Mikrowellenunterstützte heterogen katalysierte Transferhydrierungen zur Monomer- und Polymersynthese:
Gespeichert in:
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 HYDRIERUNGEN 1
1.1.1 HYDRIERUNGEN M I T WASSERSTOFFGAS 2
1.1.2 KATALYTISCHE TRANSFERHYDRIERUNGEN 5
1.2 SYNTHESECHEMIE MIT MIKROWELLEN 9
1.2.1 MATERIALWECHSELWIRKUNG M I T MIKROWELLENENERGIE 9
1.2.2 MIKROWELLENGERAETE U N D IHRE WIRKUNGSWEISE 1 1
1.3 MIKROWELLENUNTERSTUETZTE HYDRIERUNGEN 12
1.3.1 MIKROWELLENUNTERSTUETZTE HYDRIERUNGEN M I T WASSERSTOFFGAS 1 3
1.3.2 MIKROWELLENUNTERSTUETZTE TRANSFERHYDRIERUNGEN 1 4
2 ZIELSETZUNG 1 9
3 ALLGEMEINERTEIL 2 1
3.1 KONZEPT DER MIKROWELLENUNTERSTUETZTEN TRANSFERHYDRIERUNG MIT
METHYLCYCLOHEXEN ALS
H-DONOR 2 1
3.2 REDUKTION VON C-C-DOPPELBINDUNGEN 2 3
3.2.1 REAKTIONSMECHANISMUS D E R TRANSFERHYDRIERUNG 2 3
3.2.2 HYDRIERUNG VON OELSAEURE 2 4
3.2.3 PARTIELLE HYDRIERUNG V O N UMBELLIFERON 2 5
3.3 REDUKTION AROMATISCHER NITROVERBINDUNGEN 2 7
3.3.1 REAKTIONSMECHANISMUS D E R TRANSFERHYDRIERUNG 2 7
3.3.2 REDUKTION VON NITROBENZOL U N D 4-NITROANISOL 2 9
3.3.3 REDUKTION VON 1-NITRONAPHTHALIN 3 0
3.3.4 REDUKTION V O N 4-NITROBENZOESAEURE 3 1
3.3.5 REDUKTION VON 4-NITROPHTHALIMID 3 2
3.3.6 REDUKTION VON 2,4-DINITROTOLUOL 3 3
3.4 REDUKTION AROMATISCHER NITRILE 37
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IMAGE 2
3.4.1 REDUKTION VON 4-CYANOBENZOESAEURE 3 8
3.4.2 REDUKTION V O N 4-(2-0XIRANYLMETHOXY)BENZONITRIL 3 9
3.5 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE 4 4
3.5.1 REDUKTION VON BISPHENOL A DIGLYCIDYLETHER 4 4
3.5.2 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D ANILIN 4 5
3.5.3 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D 4-AMINOANISOL 5 0
3.5.3.1 EINSTUFIGE SYNTHESE 5 0
3.5.3.2 ZWEISTUFIGE SYNTHESE 5 6
3.5.3.3 SYNTHESE EINES KAMMPOLYMERS D U R C H RINGOEFFNENDE
POLYMERISATION VON
E-CAPROLACTON 5 9
3.5.4 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D 1-AMINONAPHTHALIN 6 2
3.6 SYNTHESE VON POLYIMIDEN 6 7
3.6.1 REDUKTION V O N 3-NITROPTHALSAEURE IN THF 6 8
3.6.2 REDUKTION V O N 3-NITROPTHALSAEURE IN ESSIGSAEUREANHYDRID 7 1
3.6.3 POLYREAKTION VON 3-AMINOPHTHALSAEUREANHYDRID IN SUBSTANZ 7 2
3.6.4 REDUKTION VON 4-NITROPHTHALSAEURE 7 9
3.6.5 FESTSTOFFPOLYKONDENSATION V O N 01IGO(4-PHTHALAMIDOCARBONSAEURE] 8
0
4 ZUSAMMENFASSUNG 8 3
5 EXPERIMENTELLER TEIL 9 1
5.1 CHEMIKALIEN 9 1
5.2 AUFREINIGUNG DER CHEMIKALIEN 9 1
5.3 ARBEITSGERAETE UND METHODEN 9 2
5.4 AUFHEIZVERHALTEN IN DER MIKROWELLE 9 5
5.5 REDUKTION VON C-C-DOPPELBINDUNGEN 9 6
5.5.1 HYDRIERUNG V O N OELSAEURE 9 6
5.5.2 PARTIELLE HYDRIERUNG VON UMBELLIFERON 9 7
