellung von Alkylhalogeniden.............................................................. 272
Etherbildung ................................................................................................ 274
Carbonsäureesterbildung ............................................................................. 275
Ester Anorganischer Säuren ........................................................................ 275
Oxidationsreaktionen
der Alkohole............................................................. 278
Oxidationen
von Alkoholen mit Luft .......................................................... 280
Oxidationen
von Alkoholen mit Chromaten................................................ 280
Oxidationen
von Alkoholen mit Salpetersäure............................................ 281
10.3.5.4. Biotechnologische
Oxidation
von
Glycerin
................................................. 282
10.3.5.5. Glykolspaltung............................................................................................. 282
11. Die Phenole................................................................................................. 285
11.1. Nomenklatur der Phenole............................................................................ 285
11.2. Die wichtigsten Phenole.............................................................................. 287
11.2.1. Phenol .......................................................................................................... 287
11.2.2. Kresole......................................................................................................... 290
11.2.3. Hydrochinon ................................................................................................ 290
11.2.4. Resorcin....................................................................................................... 291
11.2.5. 1-Naphthol, 2-Naphthol............................................................................... 291
11.2.6. Anthrahydrochinon und Anthrachinon........................................................ 292
11.3. Die wichtigsten Reaktionen der Phenole..................................................... 294
11.3.1. Phenolether.................................................................................................. 294
11.3.2. Phenylester................................................................................................... 294
11.3.3. Chlorierung von Phenol............................................................................... 295
11.3.4. Reaktionen von Phenol mit Formaldehyd ................................................... 298
11.3.5. Reaktionen von Phenol mit
Aceton
- Bisphenol
A
..................................... 301
11.3.6. Reaktionen von Phenol und 2-Naphthol mit Kohlendioxid ........................ 302
11.3.7. Phenol als Ausgangstoff für die Nylonherstellung...................................... 304
11.3.8. Phenol
fur
die Anilinsynthese...................................................................... 304
11.3.9. Propofol aus Phenol..................................................................................... 304
12. Die
Ether
..................................................................................................... 305
12.1. Definition und allgemeine Eigenschaften.................................................... 305
12.2. Nomenklatur der
Ether
................................................................................ 306
12.3. Die wichtigsten
Ether
.................................................................................. 308
12.3.1. Dimethylether.............................................................................................. 308
12.3.2. Diethylether ................................................................................................. 308
12.3.3. tert-Butylmethylether, Methyl-tert-butylether............................................. 308
12.3.4. Monoether und Diether des Ethylenglykols bzw. der Polyethylenglykole . 309
12.3.5. Ethylenoxid.................................................................................................. 309
12.3.6. Propylenoxid................................................................................................ 310
12.3.7. Tetrahydrofuran........................................................................................... 310
12.3.8. 1,4-Dioxan ................................................................................................... 311
12.3.9. Kronenether
(crown ether)...........................................................................
311
12.4. Die wichtigsten Reaktionen der
Ether
......................................................... 312
12.4.1. Saure Spaltung der
Ether
............................................................................. 312
12.4.2. Bildung von Komplexen und Oxoniumsalzen............................................. 312
12.4.3. Peroxidbildung............................................................................................. 313
12.4.4. Reaktionen der
Epoxide
............................................................................... 314
13. Die
Amine
................................................................................................... 317
13.1. Definition, allgemeine Eigenschaften und Darstellungsmethoden.............. 317
13.2. Nomenklatur der
Amine
.............................................................................. 318
13.3. Die wichtigsten
Amine
................................................................................ 323
13.3.1. Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin............................................... 323
13.3.2. Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin........................................................ 324
Diisopropylamin
.......................................................................................... 325
Cyclohexylamin
........................................................................................... 325
Fettamine
..................................................................................................... 326
Ethanolamine 2-Aminoethanol,
2,2 -Iminodiethanol,
2,2 ,2 -Nitrilotriethanol
326
Wichtige cyclische
Amine
........................................................................... 327
Morpholin
.................................................................................................... 327
Aziridin
........................................................................................................ 327
Pyrrolidin
..................................................................................................... 328
Piperidin
....................................................................................................... 329
Piperazin
...................................................................................................... 329
Wichtige
Diamine........................................................................................
