Verfügbarkeit: Pyridin- und Pyridazin-Anellierte N-Heterocyclische Carbene

Pyridin- und Pyridazin-Anellierte N-Heterocyclische Carbene: Synthese und Metallkomplexe

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Gierz, Verena (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	2012
Schlagworte:	Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	VIII, 248 S. graph. Darst.

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adam_text	IMAGE 1 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 N-HETEROCYCLISCHE CARBENE 1 1.2 SYNTHESE VON UEBERGANGSMETALL-NHC-KOMPLEXEN 4 1.3 ANWENDUNGEN VON NHCS ALS LIGANDEN IN DER HOMOGENEN KATALYSE 7 2 ZIELSETZUNG 8 3 BIPYRIDOCARBENE 10 3.1 EINLEITUNG 10 3.2 BROMIERUNG VON BIPYRIDO-IMIDAZOLIUMSALZEN 15 3.3 OXIDATIVE ADDITION BROMIERTER BIPYRIDO-IMIDAZOLIUMSALZE AN [PD(PPH 3 ) 4 ]20 3.4 UMSETZUNG DER PALLADIUMKOMPLEXE 6A UND 6B MIT AGBF 4 UND KATALYTISCHE ANWENDUNGEN 24 4 PYRIDAZIN-BISCARBENE 28 4.1 EINLEITUNG 28 4.2 LIGANDSYNTHESE 32 4.2.1 RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNGEN 32 4.2.2 SYNTHESE VON 3,6-BIS(CHLORMETHYL)PYRIDAZIN (8) 35 4.2.3 SYNTHESE VON 3,6-BIS(-PROPYLAMINOMETHYL)PYRIDAZIN (9A) 39 4.2.4 SYNTHESE VON 3,6-BIS(-PROPYLFORMAMIDOMETHYL)PYRIDAZIN (10A) 40 4.2.5 SYNTHESE DES BISIMIDAZOLIUMSALZES LA2HPF 6 41 4.2.6 SYNTHESE DES BENZYL-SUBSTITUIERTEN BISIMIDAZOLIUMSALZES LB-2HPF 6 .. 44 III HTTP://D-NB.INFO/1027210937 IMAGE 2 INHALTSVERZEICHNIS 4.2.7 VORVERSUCHE ZUR SYNTHESE DES &/?-BUTYL-SUBSTITUIERTEN BISIMIDAZOLIUM- SALZES 1 C - 2 H P F 6 47 4.2.8 VERSUCHE ZUR GENERIERUNG DES FREIEN CARBENS L A 49 4.3 KUPFER-, SILBER- UND GOLDKOMPLEXE 52 4.3.1 SYNTHESE EINES SILBERKOMPLEXES AUSGEHEND VON LA-2HPF 6 52 4.3.2 SYNTHESE EINES KUPFERKOMPLEXES AUSGEHEND VON LA-2HPF 6 57 4.3.3 SYNTHESE EINES GOLDKOMPLEXES AUSGEHEND VON LA-2HPF 6 58 4.3.4 SYNTHESE EINES KUPFERKOMPLEXES AUSGEHEND VON LB2HPF 6 60 4.3.5 SYNTHESE EINES SILBERKOMPLEXES AUSGEHEND VON LB-2HPF 6 69 4.3.6 SYNTHESE EINES GOLDKOMPLEXES AUSGEHEND VON LB-2HPF 6 71 4.4 SYNTHESE EINES PALLADIUMKOMPLEXES AUSGEHEND VON LA2HPF 6 75 4.5 RHODIUMKOMPLEXE VON L A UND L B UND DEREN ANWENDUNG IN DER KATALYTISCHEN TRANSFERHYDRIERUNG VON KETONEN 79 4.5.1 SYNTHESE VON [RH (LA )(COD)] + -PF 6 ~ (16A) UND NMR-VERSUCHE ZU EINEM UNSYMMETRISCHEN RHODIUMKOMPLEX 17 79 4.5.2 SYNTHESE VON [RH (LA )(CO)J + -PF 6 ~ (18) 87 4.5.3 SYNTHESE VON [RH (LB )(COD)] + -PF 6 ~ (16B) 90 4.5.4 KATALYTISCHE TRANSFERHYDRIERUNG VON KETONEN MIT DEN RHODIUMKOMPLEXEN 16A UND 16B 93 4.6 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON IRIDIUMKOMPLEXEN VON L A 104 4.7 RUTHENIUMKOMPLEXE VON L A UND L B UND LIGANDENAUSTAUSCHREAKTIONEN . 