Naturstoffe aus Zell- und Wurzelkulturen von Triphyophyllum peltatum, Experimente zur Biosynthese der Naphthylisochinolin-Alkaloide sowie Kalluskulturen und Sekundärmetabolite aus Aloe saponaria:
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2012
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I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
I
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
A L L G E M E I N E R T E I L
1 EINLEITUNG 1
2 PFLANZLICHE ZELLKULTUREN UND IHR POTENZIAL 6
3 KULTUR UND VERMEHRUNG VON TRIPHYOPHYLLUM PELTATUM 13
3.1 KENNTNISSLAND 13
3.2 B E W U R Z E L U N G STERILER SPROSSE U N D TRANSFER INS G E W AE C
H S H A U S 14
3.3 CARNIVORE O R G A N E BEI T. P E L T A T U M IM G E W AE C H S H A U
S D E S BOTANISCHEN GARTENS D E R
UNIVERSITAET W UE R Z B U R G F. 18
4 ISOLIERUNG VON SEKUNDAERMETABOLITEN AUS KALLUSKULTUREN VON
TRIPHYOPHYLLUM PELTATUM 22
4.1 KENNTNISSTAND 22
4.2 AE N D E R U N G D E R Z U S A M M E N S E T Z U N G D E S K U L T U
R M E D I U M S 25
4.3 EXTRAKTION U N D ISOLIERUNG D E R V E R B I N D U N G E N 2 7
4 . 4 ISOLIERUNG V O N N A P H T H O C H I N O N E N U N D
NAPHTHYLISOCHINOLIN-ALKALOIDEN 2 8
4.4.1 D I O N C O C H I N O N A (34) U N D D I O N C O C H I N O N B
(35) 2 8
4.4.2 ISOLIERUNG V O N DROSERON (10) 31
4.4.3 ISOLIERUNG V O N 8-HYDROXYDROSERON (36) 32
4.4.4 IDENTIFIZIERUNG V O N P L U M B A G I N (9) 3 2
4.5 IDENTIFIZIERUNG D R E I E R O-METHYLIERTER DERIVATE EINES
3,5,6,7-TETRAOXY-2-METHYL -L ,4NAPHTHOCHINONS 3 3
4.5.1 D I O N C O C H I N O N C (39) 3 4
4.5.2 D I O N C O C H I N O N D (40) 3 4
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IMAGE 2
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S * II
4.5.3 DIONCOCHINON E (41) 3 5
4.6 ISOLIERUNG V O N NAPHTHYLISOCHINOLIN-ALKALOIDEN A U S KALLUSKULTUREN
V O N T. P E H A T W N . 3 6
4.6.1 ISOLIERUNG VON HABROPETALIN A (27) 3 6
4.6.2 IDENTIFIZIERUNG V O N DIONCOPHYLLIN A (8) 3 6
4.6.3 ISOLIERUNG U N D IDENTIFIZIERUNG V O N 5 - 0 - M E T H Y L D I O
N C O P H Y L L I N D (P-42) U N D
EP/-5 -0-METHYLDIONCOPHYLLIN D (M- 42) 3 7
4.7 BIOAKTIVITAETEN V O N D I O N C O C H I N O N A (34), B (35) U N D
ANDEREN N A P H T H O C H I O N O N E N 4 2
4.7.1 ANTITUMORALE W I R K U N G 4 3
4.7.2 ANTI-INFEKTIVE W I R K U N G 4 4
