Synthese neuer Cystein-Protease-Inhibitoren sowie deren theoretische und experimentelle Untersuchung hinsichtlich der Struktur-Wirkungs-Beziehung:
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
ALLGEMEINER TEIL 2
1 EINLEITUNG 2
1.1 PROTEASEN 2
1.2 VINYLSULFONE ALS CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN . . . 7
1.3 AZIRIDINE ALS CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN 12
1.4 THEORETISCHE ANALYSE UND METHODEN ZUR VORHER
SAGE VON ENZYM-INHIBITOR-WECHSELWIRKUNGEN . . . 16
2 GRUNDLAGEN UND M E T H O D E N 18
2.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 18
2.1.1 DICHTEFUNKTIONALTHEORIE 18
2.1.2 DAS CONTINUUM SOLVENT MODELL COSMO . . 27
2.1.3 VERWENDETE METHODEN UND PROGRAMME . . 33
2.2 KENNTNISSTAND ZUR SYNTHESE DER INHIBITOREN . . . . 37
2.2.1 SYNTHESE VON VINYLSULFONEN 37
2.2.2 SYNTHESE VON AZIRIDINDERIVATEN 40
2.3 ENZYMKINETIK 46
2.3.1 VERDUENNUNGSASSAY 51
2.3.2 KONTINUIERLICHER ASSAY 56
2.3.3 VERGLEICH DER ENZYM-ASSAYS 57
II
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
3 ZIELSETZUNG U N D SYNTHESEPLANUNG 59
4 DURCHFUEHRUNG UND ERGEBNISSE 6 2
4.1 DISKUSSION DER THEORETISCHEN UNTERSUCHUNGEN VON
MICHAEL-AKZEPTOREN 62
4.1.1 REAKTIONSMECHANISMUS: 1,4- VERSUS 1,2ADDITION 62
4.1.2 REAKTION ZUR ENOLFORM (1,4-ADDITION) . . . 63
4.1.3 REAKTION ZUR KETOFORM (1,2-ADDITION) . . . 69
4.1.4 POTENTIALFLAECHEN DER 1,2-ADDITION AN VINYLSULFONE 82
4.1.5 POTENTIALFLAECHE DER 1,2-ADDITION AN
CARBONYL-MICHAEL-SYSTEM 33 103
4.2 SYNTHESE VON PEPTIDISCHEN VINYLSULFONEN 107
4.3 SYNTHESE VON PEPTIDISCHEN AZIRIDINEN 117
4.4 UNTERSUCHUNG DER REAKTIONSKINETIK VON VINYLSULFO
NEN 123
4.4.1 MESSUNGEN MITTELS NMR - BEKANNTE VER
FAHREN 123
4.4.2 MESSUNGEN MITTELS IR 136
4.4.3 MESSUNGEN MITTELS NMR - NEUE VERFAHREN 144
4.5 UNTERSUCHUNG DER REAKTIONSKINETIK VON AZIRIDINEN 155
III
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
4.6 ENZYM-ASSAYS 162
4.6.1 TESTUNG VON VINYLSULFONEN 162
4.6.2 TESTUNG VON AZIRIDINEN 164
4.7 VERGLEICH VON THOERIE UND EXPERIMENT 169
4.7.1 REAKTIVITAET VON VINYLSULFONEN IN THEORIE
UND EXPERIMENT 169
5 ZUSAMMENFASSUNG 177
6 SUMMARY 185
EXPERIMENTELLER TEIL 192
1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 192
1.1 VERWENDETE GERAETE 192
1.2 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 194
1.3 ENZYM-ASSAYS 195
1.4 CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 199
2 ALLGEMEINE SYNTHESEMETHODEN 201
2.1 ISOCYANATBILDUNG 201
2.2 NCO-KUPPLUNG 201
2.3 SCHUTZGRUPPEN 202
2.3.1 HYDROGENOLYSE 202
IV
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.2 METHYLESTERHYDROLYSE 202
2.3.3 TRITYLIERUNG 203
2.3.4 ENTFERNUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 203
2.4 REDUKTION MIT LIAIFLT 203
2.5 OXIDATION NACH SWERN 204
2.6 PEPTIDKUPPLUNGEN 205
2.6.1 PEPTIDKUPPLUNG IN DER MIKROWELLE 205
2.6.2 PEPTIDKUPPLUNGEN MIT DCC/HOBT . . . . 205
2.6.3 PEPTIDKUPPLUNGEN MIT PPA 206
3 SYNTHETISIERTE VERBINDUNGEN 207
LITERATUR 275
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 286
DANKSAGUNG 292
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