330
Ethylendiamin
.............................................................................................. 330
Hexamethylendiamin
................................................................................... 331
Isophorondiamin
.......................................................................................... 331
3-(N,N-Dmethylamino)propanamm
........................................................... 332
Hexamethylentetramin
................................................................................. 332
Die wichtigsten aromatischen
Amine
.......................................................... 332
Anilin........................................................................................................... 332
o-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin
......................................................... 334
m-Phenylendiamin
....................................................................................... 335
2,4-Toluylendiamin, 2,6-Toluylendiamin
.................................................... 335
l-Naphthylamin
........................................................................................... 336
Diphenylamin
.............................................................................................. 336
Die
wichtigsten Reaktionen der
Amine
....................................................... 337
Säure-Base-Reaktionen................................................................................ 337
Alkylierangsreaktionen................................................................................ 337
Reaktionen mit Aldehyden und
Ketonén
..................................................... 339
Primäre
Amine
............................................................................................. 339
Sekundäre
Amine
......................................................................................... 341
Reaktionen von
Aminen
mit Carbonsäuren und Derivaten......................... 342
Reaktionen mit Phosgen .............................................................................. 343
Reaktionen mit Salpetriger Säure (Nitrosierung) ........................................ 345
Oxidation
von tert-Aminen.......................................................................... 357
Aldehyde und
Ketone
................................................................................ 359
Definition, allgemeine Eigenschaften und Darstellungsmethoden.............. 359
Nomenklatur der Aldehyde und
Ketone
...................................................... 360
Die wichtigsten Aldehyde............................................................................ 364
Formaldehyd................................................................................................ 364
Acetaldehyd
................................................................................................. 366
Propionaldehyd............................................................................................ 367
Butyraldehyd................................................................................................ 367
Acrolein ....................................................................................................... 368
Crotonaldehyd.............................................................................................. 369
Glutardialdehyd ........................................................................................... 370
Benzaldehyd ................................................................................................ 370
Vanillin........................................................................................................ 371
14.4. Die wichtigsten
Ketone
................................................................................ 374
14.4.1.
Aceton
.......................................................................................................... 374
14.4.2.
Isobutylmethylketon
.................................................................................... 374
14.4.3.
Ethylmethylketon
......................................................................................... 374
14.4.4.
Isophoron
..................................................................................................... 375
14.4.5.
Cyclohexanon
.............................................................................................. 375
14.5. Die wichtigsten Reaktionen der
Aldehyde
und
Ketone
............................... 376
14.5.1.
Die Keto-Enol-Tautomerie
.......................................................................... 376
14.5.2. Hydratbildung.............................................................................................. 378
14.5.3.
Acetal-
bzw. Ketalbildung........................................................................... 378
14.5.4. Reaktionen der Aldehyde und
Ketone
mit Ammoniak
und anderen Stickstoffbasen außer den
Aminen
......................................... 380
14.5.4.1. Formaldehyd mit Ammoniak....................................................................... 380
14.5.4.2.
Acetaldehyd
mit Ammoniak........................................................................ 381
14.5.4.3. Aldehyde und
Ketone
mit Hydroxylamin.................................................... 382
14.5.4.4. Reaktionen mit Hydrazin und Phenylhydrazinen........................................ 383
14.5.4.5. Reaktionen mit Semicarbazid...................................................................... 384
14.5.5. Hydrogensulfitaddukte ................................................................................ 384
14.5.6. Cyanhydrine................................................................................................. 385
14.5.7. Strecker-Aminosäuresynthese ..................................................................... 387
14.5.8. Addition von
Acetylen
an Aldehyde und
Ketone
........................................ 389
14.5.9. Reaktionen mit CH-aciden Verbindungen................................................... 390
14.5.9.1. Die Aldolreaktion ........................................................................................ 390
14.5.9.2. Die Knoevenagel-Reaktion.......................................................................... 394
14.5.9.3. Perkin-Synthese........................................................................................... 395
14.5.9.4. Reaktionen mit Nitroverbindungen ............................................................. 396
14.5.10. Reaktionen mit Aryl-oder Alkyllithiumverbindungen ............................... 397
14.5.11. Wittig-Reaktion ........................................................................................... 397
14.5.12. Reaktionen mit
Aromaten
............................................................................ 399
14.5.13. Halogenierung am a-C-Atom von Aldehyden und
Ketonén
....................... 402
14.5.14. Reduktionsreaktionen der Aldehyde und
Ketone
........................................ 404
14.5.14.1. Reduktion mit Hydriden.............................................................................. 404
14.5.14.2. Reduktion mit Wasserstoff.......................................................................... 405
14.5.14.3. Reduktion mit Metallen............................................................................... 406
14.5.14.4. Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion....................................................... 406
14.5.14.5. Die Tistschenko-Reaktion ........................................................................... 408
14.5.14.6. Wolff-Kishner-Reduktion............................................................................ 409
14.5.14.7. Enzymatische Reduktionen ......................................................................... 409
14.5.15.
