Synthese und Funktionalisierung von photochromen Hemithioindigo-basierten omega-Aminosäuren:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2012
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. PHOTOCHROMIE 1
1.2. A N F O R D E R U N G E N A N PHOTOSCHALTER 3
1.3. PHOTOSCHALTBARE H T I - V E R B I N D U N G E N 4
1.4. SYNTHESEMETHODEN Z U R DARSTELLUNG VON HEMITHIOINDIGOS 5
1.5. HTI-BASIERTE (O-AMINOSAEUREN 9
2. Z I E L S E T Z U N G 11
3 . A L L G E M E I N E R TEIL 1 5
3.1. PHOTOSCHALTER ALS V O R L AE U F E R MASSGESCHNEIDERTER
CO-AMINOSAEUREN 15
3.2. SYNTHESE VON HTI-BASIERTEN CO-AMINOSAEUREN 15
3.2.1. SYNTHESE VERSCHIEDENER THIOINDOXYLE 16
3.2.2. DARSTELLUNG VON FUNKTIONALISIERTEN BENZALDEHYDEN 18
3.2.3. HERSTELLUNG DER HEMITHIOINDIGOS 2 0
3.2.4. HERSTELLUNG DER LODACETAMIDE 58-60 2 4
3.2.5. AZIDE D E R HTL-ESTER 5 8 UND 6 0 2 6
3.2.6. ENTSCHUETZUNGSVERSUCHE AN HTI-VERBINDUNGEN 2 7
3.3. LIGATION 3 3
3.3.1. LIGATIONSARTEN 3 4
3.3.2. CU(I)-KATALYSIERTE AZID-ALKIN-HUISGEN-CYCLOADDITION ( C U A A C )
3 5
3.3.3. LIGATIONSMOEGLICHKEIT Z U R BILDUNG NATIVER AMIDBINDUNGEN 3 8
3.4. WASSERLOESLICHKEIT 6 3
3.4.1. SYNTHESE DES POLYSULFONIERTEN LINKERS 2 8 6 3
3.4.2. SYNTHESE DES SULFONIERTEN ALDEHYDES 100 6 5
3.4.3. LODIERUNG 7 0
3.5. LIFT-SUBSTITUENTEN A N HEMITHIOINDIGO-BAUSTEINEN 76
3.5.1. VERETHERUNGSVERSUCHE 78
3.5.2. VERSUCH D E R L ALLADIUM KATAK SIERTEN CARBONYLIERUNG 8 4
3.6. PHOTOCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON HEMITHIOINDIGO-BASIERTEN A -
A M I N O S AE U R E N 8 7
3.6.1. PHOTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN AN DEN HALOGENIERTEN HTI-BAUSTEINEN
115 UND
129 9 2
3.6.2. PHOTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNG VON HEMITHIOINDIGO-PEPTIDEN IM W A S
S E R 9 5
V
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
4. Z U S A M M E N F A S S U N G U N D A U S B L I C K 101
4.1. HTI-BASIERTE CO-AMINOSAEUREN 101
4.2. LIGATIONSVERSUCHE 104
4.3. WASSERLOESLICHKEIT 106
4.4. LIFT-SUBSTITUENTEN 108
4.5. PHOTOCHROME EIGENSCHAFTEN VON HEMITHIOINDIGO-VERBINDUNGEN 109
5. E X P E R I M E N T E L L E R TEIL 111
5.1. ARBEITSMITTEL U N D G E R AE T E 111
5.2. VERSUCHSVORSCHRIFTEN 116
6. A N H A N G 171
6.1. MASSENSPEKTREN, ABSORPTIONSSPEKTREN U N D H P L C - C H R O M A T O
G R A M M E ZU
DEN LIGATIONSKAPITELN (VON 3.3.3.6. BIS 3.3.3.8) 171
6.2. LIGATIONSPROTOKOLLE 178
6.3. UV-VIS-SPEKTREN 195
6.4. N M R - S P E K T R E N 205
7. LITERATURVERZEICHNIS 2 6 3
V I
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