4.8 N A P H T H O C H I N O N E IN ANDEREN PFLANZEN-ARTEN 4 6
5 SEKUNDAERMETABOLITE AUS WURZELKULTUREN VON TRIPHYOPHYLLUM
PELTATUM 47
5.1 WURZELKULTUREN V O N TRIPHYOPHYLLUM PELTATUM 4 7
5.2 PHYTOCHEMISCHE ANALYSE D E R STERIL KULTIVIERTEN W U R Z E L N 4 7
5.2.1 EXTRAKTION D E S STERIL KULTIVIERTEN WURZELMATERIALS 4 7
5.2.2 FRAKTIONIERUNG D E S ROHEXTRAKTES U N D ISOLIERUNG D E R
SEKUNDAERMETABOLITE 4 8
5.3 ISOLIERUNG U N D STRUKTURAUFKLAERUNG 4 9
5.3.1 4-METHOXY-5-HYDROXY-2-NAPHTHOESAEUREMETHYLESTER (51) 4 9
5.3.2 /M,5 -DIMETHOXY-2,2 -DIMETHYL-L,L -BINAPHTHALIN-4 ,5-DIOL (52) 5 0
5.3.3 F-4,4 ,-DIMETHOXY-2,2,-DIMETHYL-L,1 -BINAPHTHALIN-5,5 -DIOL (53)
51
5.3.4 M-5,5 -DIMETHOXY-2,2 -METHYL-3,3 -BINAPHTHALIN-4,4 ,-DIOL (54) 5 2
5.3.5 4-METHOXY-2,2 -DIMETHYL-],R-BINAPHTHYL-4 ,5,5 ,8 -TETRAOL (55) 5 3
5.3.6 /M,4 -DIHYDROXY-5-METHOXY-2,2 -DIMETHYL-L,R-BINAPHTHYL-5 ,6 -DION
(56) 5 5
5.3.7 5-HYDROXY-2-METHYLNAPHTHALIN-L,4-0,0-DI-/?-D-GLUCOSID (57) 5 7
5.3.8 IDENTIFIZIERUNG V O N PLUMBASID A (58) 5 8
IMAGE 3
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
III
5.3.9 P-5,4 -DIHYDROXY-2,2 -DIMETHY 1-1,1
-BINAPHTHALIN-4,6 -0,0-DI-/J-D-GLUCOSID-5 -
O-SS-D-GLUCOSID (59) 5 9
5.3.10
//-A.S-METHYL-L,2,4-TRIHYDROXY-2-METHYL-3-OXO-2,3-DIHYDRO-L//-INDEN-LCARBOXYLSAEURE
(60) 6 2
5.3.11 C UE - M E T H Y L - L
,2,4-TRIHYDROXY-2-METHYL-3-OXO-2,3-DIHYDRO-L//-INDEN-LCARBOXYLSAEURE (61)
6 4
5.3.12 UEBERLEGUNGEN Z U R BIOSYNTHESE D E R INDENE 60 UND 61 6 5
5.3.13 BEKANNTE SUBSTANZEN IN WURZELKULTUREN V O N T. P E L T A L U M 6
8
5.4 D A S PHYTOCHEMISCHE POTENZIAL V O N TRIPHYOPHYUUM P E L T A T U M
(DIONCOPHYLLACEAE).... 6 8
6 UNTERSUCHUNG DER BIOSYNTHESE DER NAPHTHYLISOCHINOLIN-ALKALOIDE A N
KALLUSKULTUREN VON TRIPHYOPHYUUM PELTATUM 71
6.1 EINFUHRUNG 71
6.2 FUETTERUNGSEXPERIMENTE M I T 13C2-MARKIERTEM DIHYDROISOCHINOLIN
[13C2]-69 74
6.3 VERFUETTERUNG DES L3C2-MARKIERTEN FRAM-TETRAHYDROISOCHINOLINS
[L3C2]-70 7 7
7 POPULATIONSGENETISCHE UNTERSUCHUNGEN AN ANCISTROCLADIIS- NDIVIDUEN
AUS DER D R K O N G O 82
7.1 KENNTNISSTAND 82
7.2 S A M M L U N G V O N PFLANZENMATERIAL IN D E R D R K O N G O 85
7.2.1 SAMMLUNGSGEBIET BAMANYA, PROVINZ EQUATEUR, D R KONGO, AFRIKA 8 6
7.2.2 S A M M E L O R T D J O M B O , PROVINZ EQUATEUR, D R K O N G O ,
AFRIKA 8 7
7.2.3 SAMMLUNGSGEBIET EALA, PROVINZ EQUATEUR, D R KONGO, AFRIKA 8 8