5.6 REDUKTION AROMATISCHER NITROVERBINDUNGEN 9 8
5.6.1 REDUKTION V O N NITROBENZOL 9 8
5.6.2 REDUKTION V O N 4-NITROANISOL 9 9
5.6.3 REDUKTION V O N 1-NITRONAPHTHALIN 1 0 0
IMAGE 3
5.6.4 REDUKTION V O N 4-NITROBENZOESAEURE 1 0 1
5.6.5 SYNTHESE VON 4-NITROPHTHALIMID 102
5.6.6 REDUKTION V O N 4-NITROPHTHALIMID 1 0 3
5.6.7 REDUKTION VON 2,4-DINITROTOLUOL 1 0 4
5.6.7.1 SYNTHESE V O N 2,4-DIAMINOTOLUOL 1 0 4
5.6.7.2 SYNTHESE V O N METHYLNITROANILIN (ISOMERENGEMISCH) 1 0 5
5.7 REDUKTION VON NITRITEN 107
5.7.1 REDUKTION V O N 4-CYANOBENZOESAEURE 1 0 7
5.7.2 SYNTHESE VON 4-(2-OXIRANYLMETHOXY)BENZONITRIL 1 0 8
5.7.3 REDUKTION VON 4-(2-OXIRANYLMETHOXY)BENZONITRIL 1 0 9
5.8 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE 110
5.8.1 REDUKTION V O N BISPHENOL A DIGLYCIDYLETHER 1 1 0
5.8.2 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D ANILIN 112
5.8.3 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D 4-AMINOANISOL 1 1 3
5.8.3.1 EINSTUFIGE SYNTHESE 1 1 3
5.8.3.2 ZWEISTUFIGE SYNTHESE 1 1 4
5.8.3.3 SYNTHESE EINES KAMMPOLYMERS D U R C H RINGOEFFNENDE
POLYMERISATION VON
E-CAPROLACTON 1 1 5
5.8.4 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D 1-AMINONAPHTHALIN 1 1 6
5.9 SYNTHESE VON POLYIMIDEN 117
5.9.1 REDUKTION VON 3-NITROPHTHALSAEURE 1 1 7
5.9.1.1 REDUKTION V O N 3-NITROPHTHALSAEURE IN THF 1 1 7
5.9.1.2 REDUKTION VON 3-NITROPHTHALSAEURE IN ESSIGSAEUREANHYDRID 1 1 8
5.9.2 POLYREAKTION V O N 3-AMINOPHTHALSAEUREANHYDRID IN SUBSTANZ 1 1 9
5.9.3 REDUKTION VON 4-NITROPHTHALSAEURE 1 2 0
5.9.4 FESTSTOFFPOLYKONDENSATION V O N 01IGO(4-PHTHALAMIDOCARBONSAEURE) 1
2 1
6 VERZEICHNISSE 1 2 3
6.1 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 123
6.2 T ABELLENVERZEICHNIS 129
6.3 LITERATURVERZEICHNIS 1 3 1
IMAGE 4
7 ANHANG
1 4 1
7.1 REDUKTION VON C-C-DOPPELBINDUNGEN 142
7.1.1 PARTIELLE HYDRIERUNG VON UMBELLIFERON 142
7.2 REDUKTION AROMATISCHER NITROVERBINDUNGEN 143
7.2.1 REDUKTION VON 4-NITROANISOL 1 4 3
7.2.2 REDUKTION V O N 1-NITRONAPHTHALIN 144
7.2.3 REDUKTION V O N 4-NITROBENZOESAEURE 144
7.2.4 REDUKTION V O N 2,4-DINITROTOLUOL 145
7.3 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE 146
7.3.1 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D 4-AMINOANISOL 146
7.3.2 SYNTHESE OLIGOMERER EPOXID-AMIN-ADDITIONSPRODUKTE A U S BISPHENOL
A DIGLYCIDYLETHER
U N D 1-AMINONAPHTHALIN 147
7.4 SYNTHESE VON POLYIMIDEN 147
7.4.1 REDUKTION VON 3-NITROPHTHALSAEURE 147
7.4.2 REDUKTION V O N 3-NITROPHTHALSAEUREANHYDRID 1 4 8
7.4.3 POLYREAKTION V O N 3-AMINOPHTHALSAEUREANHYDRID IN SUBSTANZ 149
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