109 4.7.1 SYNTHESE VON FRU (LA )(CH 3 CN) 4 ] 2+ -2PF 6 (21A) 109 4.7.2 VERSUCHE ZUR TRANSMETALLIERUNG VON SILBER AUF [RUC1 2(C6H6)]2 1 1 4 4.7.3 SYNTHESE VON [RU (LB )(CH 3 CN) 4 ] 2+ -2PF 6 ^ (21B) 117 IMAGE 3 INHALTSVERZEICHNIS 4.7.4 LIGANDENAUSTAUSCHREAKTIONEN AN [RU (LA )(CH 3 CN) 4 ] 2+ 2PF 6 ~ (21A).... 119 5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 133 6 EXPERIMENTELLER TEIL 142 6.1 ALLGEMEINE TECHNIKEN 142 6.2 CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN 143 6.3 ARBEITSVORSCHRIFTEN 146 6.3.1 SYNTHESE VON 6-BROM-2,10-DI-/^-BUTYLDIPYRIDO[L,2-R,2 ,L -]IMIDAZOLIUMTRIBROMID (4B) 146 6.3.2 SYNTHESE VON [PDBR 2 (2B )(PPH 3 )] (6B) 147 6.3.3 SYNTHESE VON 6-BROM-DIPYRIDO[L,2-R,2 ,L -JIMIDAZOLIUMTRIBROMID (4A).. 148 6.3.4 SYNTHESE VON 6-BROM-DIPYRIDO[L,2-R,2 ,L -TFJIMIDAZOLIUMBROMID (5A) 149 6.3.5 SYNTHESE [PDBR 2 (2A )(PPH 3 )] (6A) : 150 6.3.6 NMR-VERSUCH: UMSETZUNG VON [PDBR 2 (2B )(PPH 3 )] (6B) MIT AGBF 4 .. 151 6.3.7 NMR-VERSUCH: UMSETZUNG VON [PDBR 2 (2A )(PPH 3 )] (6A) MIT AGBF 4 .. 152 6.3.8 SYNTHESE VON 3,6-DIMETHYLPYRIDAZIN (XVI) 49 153 6.3.9 SYNTHESE VON 3,6-BIS(CHLORMETHYL)PYRIDAZIN (8) 154 6.3.10 SYNTHESE VON 3,6-BIS(-PROPYLAMINOMETHYL)PYRIDAZIN (9A) 155 6.3.11 SYNTHESE VON 3,6-BIS(-PROPYLFORMAMIDOMETHYL)PYRIDAZIN (10A) 156 6.3.12 SYNTHESE DES PROPYL-SUBSTITUIERTEN BISIMIDAZOLIUMSALZES LA-2HPF 6 157 6.3.13 NMR-VERSUCH: SYNTHESE DES FREIEN CARBENS L A 159 6.3.14 SYNTHESE VON 3,6-BIS(BENZYLAMINOMETHYL)PYRIDAZIN (9B) 159 6.3.15 SYNTHESE VON 3,6-BIS(BENZYLFORMAMIDOMETHYL)PYRIDAZIN (10B) 160 6.3.16 SYNTHESE DES BENZYL-SUBSTITUIERTEN BISIMIDAZOLIUMSALZES LB-2HPF 6 161 V IMAGE 4 INHALTSVERZEICHNIS 6.3.17 SYNTHESE VON 3,6-BIS(FERT-BUTYLAMINOMETHYL)PYRIDAZIN (9C) 163 6.3.18 SYNTHESE VON 3,6-BIS(&RT-BUTYLFORMAMIDOMETHYL)PYRIDAZIN (10C) 163 6.3.19 SYNTHESE DES FERT-BUTYL-SUBSTITUIERTEN BISIMIDAZOLIUMSALZES L C - 2 H P F 6 164 6.3.20 SYNTHESE VON [AG ^LA^ 2 1 2PF 6 ~ (IIA) 165 6.3.21 SYNTHESE VON [CU 2 (LA )2] 2+ 2PF 6 ~ (12A) 166 6.3.22 SYNTHESE VON [AU 2 (LA )J 2+ 2PF 6 ~ (13A) 167 6.3.23 SYNTHESE VON [CU 2 (LB )J 2+ 2PF 6 ~ (12B) 168 6.3.24 SYNTHESE VON [CU ^LB^ 2 1 2PF 6 ~ (12A) DURCH TRANSMETALUEERUNG 170 6.3.25 SYNTHESE VON [ A G ^ L B ) ^ 2PF 6 ~ (IIB) 171 6.3.26 SYNTHESE VON [AU 2 (LB )J 2+ 2PF 6 ~ (13B) 172 6.3.27 SYNTHESE VON [PDL 2 (LA)] (15) 174 6.3.28 SYNTHESE VON [RH (LA )(COD)] + PF 6 ~ (16A) 175 6.3.29 NMR-EXPERIMENT: SYNTHESE DES UNSYMMETRISCHER RH-KOMPLEXES 17.... 