7.2.4 S A M M L U N G S O R T BONSOLERIVE, PROVINZ EQUATEUR, D R K O N G
O , A F R I K A 8 9
7.3 G E N E T I S C H E UNTERSUCHUNGEN D E R ANCISLROCLADUS-PROBEN A U S
D E R D R K O N G O 9 0
8 BEREITSTELLUNG PFLANZLICHER ZELLKULTUREN ZUR UNTERSUCHUNG DER
BIOSYNTHESE VON ANTHRACHINONEN 9 2
8.1 KENNTNISSTAND 9 2
IMAGE 4
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S I V
8.2 ELABLIERUNG V O N ZELLKULTUREN 9 6
8.2.1 ZELLKULTUREN A U S STERIL H E R A N G E Z O G E N E M
PFLANZENMATERIAL 9 6
8.2.2 KALLUSKULTUREN A U S INSTERIL W A C H S E N D E M PFLANZENMATERIAL
9 7
8.2.3 VERAENDERTE Z U S A M M E N S E T Z U N G D E R KULTURMEDIEN ZUR A
N R E G U N G D E R
ANTHRACHINON-PRODUKTION IN /(/OE-ZELLKULTUREN 9 9
8.3 ISOLIERUNG V O N ANTHRACHINONEN MS, A L O E S A P O N A R I A 101
8.3.1 ALOESAPONARIN I (80) 101
8.3.2 LACCAINSAEURE-D-METHYLESTER (81) 102
8.3.3 ALOESAPONOL I (79) 102
8.3.4 ASPHODELIN (82) 103
8.3.5 10-HYDROXY-10,7 -(CHRYSOPHANOLANTHRON)-CHRYSOPHANOL (83) 103
8.4 DISKUSSION Z U R BIOSYNTHESE 104
9 ZUSAMMENFASSUNG 107
10 S U M M A R Y 113
E X P E R I M E N T E L L E R T E I L
11 ALLGEMEINE METHODEN 119
11.1 VERWENDETE MESSGERAETE U N D APPARATUREN 119
11.2 CHROMATOGRAPHISCHE M E T H O D E N 120
11.3 CHEMIKALIEN 122
11.4 KULTURTECHNIKEN 123
12 KULTUR UND VERMEHRUNG VON T. PELTATUM 124
12.1 M E D I E N 124
12.2 B E D I N G U N G E N D E R G E W AE C H S H A U S K U L T U R 124
IMAGE 5
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S V
12.2.1 PFLANZENSCHUTZ 125
13 ISOLIERUNG VON SEKUNDAERMETABOLITEN AUS KALLUSKULTUREN VON T.
P E L T A T U M 1 2 6
13.1 KALLUSKULTUR 126
13.2 EXTRAKTION UND ISOLIERUNG 127
13.3 DIONCOCHINON A (34) 128
13.4 DIONCOCHINON B (35) 129
13.5 DIONCOCHINON C (39) 131
13.6 DIONCOCHINON D (40) 132
13.7 DIONCOCHINON E (41) 133
13.8 8-HYDROXYDROSERON (36) 134
13.9 D R O S E R O N ( L O ) 134
13.10 HABROPETALIN A (27) 135
13.11 DIONCOPHYLLIN A (8) 136
13.12 5-O-METHYLDIONCOPHYLLIN D (42) 137
13.13 EXTRAKTION UND ISOLIERUNG V O N SEKUNDAERMETABOLITEN AUS
NEPENTHES-ARTEN 140
13.14 QUERCETIN-3-0-/?-D-GLUCURONID - MIQUELIANIN (48) 140
13.15 Q U E R C E T I N - 3 - O - A - L - R H A M N O P Y R A N O S I D
- QUERCITRIN (49) 141
13.16 KAEMPFEROL-3-O-OR-L-RHAMNOPYRANOSID (50) 142
14 SEKUNDAERMETABOLITE AUS WURZELKULTUREN VON TRIPHYOPHYLLUM
PELTATUM 143
