Untersuchungen zum Replikationsverhalten carbozyklischer Analoga der Formamidopyrimidine des 2-Desoxyadenosin und 2-Desoxyguanosin:
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Göttingen
Cuvillier, E
2012
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INHALTSVERZEICHNIS
V
Z U S A M M E N FASSUNG IV
SINNMARY VII
1 EINLEITUNG 1
1.1 FUNKTION U N D AUFBAU DER D N A 1
1.2 RUECKBLICK: DIE ENTDECKUNG DER D N A 2
1.3 URSACHEN VON D N A - S C H AE D E N U N D IHRE FOLGEN 3
1.4 ENTSTEHUNG OXIDATIVER SCHAEDEN AN D N A 6
1.4.1 OXIDATIVE D N A - S C H AE D E N DES GUANOSINS 7
1.4.2 OXIDATIVE D N A - S C H AE D E N DES ADENOSINS 9
1.5 DIE SCHADKLASSE FORMAMIDOPYRIMIDINE 10
1.5.1 SYNTHETISCHER Z U G A N G Z U DEN FORMAMIDOPYRIMIDINEN 10
1.5.2 STABILITAET DER NATUERLICHEN F O N N A M I D O P Y R I M I D I N E
12
1.6 BIOISOSTERE A N A L O G A D E R FORMAMIDOPYRIMIDINE 14
1.7 ALLGEMEINES ZUR REPARATUR V O N D N A - S C H AE D E N 16
1.7.1 REPARATUR D E R FORMAMIDOPYRIMIDINE IN PROKARYOTEN 17
1.7.2 REPARATUR IN EUKARYOTEN 2 0
1.8 POLYMERASEN 21
1.8.1 FUNKTIONSPRINZIP U N D A U F B A U D E R POLYMERASE FAMILIEN 21
1.8.2 PROKARYOTISCHE POLYMERASEN 2 3
1.8.3 WICHTIGE VERTRETER EUKARYOTISCHER POLYMERASEN 2 3
1.8.4 POLYMERASEN DER A-FAMILIE 24
1.8.5 DIE POLYMERASE I DES GEOBACIUUS SLEAROLHERMOPHIHIS 2 5
1.8.6 DIE FAMILIE DER Y-POLYMERASEN 2 8
1.9 MUTAGENES POTENTIAL DER FORMAMIDOPYRIMIDINE IN VITRO U N D IN VIVO
31
1.10 REPLIKATION V O N OXIDATIVEN SCHAEDEN: HIGH-FIDELIT O D E R
LOW-FIDELITY POLYMERASE... 3 3
1.11 AUFGABENSTELLUNG 35
2 EIGENE UNTERSUCHUNGEN U N D ERGEBNISSE 3 7
2.1 SYNTHESE DER CARBOZYKLISCHEN A N A L O G A D E R FORMAMIDOPYRIMIDINE
3 7
2.1.1 SYNTHESE DES CARBOZYKLISCHEN /?-D-2 -DESOXYCYCLOPENTYLAMINS 49/50
3 7
I
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.2 SYNTHESE DES / -CFAPYDA 3 8
2.1.3 CIS/TRANS KONFORMATION DES /J-CFAPYDA 42
2.2 SYNTHESE DES /?-CFAPYDG 4 5
2.2.1 SYNTHESE DES PYRIMIDINONS 6 6 4 5
2.2.2 SYNTHESE /?-CFAPYDG PHOSPHORAMIDITBAUSTEINS 3 4 B 4 5
2.3 OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE 4 7
2.4 VERDAUSTUDIEN Z U /9-CFAPYDA 4 9
2.5 EINZEL-NUKLEOTID INSERTIONEN U N D PRIMER VERLAENGERUNGSSTUDIEN ?. 5
0
2.5.1 ERGEBNISSE DER PRIMER EXTENSION STUDIEN V O N /F-CFAPYDA M I T K L
E N O W EXO 5 0
2.5.2 ERGEBNISSE D E R PRIMERVERLAENGERUNGSSTUDIEN V O N /J-CFAPYDA M I T
G E O B S T POL I.. 52
2.5.3 REPLIKATIONSVERHALTEN V O N /S-CFAPYDA U N D /J-CFAPYDG M I T G E
O B S T POL 1 5 3
2.6 PYROSEQUENZIERUNGS-ANALYSE Z U R QUANTIFIZIERUNG DES MUTAGENEN
POTENTIALS DER
FORMAMIDOPYRIMIDINE 5 4
2.6.1 GRUNDLAGEN DER PYROSEQUENZIERUNG 5 5
2.6.2 DURCHFUEHRUNG DES ASSAYS 5 6
2.7 ERGEBNISSE D E R PRIMER EXTENSION BASIERENDEN PYROSEQUENZIERUNG 5 7
2.7.1 ERGEBNISSE MIT K L 5 7
2.7.2 ERGEBNISSE M I T G E O B S T POL 1 5 9
2.7.3 EXPERIMENTE M I T DEN LOW-FIDELITY POLYMERASEN 6 2
2.7.4 ERGEBNISSE M I T P O H L 6 2
2.7.5 ERGEBNISSE MIT POL K 6 4
2.7.6 ERGEBNISSE MIT POL T 6 5
3 STRUKTURELLE ANALYSE DER REPLIKATION D E R FORMAMIDOPYRIMIDINE 6 8
3.1 FEHLERFREIE REPLIKATION DES /S-CFAPYDA 6 8
