Regioselektive Synthese von Prenylcarbazolen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2012
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I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS XIIII
THEORIETEIL 1
1 EINLEITUNG 1
1.1 ERSTE SCHRITTE ZUR ENTWICKLUNG EINER EINSTUFIGEN SYNTHETISCHEN
PRENYLIERUNG A N CARBAZOLALKALOIDEN 1
1.2 CARBAZOLE - BIOLOGISCHE UND CHEMISCHE SYNTHESEN 2
1.2.1 SYNTHESE DER CARBAZOLALKALOIDE IN ORGANISMEN 2
1.2.2 CHEMISCHE SYNTHESEN ZUM AUFBAU VON CARBAZOLEN 5
1.2.2.1 SYNTHESEN DER CARBAZOLE UEBER KLASSISCHE ORGANISCHE
PRAEPARATIONSMETHODEN.... 5
1.2.2.2 EISENVERMITTELTE SYNTHESEN Z U M CARBAZOLAUFBAU 7
1.2.2.3 PALLADIUMKATALYSIERTE SYNTHESEN Z U M AUFBAU DER CARBAZOLE 10
1.3 DIE PRENYLGRUPPE - BIOLOGISCHE BEDEUTUNG UND SYNTHESEN IN
BIOORGANISMEN 13
1.4 ALLGEMEINE PRENYLIERUNGSMETHODEN 18
1.4.1 EINSCHRAENKUNGEN BEI REAKTIONEN MIT PRENYLVERBINDUNGEN - DIE
ALLYLUMLAGERUNG .18
1.4.2 KLASSISCH-ORGANISCHE UND METALLORGANISCHE METHODEN ZUR
PRENYLIERUNG V O N ARENEN 19
1.4.2.1 KLASSISCHE ORGANISCHE METHODEN 19
1.4.2.2 KLASSISCHE METALLORGANISCHE CHEMIE 21
1.4.3 UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE PRENYLIERUNG 2 2
1.4.3.1 DER KATALYSECYCLUS 2 3
1.4.3.2 EINSTUFIGE. UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE PRENYLIERUNG UND
NEBENREAKTIONEN 2 4
1.4.3.3 MEHRSTUFIGE, UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE PRENYLIERUNG 2 7
1.5 PRENYLIERTE CARBAZOLALKALOIDE - BIOLOGISCHE AKTIVITAET UND
PHARMAZEUTISCHE BEDEUTUNG 3 0
1.6 MOTIVATION UND ZIEL 31
2 BISHERIGER FORSCHUNGSTAND 3 2
2.1 NICKELVERMITTELTE PRENYLIERUNG 3 2
2.1.1 PALLADIUMKATALYSIERTE PRENYLIERUNG 3 3
2.1.1.1 STILLE-KUPPLUNG UND NEBENREAKTIONEN 3 3
2.2 WEITERE VERSUCHE ZUR ENTWICKLUNG EINER EINHEITLICHEN
PRENYLIERUNGSMETHODE DER CARBAZOLE 3 9
2.2.1 WEITERE PRENYLIERUNGSBAUSTEINE 4 3
2.2.1.1 STANNANE 4 3
2.2.1.2 BORORGANYLE 4 5
2.2.1.3 SYNTHESE VON
(1,1-DIMETHYLALLYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN (111)
UND SUZUKI-MIYAURA-KUPPLUNG 4 7
2.3 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG D E R Y-SEIEKTIVITAET BEI
PALLADIUM(0)-KATALYSIERTEN KREUZKUPPLUNGEN MIT WEICH-POLARISIERTEN
PRENYLNUCLEOPHILEN 51
2.3.2 DIE OXIDATIVE ADDITION IN ANWESENHEIT VON TRI(FERT-BUTYL)PHOSPHAN
5 4
2.3.3 TRANSMETALLIERUNG UND REDUKTIVE ELIMINIERUNG BEI D E R ALLYLIERUNG
VON CARBAZOLEN56
2.3.3.1 ALLYL-ARYL-PALLADIUM(LL)-KOMPLEXE 5 7
2.3.3.2 A-ALLYLKOMPLEXE UND ALLYLGRUPPEN-UEBERTRAGUNG IN DER
TRANSMETALLIERUNG 5 9
V L L
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IMAGE 2
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
