Extraktion von Phytostoffen mittels wässriger Zwei-Phasen-Systeme:
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
ABSTRACT I
K U R Z F A S S U N G I I I
A B B I L D U N G S V E R Z E I C H N I S I X
T A B E L L E N V E R Z E I C H N I S X I
1 . E I N L E I T U N G 1
1 . 1 PROBLEMSTELLUNG U N D MOTIVATION DER ARBEIT 1
1 . 2 UNTERSUCHUNGSSCHWERPUNKTE 2
2 . T H E O R E T I S C H E G R U N D L A G E N 3
2 . 1 BEDEUTUNG DER NATURSTOFFCHEMIE 3
2 . 2 DERSALBEI 4
2.2.1 ANWENDUNGSGEBIETE UND WIRKUNG 4
2.2.2 INHALTSSTOFFE 4
2 . 3 DIE TRITERPENE OLEANOLSAEURE UND URSOLSAURE 6
2.3.1 AUSWAHL VON LOESUNGSMITTELN ANHAND IHRES LOESUNGSVERMOEGENS F UE R DIE
TRITERPENSAEUREN 7
2 . 4 TENSIDE - ALLGEMEINE BETRACHTUNG 1 0
2.4.1 NICHTIONISCHE TENSIDE 12
2.4.1.1 ALKOHOLETHOXYLATE 14
2.4.1.2 SORBITANESTER UND DEREN ETHOXYLIERTE DERIVATE (SPANS UND
TWEENS*) 15
2 . 5 GRUNDVORAUSSETZUNG ZUR AUSWAHL VON GEEIGNETEN TENSIDEN 1 6
2 . 6 TRUEBUNGSPUNKTECTRAKTION 1 8
2 . 7 MIZELLARE EXTRAKTION VON PFLANZENINHALTSSTOFFEN 2 1
2 . 8 BESTIMMUNGSMETHODEN 2 4
2 . 9 HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHIE 2 5
2.9.1 DIE MOBILE PHASE 26
2.9.2 DIE STATIONAERE PHASE 26
2.9.3 DER DETEKTOR 27
2.9.3.1 DIODENARRAY DETEKTOR (DAD) 28
3 . E X P E R I M E N T E L L E R T E I L 3 0
3 . 1 PFLANZENMATERIAL 3 0
3 . 2 SPEZIELLE CHEMIKALIEN 3 0
3 . 3 VERWENDETE CHEMIKALIEN UND LOESEMITTEL 3 0
3 . 4 GERAETE U N D MATERIALIEN ZUR ALLGEMEINEN VERWENDUNG 3 2
3 . 5 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 3 2
3.5.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 32
3.5.1.1 PRINZIP DER METHODE 32
3.5.1.2 QUALITATIVE UND QUANTITATIVE ANALYSE 33
3.5.1.3 DC-METHODE ZUR ANALYSE VON OLEANOLSAEURE UND URSOLSAURE 34
3.5.2 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 34
3.5.2.1 TRENNOPTIMIERUNG AUF UNTERSCHIEDLICHEN STATIONAEREN PHASEN 34
3.5.2.2 HPLC-TRENNMETHODE ZUR BESTIMMUNG VON OLEANOLSAEURE UND URSOLSAURE
35
3.5.2.3 PROBENVORBEREITUNG DER KALIBRIERSTANDARDS FUER DIE HPLC 35
3.5.2.4 ALLGEMEINE PROBENVORBEREITUNG VON EXTRAKTEN FUER DIE HPLC-ANALYSE
37
3 . 6 P H - W E R T MESSUNG 3 7
3 . 7 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 3 7
3.7.1 UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 37
3.7.2 PROBENVORBEREITUNG F UE R DIE UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 38
3.7.2.1 PROBENVORBEREITUNG DER KALIBRIERSTANDARDS 38
3.7.2.2 VORBEREITUNGEN ZU LOESLICHKEITSBESTIMMUNG 39
V
HTTP://D-NB.INFO/1025870441
IMAGE 2