Oxidationsreaktionen
der Aldehyde und
Ketone
......................................... 410
14.5.15.1. Luft/Sauerstoffoxidationen.......................................................................... 410
14.5.15.2. Andere Oxidationsmittel.............................................................................. 411
14.5.16. Besonderheiten bei Reaktionen mit
α,β
-ungesättigten Aldehyden und
Ketonén
413
15. Kohlenhydrate oder Saccharide............................................................... 415
15.1. Definition..................................................................................................... 415
15.2. Allgemeine Eigenschaften........................................................................... 415
15.3. Nomenklatur der Kohlenhydrate ................................................................. 415
Die wichtigsten Saccharide.......................................................................... 418
D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose............................................................... 418
Glucose ........................................................................................................
420
Fructose
........................................................................................................ 420
Saccharose ................................................................................................... 421
Lactose
......................................................................................................... 421
Cyclodextrine
............................................................................................... 421
Polysaccharide............................................................................................. 422
Cellulose ......................................................................................................
422
Hemicellulosen............................................................................................ 422
Stärke........................................................................................................... 423
Glycogen...................................................................................................... 424
Chitin ...................................................
j
....................................................... 424
Inulin............................................................................................................ 424
Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide ................................................ 425
Acetalbildung............................................................................................... 425
Hydrazon-Bildung ....................................................................................... 427
Reduktions-
und
Oxidationsreaktionen
....................................................... 429
Veretherung ................................................................................................. 430
Veresterung.................................................................................................. 431
Kupferseide.................................................................................................. 433
Mercerisieren............................................................................................... 433
Maillard-Reaktion........................................................................................ 433
Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe.......................................................... 434
Süßstoffe...................................................................................................... 434
Zuckeraustauschstoffe ................................................................................. 435
Carbonsäuren und deren Derivate........................................................... 437
Definition..................................................................................................... 437
Nomenklatur der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate.......................... 437
Nomenklatur der Carbonsäuren................................................................... 437
Nomenklatur der Ester................................................................................. 441
Nomenklatur der
Amide
.............................................................................. 443
Nomenklatur der Nitrile............................................................................... 444
Nomenklatur der Anhydride........................................................................ 445
Nomenklatur der Säurehalogenide .............................................................. 445
Allgemeine Eigenschaften........................................................................... 446
Eigenschaften der Carbonsäuren ................................................................. 446
Eigenschaften der Carbonsäureester............................................................ 447
Eigenschaften der Carbonsäureamide.......................................................... 448
Eigenschaften der Nitrile ............................................................................. 448
Eigenschaften der Carbonsäureanhydride ................................................... 449
Eigenschaften der Carbonsäurehalogenide.................................................. 449
Die wichtigsten Carbonsäuren und Carbonsäurederivate............................ 450
Die wichtigsten Carbonsäuren..................................................................... 450
Ameisensäure............................................................................................... 450
Essigsäure .................................................................................................... 450
16.4.1.3. Propionsäure, Buttersäure............................................................................ 451
16.4.1.4. Kochsäuren .................................................................................................. 451
16.4.1.5. Fettsäuren..................................................................................................... 452
16.4.1.6. Benzoesäure................................................................................................. 453
16.4.1.7. Acrylsäure.................................................................................................... 454
16.4.1.8. Sorbinsäure .................................................................................................. 454
16.4.1.9. Oxalsäure..................................................................................................... 455
16.4.1.10. Malonsäure .................................................................................................. 456
16.4.1.11. Adipinsäure.................................................................................................. 456
16.4.1.12. Phthalsäure................................................................................................... 457
16.4.1.13. Milchsäure ................................................................................................... 458
16.4.1.14. Äpfelsäure.................................................................................................... 458
16.4.1.15. Citronensäure............................................................................................... 459
16.4.1.16. Ascorbinsäure .............................................................................................. 460
16.4.1.17. Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure .......................................................... 461
16.4.1.18. Weitere Hydroxysäuren............................................................................... 462
16.4.1.19. 2-Arylpropionsäuren.................................................................................... 463
16.4.1.20. Aminosäuren................................................................................................ 464
16.4.2. Die wichtigsten Carbonsäureester ............................................................... 470
16.4.2.1. Essigsäureethylester..................................................................................... 470
16.4.2.2. Acrylsäuremethylester, Acrylsäureethylester, Acrylsäure-n-butylester...... 471
16.4.2.3. Methacrylsäuremethylester.......................................................................... 472
16.4.2.4. Essigsäurevinylester, Laurinsäurevinylester, Adipinsäurevinylester.......... 472
16.4.2.5. Malonsäurediethylester................................................................................ 474
16.4.2.6. Di-(2-ethylhexyl)phthalat............................................................................ 474
16.4.2.7. Polyester ...................................................................................................... 475
16.4.2.8. Polyhydroxybutyrat ..................................................................................... 478
16.4.2.9. Poly-s-caprolacton....................................................................................... 478
16.4.2.10. Polymilchsäure ............................................................................................ 479
16.4.3. Die wichtigsten Carbonsäureamide............................................................. 479
16.4.3.1.