2.3.4 WEITERE UNTERSUCHUNGEN DES SYSTEMS PD(FERT-BU 3P) 6 2
2.4 WEITERE PRENYLIERUNGSMETHODEN 6 4
2 . 4 . 1 RETROALLYLIERUNG NACH O S H I M A 6 4
2.4.2 PRENYLIERUNG MITTELS HALOGEN-METALL- UND METALL-METALL-AUSTAUSCH 6
7
2.4.3 KREUZKUPPLUNG MIT ALLYLELECTROPHILEN 70
2.5 Z U S A M M E N F A S S U N G DER METHODENENTWICKLUNG ZUR
PRENYLIERUNG VON CARBAZOLEN 7 2
3 AUFBAU PRENYLIERTER CARBAZOLALKALOIDE 7 6
3.1 SYNTHESE D E R 7-OXYGENIERTEN CARBAZOLE SIAMENOL (76) UND
O-METHYLSIAMENOL (130) 7 6
3.1.1 BEKANNTE SYNTHESEN DES SIAMENOL (76) 7 6
3.1.2 DARSTELLUNG VON SIAMENOL (76) UND O-METHYLSIAMENOL (130) 7 9
3.1.2.1 Z U S A M M E N F A S S U N G PRENYLIERUNG IN 6-POSITION
2-OXYGENIERTER CARBAZOLE 8 6
3.1.3 SYNTHESE D E R 6-OXYGENIERTEN CARBAZOLE GLYCOMAURROL (77) UND
O-METHYLMICROMELIN (173) 8 7
3.1.3.1 BIOLOGIE UND SYNTHESE 6-OXYGENIERTER CARBAZOLALKALOIDE 8 7
3.1.3.2 SYNTHESE VON GLYCOMAURROL (77) 91
3.1.3.3 SYNTHESE VON MICROMELIN (78) UND O-METHYLMICROMELIN (173) 9 6
3.1.3.4 Z U S A M M E N F A S S U N G PRENYLIERUNG IN 5-POSITION
6-OXYGENIERTER CARBAZOLE 9 8
3.1.4 SYNTHESE D E R 1-OXYGENIERTEN CARBAZOLE EKEBERGININ (132) U N D
CLAUSAMIN D (176) 9 9
3.1.4.1 EINFUEHRUNG UND ALLGEMEINER Z U G A N G ZU 1-OXYGENIERTEN
CARBAZOLEN 9 9
3.1.4.2 SYNTHESE VON EKEBERGININ (132) UND CLAUSAMIN D (176) 103
3.1.4.3 Z U S A M M E N F A S S U N G PRENYLIERUNG IN 4-POSITION 1
-OXYGENIERTER CARBAZOLE 110
3.1.5 DARSTELLUNG DER 2,6-DIOXYGENIERTEN CARBAZOLE GLYBOMIN B (196) U N
D 7-(3-METHYLBUT-2-EN-1 -YL)-6-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL-2-OL (209)
111
3.1.5.1 ISOLIERUNG UND SYNTHESE 2,6-DIOXYGENIERTER CARBAZOLE 111
3.1.5.2 SYNTHESE VON GLYBOMIN B (196) UND
2-(?ERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-7-(3-METHYLBUT2-EN-1
-YL)-6-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL (209) 113
3.1.5.3 Z U S A M M E N F A S S U N G 116
3.1.6 SYNTHESE DES 1,7-DIOXYGENIERTEN CARBAZOLS MURRAYAFOLIN B (217) 117
3.1.6.1 ZUGANG ZU 1,7-DIOXYGENIERTEN CARBAZOLEN UND TOTALSYNTHESE V O N
MURRAYAFOLIN B (217) 117
3.1.6.2 PALLADIUMKATALYSIERTE UND -VERMITTELTE SYNTHESE VON MURRAYAFOLIN
B (217) 119
3.1.6.3 ZUSAMMENFASSUNG: SYNTHESE VON MURRAYAFOLIN B (217) 127
3.1.7 SYNTHESE DER 3,4-DIOXYGENIERTEN CARBAZOLE
0-ACETYL-3,4-DIMETHYL-CARQUINOSTATIN A (134) UND
O-DIACETYLNEOCARAZOSTATIN B (135), SOWIE DIE ERSTE TOTALSYNTHESE V O N
STREPTOVERTICILLIN (232) 128
3.1.7.1 EIGENSCHAFTEN UND SYNTHESE 128
3.1.7.2 SYNTHESE VON 0-ACETYL-3,4-DIMETHYL-CARQUINOSTATIN A (134), SOWIE
ERSTE TOTALSYNTHESE UND KONFIGURATIONSBESTAETIGUNG VON STREPTOVERTICILLIN