3.2 STRUKTURELLE GRUNDLAGEN Z U R FEHLERHAFTE INSERTION V O N DG G E G E
N UE B E R /J-CFAPYDA.. 74
3.3 MOLEKULARE BASIS FUER DIE FEHLERFREIE REPLIKATION DES /J-CFAPYDG 7 6
3.4 MOLEKULARE BASIS Z U R FEHLERHAFTEN REPLIKATION DES ^ - C F A P Y D
G 7 8
3.5 VERGLEICH DER REPLIKATION VON / ) - C F A P U L UE MIT 8-OXODG 82
3.6 Z U S A M M E N F A S S U N G D E R KRISTALLISATIONSSTUDIEN 84
4 A U S B L I C K 8 7
5 EXPERIMENTALTEIL 8 9
5.1 BIOCHEMISCHE MATERIALIEN UND M E T H O D E N 8 9
I I
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
5.2 TRANSFORMATION, EXPRESSION U N D AUFREINIGUNG DER POLYMERASE I V O N
GEOBACILLAS
SLEAROTHERMOPHI/US 91
5.3 KRISTALLISATION 9 5
5.4 EINZELNUKLEOTIDINSERTIONEN U N D PRIMERVERLAENGERUNGSSTUDIEN 9 6
5.5 FJRIMERVERLAENGERUNG MIT ANSCHLIESSENDER PYROSEQUENZIERUTIG 9 6
5.6 METHODEN DER D N A SYNTHESE, ENTSCHUETZUNG U N D AUFREINIGUNG 9 8
5.6.1 DNA-STANDARDSYNTHESE 9 8
5.6.2 DNA-SYNTHESE FUER DIE VERWENDETEN MODIFIKATIONEN 9 8
5.6.3 OLIGONUKLEOTIDE M I T DER SS - C F A P Y D A MODIFIKATION 9 9
5.6.4 OLIGONUKLEOTIDE M I T D E R /?-CFAPYDG MODIFIKATION 9 9
5.6.5 8 - O X O D A 100
5.6.6 8-OXODG 100
5.6.7 HPLC-CHROMATOGRAPHIE DER SYNTHETISIERTEN OLIGONUKLEOTIDE 100
5.6.8 ENZYMATISCHER TOTALVERDAU 102
5.7 ROENTGENSTRUKTURDATEN V O N D N A U N D PROTEIN 102
5.8 MATERIAL UND METHODEN Z U R ORGANISCHEN SYNTHESE 103
5.8.1 SYNTHESE DES CARBOZYKLISCHEN 2 - D E S O X Y C L O P E N T Y L A
M I N S 105
5.8.2 SYNTHESE DES /J-CFAPYDA PHOSPHORAMIDITBAUSTEINS 35 111
5.8.3 KUPPLUNG U N D SYNTHESE Z U M PHOSPHORAMIDIT 35 113
5.9 SYNTHESE DES /9-CFAPYDG PHOSPHORAMIDIT 3 4 B 123
5.9.1 SYNTHESE DES HETEROZYKLISCHEN PYRIMIDONS 6 6 123
5.9.2 K U P P L U N G U N D FUNKTIONALISIERUNG 124
5.9.3 SYNTHESE DES PHOSPHORAMIDITS 3 4 B 131
A N H A N G 133
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 142
LITERATURVERZEICHNIS 144
CURRICULUM VITAE 169
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| spelling | Gehrke, Tim Verfasser aut Untersuchungen zum Replikationsverhalten carbozyklischer Analoga der Formamidopyrimidine des 2-Desoxyadenosin und 2-Desoxyguanosin Tim Gehrke 1. Aufl. Göttingen Cuvillier, E 2012 IX, 168 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Zugl.: München, Univ., Diss., 2012 Replikation (DE-588)4153174-7 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Purinderivate (DE-588)4176396-8 gnd rswk-swf Oligonucleotide (DE-588)4133456-5 gnd rswk-swf Hydrolysat (DE-588)4325202-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Purinderivate (DE-588)4176396-8 s Hydrolysat (DE-588)4325202-3 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Oligonucleotide (DE-588)4133456-5 s Replikation (DE-588)4153174-7 s DE-604 Erscheint auch als Online-Ausgabe urn:nbn:de:bvb:19-145981 https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:19-145981 Resolving-System http://edoc.ub.uni-muenchen.de/14598 Verlag kostenfrei Volltext DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=025272709&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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