3 . 8 VORVERSUCHEZU AUSBILDUNG EINERTENSIDREICHEN-PHASE (MESOPHASE) 4 0
3.8.1 ANSATZ EINER MESOPHASE AM BEISPIEL VON TWEEN* 65 40
3.8.2 PRUEFUNG A U F STABILITAET DER AUSGEBILDETEN MESOPHASE 41
3.8.3 TRUEBUNGSPUNKTEXTRAKTION VON TRITERPENSAEURE-STANDARD ZUR
KAPAZITAETSBESTIMMUNG 41
3.8.4 TRUEBUNGSPUNKTEXTRAKTION VON PFLANZENMATERIAL (SALVIA TRILOBA) 42
3 . 9 KUGELMUEHLE 4 2
3.9.1 PARTIKELMESSTECHNIK 43
3.9.2 VORBEREITUNG F UE R ZERKLEINERUNG MITTELS RUEHRWERKSKUGELMUEHLE 44
3.9.2.1 AUFNAHME DER ZERKLEINERUNGSKINETIK 44
3.9.3 ARBEITSSCHRITTE ZU EXTRAKTIVVERMAHLUNG VON SALVIA TRILOBA 45
3.9.3.1 EXTRAKTIWERMAHLUNG MIT TRITON* X-114 45
3.9.3.2 EXTRAKTIWERMAHLUNG MIT GENAPOL* X-080 (VERSUCH 1) 45
3.9.3.3 EXTRAKTIWERMAHLUNG MIT GENAPOL* X-080 {VERSUCH 2) 46
3.9.4 ULTRASCHALLBADEXTRAKTION M I T EINER 50 %IGEN GENAPOL 9 X-080
(V/V) LOESUNG 46
3 . 1 0 POLARISATIONSMIKROSKOPIE 4 6
3.10.1 GERAETETEILE 46
3.10.2 FUNKTIONSPRINZIP 46
3.10.3 ARBEITSMETHODEN ZU BETRACHTUNG DER MESOPHASEN 47
3.10.4 HERSTELLUNG DER MESOPHASE M I T TRITON* X-114 47
3.10.5 HERSTELLUNG DER MESOPHASE M I T TWEEN* 65 47
3.10.6 HERSTELLUNG DER MESOPHASE M I T DEHYDOL LS 3 DEO N 48
3.10.7 HERSTELLUNG DER MESOPHASE M I T EMULMETIK 9 300 48
3 . 1 1 VERSUCHEZUR EXTRAKTIONSKINETIK 4 8
3.11.1 VERSUCHSBEDINGUNGEN F UE R KINETISCHE EXTRAKTIONSVERSUCHE AUS
SALVIA TRILOBA 48
3.11.2 KINETISCHEN EXTRAKTIONSVERSUCHE AUS SALVIA TRILOBA M I T
TENSID/WASSER-SYSTEMEN 49
3 . 1 2 REEXTRAKTION DER EXTRAHIERTEN TRITERPENSAEUREN 4 9
3.12.1 REEXTRAKTIONSVERSUCHE DURCH PH-WERT VERAENDERUNG 49
3.12.2 REEXTRAKTIONSVERSUCHE DURCH ULTRASCHALLBEHANDLUNG 49
3.12.3 REEXTRAKTIONSVERSUCHE M I T ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN 50
3.12.4 REEXTRAKTIONSVERSUCHE M I T HILFE VON Y-CYCLODEXTRINEN 50
3.12.4.1 FESTPHASENEXTRAKTION MIT Y-CYCLODEXTRIN ZUR UNTERSUCHUNG DER
AUFNAHME VON OA/UA 50 3.12.4.2 VERSUCHE ZUR SELEKTIVEN AUFNAHME DER
TRITERPENSAEUREN DURCH Y- CYCLODEXTRIN 50
3.12.4.3 VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG DER KOMPLEXIERTEN TRITERPENSAEUREN AUS
DEM Y-CYCLODEXTRIN 51
3.12.5 FAELLUNGSEXPERIMENTE AUS DER MESOPHASE 5 1
3.12.5.1 FAELLUNG VON REINEN TRITERPENSAEUREN DURCH ABKUEHLEN DER MESOPHASE
52
3.12.5.2 FAELLUNG VON TRITERPENSAEUREN AUS PFLANZENEXTRAKTEN DURCH
ABKUEHLEN DER MESOPHASE 52
3.12.5.3 FAELLUNG DER REINEN TRITERPENSAEUREN DURCH WASSERPHASENAUSTAUSCH
{KALT UND WARM) 52
3.12.5.4 FAELLUNG VON TRITERPENSAEUREN AUS PFLANZENEXTRAKTEN DURCH
WASSERPHASENAUSTAUSCH {KALT UND WARM)..53