(232) 130
3.1.7.3 EISENVERMITTELTE SYNTHESE 3,4-DIOXYGENIERTER CARBAZOLALKALOIDE
130
3.1.7.3.1 TOTALSYNTHESE UND KONFIGURATIONSBEWEIS VON STREPTOVERTICILLIN
(232) 135
3.1.7.3.2 PRENYLIERUNGSVERSUCHE ZU
1-(0-ACETYL)-3,4-DIMETHYLCARQUINOSTATIN A (134).138
3.1.7.4 Z U S A M M E N F A S S U N G
0-ACETYL-3,4-DIMETHYLCARQUINOSTATIN A (134) U N D STREPTOVERTICILLIN
(232) 140
3.1.7.5 SYNTHESE VON O-DIACETYLNEOCARAZOSTATIN B (135) 141
3.1.7.5.1 ZUSAMMENFASSUNG O-DIACETYLNEOCARAZOSTATIN B (135) 144
3.2 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 146
V I I I
IMAGE 3
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
EXPERIMENTALTEIL 151
4 SYNTHESEN 151
4.1 ALLGEMEINE ANGABEN 151
4.2 SYNTHESE DER KUPPLUNGSBAUSTEINE 154
4.2.1 SYNTHESE D E R KOHLENSAEUREESTER UND DES HOMOALLYLALKOHOLS (61) 1 5
4
4.2.1.1 SYNTHESE VON LSOBUTYL-3-METHYLBUT-3-EN-2-YL-CARBONAT (256) 1 5 4
4.2.1.2 SYNTHESE VON LSOBUTYL-2-METHYLBUT-3-EN-2-YL-CARBONAT (100) 154
4.2.1.3 SYNTHESE VON 2,3,3-TRIMETHYLPENT-4-EN-2-OL (61) 155
4.2.2 SYNTHESE VON 1-(3-METHYL-BUT-2-ENYL)NAPHTALEN (120) 155
4.2.3 SYNTHESE DER ZINNORGANYLE 156
4.2.3.1 SYNTHESE VON 3-METHYL-3-(TRIBUTYLSTANNYL)BUTANSAEUREMETHYLESTER
(92) 156
4.2.3.2 SYNTHESE VON 3-METHYL-3-(TRIBUTYLSTANNYL)BUTAN-1-OL (93) 156
4.2.3.3 SYNTHESE VON
3-METHYL-3-(TRIBUTYLSTANNYL)BUTYL-2-NITROPHENYLSELENID (94) 157
4.2.3.4 SYNTHESE VON (2-METHYLBUT-3-EN-2-YL)TRIBUTYLSTANNAN (95) 157
4.2.3.5 SYNTHESE VON BIS[A/,W-DI(TRIMETHYLSILYL)AMINO)ZINN(LL) ( L A P P
E R T S STANNAN) (102) 158
4.2.3.6 SYNTHESE VON
{BIS[A/,A/-DI(TRIMETHYLSILYL)AMINO]-3-METHYLBUT-2-ENYL}ZINNBROMID (103)
158
4.2.4 SYNTHESE DER BORORGANYLE 159
4.2.4.1 SYNTHESE VON 2,4.6-TRIISOPROPYL-1,3,5,2,4,6-TRIOXATRIBORINAN
(107) 159
4.2.4.2 SYNTHESE VON
2,4,6-TRIS(2-BROMPROPAN-2-YL)-1,3,5,2,4,6-TRIOXYBORINAN (108) 160
4.2.4.3 SYNTHESE VON 2-(2-BROMPROPAN-2-YL)-1,3,2-DIOXABOROLAN (109) 160
4.2.4.4 SYNTHESE VON
2-(2-BROMPROPAN-2-YL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN (110) 160
4.2.4.5 SYNTHESE VON VINYLMAGNESIUMBROMID (114) 161
4.2.4.6 SYNTHESE VON
4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(METHYLBUT-3-EN-2-YL)-1,3,2-DI OXABOROLAN (111)
161
4.3 REAKTIONEN MIT MODELLVERBINDUNGEN 162
4.3.1 SYNTHESE VON 3-(3-METHYL-BUT-2-ENYL)-9H-CARBAZOL (89.1) 162
4.3.2 SYNTHESE VON 3-(2-METHYLBUT-3-EN-2-YL)-9H-CARBAZOL (89.2) 163
4.3.3 SYNTHESE VON 3-BROM-/V-FERT-BUTYLOXYCARBONYL-9H-CARBAZOL (124) 165
4.3.4 SYNTHESE VON
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXYBOROLAN-2-YL)-9H-CARBAZOL (127)166
4.3.5 SYNTHESE VON 4-(2-METHYL-BUT-3-EN-2-YL)-TOLUOL (257) UND