176 6.3.30 SYNTHESE VON [RH(LB)(COD)] + PF 6 ~ (16B) 177 6.3.31 SYNTHESE VON [RH (LA)(CO )J + PF 6 ~ (18) 178 6.3.32 KATALJ TISCHE TRANSFERHYDRIERUNG VON KETONEN MIT DEN RHODIUMKOMPLEXEN 16A UND 16B 179 6.3.33 NMR-VERSUCH: SYNTHESE DES UNSYMMETRISCHEN IR-KOMPLEXES 19 180 6.3.34 NMR-VERSUCH: SYNTHESE VON \|IR(LA)(COD)] + PF 6 ~ (20) 181 6.3.35 SYNTHESE VON [RU (LA)(CH 3 CN) 4 ] 2+ 2 P F 6 (21A) 182 6.3.36 SYNTHESE VON [RU (LB )(CH 3 CN) 4 ] 2+ 2PF 6 (21B) 183 VI IMAGE 5 INHALTSVERZEICHNIS 6.3.37 NMR-VERSUCH: TRANSMETALLIERUNG VON AG AUF RUTHENIUM 184 6.3.38 NMR VERSUCH: [RU (LA )(CH 3 CN) 4 ] 2+ 2PF 6 ~ (21A) IN DMSO-D 6 185 6.3.39 SYNTHESE VON (RU(LA)(BIPY)(CH 3 CN)2] 2+ 2PF 6 (24) 186 6.3.40 SYNTHESE VON (RU (LA )(PHEN)(CH 3 CN)J 2+ 2PF 6 (25) 187 6.3.41 SYNTHESE VON[RU (LA )(BIPY)J 2+ 2PF 6 (26) 188 6.3.42 DATEN ZUR KALIBRIERUNG DES GASCHROMATOGRAPHEN 189 7 ANHANG 193 7.1 ROENTGENSTRUKTURDATEN 193 7.1.1 MOLEKUELSTRUKTUR DES PROPYL-SUBSTITUIERTEN BISIMIDAZOLIUMSALZES LA-2HPF 6 193 7.1.2 MOLEKUELSTRUKTUR VON 6-BROM-DIPYRIDO[L,2-R,2 ,L -E]IMIDAZOLIUMTRIBROMID (4A) 195 7.1.3 MOLEKUELSTRUKTUR VON 6-BROM-2,10-DI-/ ;R/-BUTYLDIPYRIDO[L,2-R,2 ,L - E ] ~ IMIDAZOLIUMTRIBROMID (4B) 197 7.1.4 MOLEKUELSTRUKTUR VON [PDBR 2 (2A )(PPH 3 )] (6A) 198 7.1.5 MOLEKUELSTRUKTUR VON JPDBR 2 (2B )(PPH 3 )] (6B) 200 7.1.6 MOLEKUELSTRUKTUR VON 3,6-BIS(CHLORMETHYL)PYRIDAZIN (8) 202 7.1.7 MOLEKUELSTRUKTUR VON [AG 2 (LA)J 2+ 2PF 6 (IIA) 204 7.1.8 MOLEKUELSTRUKTUR VON [AG 2 (LB )2] 2+ -2PF 6 (HB) 206 7.1.9 MOLEKUELSTRUKTUR VON [CU 2 (LB ) 2 ] 2+, 2PF 6 (12B) 208 7.1.10 MOLEKUELSTRUKTUR VON [AU 2 (LB ) 2 ] 2+ 2PF (I (13B) 210 7.1.11 MOLEKUELSTRUKTUR VON [RH (LA )(COD)] + PF 6 (16A) 212 7.1.12 MOLEKUELSTRUKTUR VON [RH (LB )(COD )] +, PF 6 (16B) 214 VLL IMAGE 6 INHALTSVERZEICHNIS 7.1.13 MOLEKUELSTRUKTUR VON [RU (LA )(CH 3 CN) 4 ] 2+ -2PF 6 ~ (21A) 216 7.1.14 MOLEKUELSTRUKTUR VON [RU (LB )(CH 3 CN) 4 ] 2+ -2PF 6 ~ (21B) 218 7.1.15 MOLEKUELSTRUKTUR VON \|RU (LA )(BIPY)(CH 3 CN) 2 ] 2+ -2PF 6 ~ (24) 221 7.1.16 MOLEKUELSTRUKTUR VON [RU (LA )(BIPY) 2 ] 2+ 2PF 6 (26) 223 7.2 MOLEKUELVERZEICHNIS 226 7.3 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 229 7.4 VEROEFFENTLICHUNGEN UND POSTERPRAESENTATIONEN 232 8 DANKSAGUNG 235 9 LITERATURVERZEICHNIS 237 VLLL
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