Amide
der Ameisensäure:
Formamid,
N-Methylformamid,
Ν,Ν
-Dimethylformamid
.............................................................................. 479
16.4.3.2. Acrylamid.................................................................................................... 480
16.4.3.3.
Paracetamol
.................................................................................................. 480
16.4.3.4. Polyamide (PA) ........................................................................................... 481
16.4.3.5. 2-Pyrrolidon................................................................................................. 483
16.4.3.6. E-Caprolactam.............................................................................................. 484
16.4.3.7. Succinimid................................................................................................... 485
16.4.3.8. Phthalimid.................................................................................................... 486
16.4.4. Die wichtigsten Carbonsäurenitrile ............................................................. 487
16.4.4.1. Acetonitril.................................................................................................... 487
16.4.4.2. Adipinsäuredinitril....................................................................................... 487
16.4.4.3. Acrylnitril .................................................................................................... 488
16.4.5. Die wichtigsten Anhydride.......................................................................... 489
16.4.5.1. Essigsäureanhydrid...................................................................................... 489
16.4.5.2. Phthalsäureanhydrid .................................................................................... 490
16.4.5.3. Maleinsäureanhydrid ................................................................................... 491
16.4.6. Die wichtigsten Säurechloride..................................................................... 492
16.4.6.1. Acetylchlorid ............................................................................................... 492
16.4.6.2. Benzoylchlorid............................................................................................. 493
16.5. Die wichtigsten Reaktionen der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate .. 494
16.5.1. Reaktionen mit Wasser, Säuren und Basen................................................. 494
16.5.1.1. Carbonsäuren............................................................................................... 494
16.5.1.2. Carbonsäureester, Carbonsäureamide, Carbonsäureanhydride
und Carbonsäurechloride............................................................................. 495
16.5.1.3. Nitrile........................................................................................................... 499
16.5.2. Herstellung von Carbonsäureestern............................................................. 500
16.5.3. Herstellung von
Amiden
.............................................................................. 501
16.5.3.1. Carbonsäureamide ....................................................................................... 501
16.5.3.2. Kohlensäureamide ....................................................................................... 502
16.5.4. Herstellung von Carbonsäurehalogeniden................................................... 507
16.5.5. Herstellung der Carbonsäureanhydride ....................................................... 509
16.5.6. Herstellung der Carbonsäurenitrile.............................................................. 510
16.5.7. Malonestersynthesen.................................................................................... 510
16.5.8. Acetessigestersynthesen .............................................................................. 512
16.5.9. Die Ketonspaltung, die Säurespaltung und die Esterspaltung..................... 513
16.5.10. Esterkondensationen.................................................................................... 515
16.5.10.1. Die Claisen-Kondensation........................................................................... 516
16.5.10.2. Dieckmann-Esterkondensation.................................................................... 517
16.5.10.3. Gemischte Esterkondensation...................................................................... 518
16.5.10.4. Acyloinkondensation................................................................................... 519
16.5.11. Darzens Glycidestersynthese....................................................................... 520
16.5.12. Hofmann-Abbau von Säureamiden ............................................................. 521
16.5.13. Die Reformatzki-Reaktion........................................................................... 523
16.5.14. Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten mit
Grignard- und anderen metallorganischen Verbindungen........................... 523
Grignard-Verbindungen............................................................................... 523
Reaktion mit cadmiumorganischen Verbindungen ..................................... 525
Reduktion von Carbonsäuren und Carbonsäurederivate ............................. 526
Reduktionen mit Wasserstoff (katalytische Hydrierung) ............................ 527
Reduktion mit unedlen Metallen ................................................................. 528
Reduktion mit komplexen Hydriden ........................................................... 529
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