4-(3-METHYL-BUT-2-EN-1-YL)-TOLUOL (258) 167
4.3.6 SYNTHESE VON 4-(2-METHYL-BUT-3-EN-2-YL)-NITROBENZEN (267) U N D
4-(3-METHYL-BUT-3-EN-1-YL)-NITROBENZEN (268) 167
4.4 SYNTHESE 3-OXYGENIERTER CARBAZOLE 168
4.4.1 SYNTHESE VON /V-P-TOLYL-ANISIDIN (155) 168
4.4.2 SYNTHESE VON 6-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL (GLYCOZOLIN) (151) 169
4.4.3 SYNTHESE VON
6-METHOXY-3-METHYL-9(FERT-BUTYLOXYCARBONYL)-9H-CARBAZOL (168) ...170
4.4.4 SYNTHESE VON 3-METHYL-9H-CARBAZOL-6-OL (GLYCOZOLINOL) (152) 170
4.4.5 SYNTHESE VON 5-BROM-3-METHYL-9H-CARBAZOL-6-OL (167) 171
4.4.6 SYNTHESE VON 3-METHYL-5-(3-METHYL-2-BUTEN-1-YL)-9H-CARBAZOL-6-OL
(GLYCOMAURROL) (77) 171
4.4.7 SYNTHESE VON 6-METHOXY-9H-CARBAZOL-3-CARBALDEHYD (165) 173
4.4.8 SYNTHESE VON 5-BROM-6-METHOXY-9H-CARBAZOL-3-CARBALDEHYD (171) 1 7
3
I X
IMAGE 4
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
4.4.9 SYNTHESE VON 6-METHOXY-5-(3-METHYL-BUT-2-EN-1
-YL)-9H-CARBAZOL-3-CARBALDEHYD
(O-METHYLMICROMELIN) (173) 174
4.5 SYNTHESE 2-OXYGENIERTER CARBAZOLE 175
4.5.1 SYNTHESE VON W-(4-TOLUYL)-3-METHOXYANILIN (146) 175
4.5.2 SYNTHESE VON 7-METHOXY-3-METHYL-9/-/-CARBAZOL (147) U N D
5-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL (GLYCOBORIN) (148) 175
4.5.3 SYNTHESE VON 6-BROM-7-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL (150) 176
4.5.4 SYNTHESE VON 7-METHOXY-3-METHYL-6-(3-METHYL-2-BUTENYL)-9H-CARBAZOL
176
4.5.5 SYNTHESE VON 7-BROM-3-METHYL-9/-/-CARBAZOL-7-OL (142) 177
4.5.6 SYNTHESE VON 6-(3-METHYLBUT-2-EN-1 -YL)-3-METHYL-9H-CARBAZOL-7-OL
(SIAMENOL) (76) 178
4.6 SYNTHESE 2,6-DIOXYGENIERTER CARBAZOLE 178
4.6.1 SYNTHESE VON 2-(?ERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-4-NITROTOLUOL (259)
178
4.6.2 SYNTHESE VON 3-(FERF-BUTYLDIPHENYLSIIYLOXY)-4-METHYLANILIN (203)
179
4.6.3 SYNTHESE VON
[4-METHYL-3-((ERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)]-W-(4-METHOXYPHENYL)ANILIN
(204) 179
4.6.4 SYNTHESE VON 2-(FERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6-METHOXY-3-METHYL-9H-
CARBAZOL (205) 180
4.6.5 SYNTHESE VON
5-BROM-2-(FERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-5-METHOXY-3-METHYL-9HCARBAZOL
(206) U N D
7-BROM-2-(FER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-5-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL
(207) 181
4.7 SYNTHESE 1-OXYGENIERTER CARBAZOLE 182
4.7.1 SYNTHESE VON 3-METHOXY-4-NITROBENZOESAEUREMETHYLESTER (260) 182
4.7.2 SYNTHESE VON 4-AMINO-3-METHOXY-BENZOESAEUREMETHYLESTER (192) 182
4.7.3 SYNTHESE VON 3-METHOXY-4-(PHENYLAMINO)BENZOESAEUREMETHYLESTER (261)
183