3.12.6 SCALE-UP EXPERIMENTE M I T REINEN TRITERPENSAEUREN 5 3
3.12.7 WIEDERVERWENDUNG DER MESOPHASE 5 3
4 . E R G E B N I S S E U N D D I S K U S S I O N 5 5
4 . 1 ENTWICKLUNG EINES DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIEVERFAHRENS 5 5
4 . 2 ENTWICKLUNG EINES HPLC-VERFAHRENS 5 6
4.2.1 ZUSAMMENFASSUNG DER HPLC PARAMETER ZUR TRENNUNG DER
TRITERPENSAEUREN 60
4 . 3 ENTWICKLUNG DES EXTRAKTIONSVERFAHRENS 6 0
4.3.1 ERMITTLUNG DER LOESLICHKEIT VON OLEANOL- UND URSOLSAEURE IN
UNTERSCHIEDLICHEN LOESUNGSMITTELN 61
4.3.2 VORUNTERSUCHUNGEN ZU TENSID/WASSER SYSTEMEN (MESOPHASENBILDUNG UND
STABILITAET) 62
4.3.2.1 MESOPHASENBILDUNG BEI NICHTIONISCHEN TENSIDEN 62
4.3.2.2 PRUEFUNG DER STABILITAET EINER MESOPHASE 64
4.3.3 UNTERSUCHUNG DER LOESLICHKEIT DER TRITERPENSAEUREN IN MESOPHASEN 65
4.3.4 TRUEBUNGSPUNKTEXTRAKTION VON SALVIA TRILOBA MIT TWEEN 6 5 66
4 . 4 AUFSCHLUSS DES PFLANZENMATERIALS DURCH NASSVERMAHLUNG 6 8
4.4.1 ARBEITSSCHRITTE ZUR NASSVERMAHLUNG UND EXTRAKTIWERMAHLUNG 68
V I
IMAGE 3
4.4.2 MESSUNG DER ZERKLEINERUNGSKINETIK 69
4.4.3 EXTRAKTION M I T TRITON X-114 UND GENAPO/* X-080 70
4 . 5 POLARISATIONSMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DER MESOPHASE 7 1
4 . 6 EXTRAKTIONSKINETIK 7 2
4.6.1 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN M I T ORG. LOESUNGSMITTELN UND TENSIDEN
73
4.6.2 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN M I T TENSID/WASSER-SYSTEMEN 76
4.6.3 EINFLUSS VON PH A U F MOEGLICHE SELEKTIVITAET UND KAPAZITAET VON
TRITERPENSAEUREN 7 7
4 . 7 STEIGERUNG DER KAPAZITAT DURCH VOREXTRAKTION VON BEGLEITSTOFFEN 7
8
4 . 8 REEXTRAKTION DER ZIELSUBSTANZEN ( O A UND U A ) AUS DER MESOPHASE
8 1
4.8.1 AENDERUNG DES PH-WERTES NACH ANREICHERUNG IN DER MESOPHASE 81
4.8.2 FREISETZUNG DURCH ULTRASCHALL 82
4.8.3 EINSATZ VON MODIFIERN ZUM FREISETZEN DER TRITERPENSAEUREN (ORG.
LOESUNGSMITTEL) 82
4.8.4 EINSATZ VON MODIFIERN ZUM FREISETZEN DER TRITERPENSAEUREN
(CYCLODEXTRINE) 84
4.8.5 ISOLIERUNG DER TRITERPENSAEUREN DURCH CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN
86
4.8.6 FREISETZUNG DER TRITERPENSAEUREN DURCH ABKUEHLEN DER MESOPHASE 86
4.8.7 RUECKFUEHRUNG DER MESOPHASE BEI DER TRITERPENEXTRAKTION AUS SALVIA
TRILOBA 89
5 . Z U S A M M E N F A S S U N G 9 2
6 . L I T E R A T U R 9 4
A A N H A N G 1 0 4
P U B L I K A T I O N E N , V O R T R AE G E U N D S T U D I E N A R B E
I T E N 1 0 6
L E B E N S L A U F 1 0 9
V I I
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