14.1 WURZELKULTUREN V O N TRIPHYOPHYLLUM P E L T A T U M 143
14.2 EXTRAKTION D E S WURZELMATERIALS U N D ISOLIERUNG D E R
SEKUNDAERMETABOLITE 143
14.3 4-METHOXY-5-HYDROXY-2-NAPHTHOESAEUREMETHYLESTER (51) 145
IMAGE 6
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
V I
14.4 P-4,5 -DIMETHOXY-2,2 -DIMETHYL-L,R-BINAPHTHALIN-4 ,5-DIOL (52) 147
14.5 /M,4 -DIMETHOXY-2,2 -DIMETHY]-L,R-BINAPHTHALIN-5,5 -DIOL (53) 148
14.6 JW-5,5 -DIMETHOXY-2,2 -METHYL-3,3 -BINAPHTHALIN-4,4 -DIOL (54) 150
14.7 4-METHOXY-2,2 -DIMETHYL-L,L -BINAPHTHYL- 4 ,5,5 ,6 -TETRAOL (55)
151
14.8 P-4,4 -DIHYDROXY-5-METHOXY-2,2 -DIMETHYL-L,L -BINAPHTHYL-5 ,6 -DION
(56) ....; 153
14.9 5-HYDROXY-2-METHYLNAPHTHALIN-L ,4-0,0-DI-/?-D-G!UCOSID (57) 155
14.10 P L U M B A S I D A (58) 157
14.11 /
5-5,4 -DIHYDROXY-2,2 -DIMETHYL-L,L -BINAPHTHALIN-4,6 -0,0-DI-/?-D-DIGLUCSID-5,-0-/?GLUCOSID
(59) 157
14.12
JRAAK-METHYL-L,2,4-TRIHYDROXY-2-METHYL-3-OXO-2,3-DIHYDRO-L//-INDEN-L-CARBOXYLSAEURE
(60) 161
14.13 CIS-METHYL-1,2,4-TRIHYDROXY-2-METHYL-3-OXO-2,3-DIHYDRO-1 W-INDEN-1
-CARBOXYLSAEURE
(61) 162
15 FUETTERUNGSEXPERIMENTE AN KALLUSKULTUREN VON TRIPHYOPHYLLUM
PELTATUM 164
15.1 KALLUSKULTUR 164
15.2 FUETTERUNGSEXPERIMENTE AN KALLUSKULTUREN V O N T R I P H Y O P H Y L
L U M P E L T A T U M 164
15.3 [L,L - 13C2]-(3/?)-3,4-DIHYDRO-8-HYDROXY-L,3-DIRNETHYLISOCHINOLIN (
[ L 3 C 2 ] - 6 9 ) 165
15.4 [1 ,R-
L3C2]-(LAE,3/?)-8-HYDROXY-L,3-DIMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
([L3C2]-70)
165
15.5 [ L , L - M E - L 3 C 2 ] - H A B R O P E T A L I N A ([13C2]-27)
166
15.6 11.1 -NIE- ;(:.II-DIONCOPHVLLIN A ( [ L 3 C 2 ] - 8 ) 167
15.7 5 - 0 - M E T H Y L D I O N C O P H Y L L I N D ([ L3C2]-42) 168
16 BEREITSTELLUNG PFLANZLICHER ZELLKULTUREN Z U R UNTERSUCHUNG D E R
BIOSYNTHESE D E R ANTHRACHINONE 169
IMAGE 7
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
V I I
16.1 ETABLIERUNG V O N ZELLKULTUREN A U S STERILEM PFLANZENMATERIAL 169
16.2 KALLUSKULTUREN A U S INSTERILEM PFLANZENMATERIAL 171
16.3 ISOLIERUNG V O N ANTHRACHINONEN A U S A L O E S A P O N A R I A 172
16.4 ALOESAPONARIN I (80) 173
16.5 LACCAINSAEURE-METHYLESTER (81) 173
16.6 ALOESAPONOL I (79) 174
16.7 A S P H O D E L I N (82) 175
16.8 10-HYDROXY-10,7 -(CHRYSOPHANOLANTHRON)-CHRYSOPHANOL (83) 176
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