4.7.4 SYNTHESE VON (1-METHOXY-9H-CARBAZOL)-3-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(MUKONIN) (6) 183
4.7.5 SYNTHESE VON 1-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL (MURRAYAFOLIN A) (4)
184
4.7.6 SYNTHESE VON 4-BROM-1-METHOXY-3-METHYL-9H-CARBAZOL (193) 1 8 4
4.7.7 SYNTHESE VON 4-BROM-1 -METHOXY-9H-CARBAZOL-3-CARBALDEHYD (194) 185
4.7.8 SYNTHESE VON 1 -METHOXY-4-(3-METHYLBUT-2-EN-1
-YL)-9H-CARBAZOL-3-CARBALDEHYD (EKEBERGININ) (132) 185
4.7.9 SYNTHESE VON 4-BROM-1
-METHOXY-9H-CARBAZOL-3-CARBONSAEUREMETHYLESTER (195) .187
4.8 SYNTHESE 1,7-DIOXYGENIERTER CARBAZOLE 189
4.8.1 SYNTHESE VON /V-(3-METHOXYPHENYL)PIVALAMID (220) 189
4.8.2 SYNTHESE VON A/-(2-BROM-3-METHOXYPHENYL)-PIVALAMID (221) 189
4.8.3 SYNTHESE VON 2-BROM-3-METHOXYANILIN (219) 190
4.8.4 3-METHOXY-2-(3-METHYLBUT-2-EN-1 -YL)ANILIN (230) 190
4.8.5 SYNTHESE VON 1 -(METHOXYMETHOXY)-3-METHYLBENZEN (262) 191
4.8.6 SYNTHESE VON 1 -JOD-2-(METHOXYMETHOXY)-4-METHYLBENZEN (222) 191
4.8.7 SYNTHESE VON 2-LOD-5-METHYLPHENOL (223) 192
4.8.8 SYNTHESE VON 2-LOD-5-METHYL-((ERT-BUTYL-DIPHENYLSILYLOXY)BENZEN
(224) 192
4.8.9 SYNTHESE VON 2-LOD-5-METHYL-(TRIISOPROPYLSILYLOXY)BENZOL (225) 193
4.8.10 SYNTHESE VON
2-BROM-3-METHOXY-A/-(2-(METHOXYMETHOXY)-4-METHYLPHENYL)ANILIN (228) 193
4.8.11 SYNTHESE VON 8-BROM-7-METHOXY-1 -(METHOXYMETHOXY)-3-METHYL-9H-
CARBAZOL (229) 194
X
IMAGE 5
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
4 . 8 . 1 2 SYNTHESE VON 7-METHOXY-3-METHYL-8-(3-METHYLBUT-2-EN-1 -YL)-1
-(METHOXYMETHOXY)- 9H-CARBAZOL (133) O-METHYLOXYMETHYLMURRAYAFOLIN B
(133) 195
4.9 SYNTHESE 3,4-DIOXYGENIERTER CARBAZOLE 196
4.9.1 SYNTHESE VON O-DIACETYLNEOCARAZOSTATIN B (135) 196
4.9.1.1 SYNTHESE VON 1-(TERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-2-METHOXYBENZEN
(263) 196
4.9.1.2 SYNTHESE VON 1
-(FE/T-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-2-METHOXY-3-METHYLBENZEN ( 2 2 4 ) . 1 9 6
4.9.1.3 SYNTHESE VON
4-BROM-2-METHOXY-3-METHYL-1-(FERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)BENZEN (264) 197
4.9.1.4 SYNTHESE VON
(F?)-1-(FERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-4-(2-HYDROXYPROPAN-1-YL)-2METHOXY-3-METHYLBENZEN
(250) 197
4.9.1.5 SYNTHESE VON
(F?)-4-(2-HYDROXYPROPAN-1-YL)-2-METHOXY-3-METHYLPHENOL (251).198
4.9.1.6 SYNTHESE VON
(F?)-1-ACETOXY-4-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-2-METHOXY-3METHYLBENZEN (265)
198
4.9.1.7 SYNTHESE VON
(FL)-1-ACETOXY-4-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-2-METHOXY-3-METHYL5-NITROBENZEN
(266) 199
4.9.1.8 SYNTHESE VON
(R)-1-ACETOXY-4-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-2-METHOXY-3-METHYL-5AMINOBENZEN
(252) 199
4.9.1.9 SYNTHESE VON
TRICARBONYL-(5-8-^)-{4-ACETOXY-1-[2-ACETOXYPROPAN-1-YL]4OE,8A-DIHYDRO-3-METHOXY-2-METHYL-9H-CARBAZOL}EISEN
(253) 2 0 0
4.9.1.10 SYNTHESE VON
(R)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3-METHOXY-2-METHYL9H-CARBAZOL (254) 201
4.9.1.11 SYNTHESE VON (F?)-1
-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-6-BROM-3-METHOXY-2-METHYL9H-CARBAZOL (255) 201
4.9.1.12 SYNTHESE VON (R)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-6-(3-METHYLBUT-2-EN-1
-YL)-3METHOXY-2-METHYL-9H-CARBAZOL O-ACETYLNEOCARAZOSTATIN B (135) 2 0 2
4.9.2 SYNTHESE VON 4-BROM-3-METHYL-2-METHOXYANISOL (234) 2 0 3
4.9.3 SYNTHESE VON 0-ACETYL-3.4-DIMETHYLCARQUINOSTATIN A (134) 2 0 3
4.9.3.1 SYNTHESE VON (FL)-1-(3,4-DIMETHOXY-2-METHYLPHENYL)PROPAN-2-OL
(235-R) 2 0 3
4.9.3.2 SYNTHESE VON
(R)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL- BENZEN (236-R) 2 0
4
4.9.3.3 SYNTHESE VON
(R)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3.4-DIMETHOXY-2-METHYL-6NITROBENZEN (237-R)
2 0 5
4.9.3.4 SYNTHESE VON
(R)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-6-AMINO-3,4-DIMETHOXY-2METHYLBENZEN (238-R)
205
4.9.3.5 SYNTHESE VON
TRICARBONYL-(5-8-R|)-{1-[2-ACETOXYPROPYL]-4B,8A-DIHYDRO-3ACETOXY-4-METHOXY-2-METHYL-9H-CARBAZOL}EISEN
(241) 2 0 6
4.9.3.6 SYNTHESE VON
(R)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL- : ; H C A B A / O
L (243-R) 2 0 6
4.9.3.7 SYNTHESE VON
(FF)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-6-BROM-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL9H-CARBAZOL
(243-R) 2 0 7
4.9.3.8 SYNTHESE VON RAC
1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL-6-(3METHYLBUT-2-ENYL)9H-CARBAZOL
(O-ACETYLCARQUINOSTATIN A) (134) 2 0 8
4.9.4 SYNTHESE VON STREPTOVERTICILLIN (232) 208
4.9.4.1 SYNTHESE VON (S)-1-(3,4-DIMETHOXY-2-METHYLPHENYL)PROPAN-2-OL
(235-S) 208
4.9.4.2 SYNTHESE VON
(S)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL- BENZEN (236-S) 2 0
9
4.9.4.3 SYNTHESE VON
(S)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL-6NITROBENZEN (237-S)
UND
(S)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-4-METHOXY-2METHYL-CYCLOHEXA-1,4-DIEN-3,6-DION
(240-S) 2 1 0
X I
IMAGE 6
I N H A L T S V E R Z E I C H N I S
4 . 9 . 4 . 4 SYNTHESE VON
(S)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YI)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL-6AMINOBENZEN (238-S)
211
4.9.4.5 SYNTHESE VON
TRICARBONYL-(5-8-R|)-{(S)-1-[2-ACETOXYPROPYL]-4B,8A-DIHYDRO3.4-DIMETHOXY-2-METHYL-9H-CARBAZOL}EISEN
(241-S) 2 1 2
4.9.4.6 SYNTHESE VON
(S)-1-(2-ACETOXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL-9HCARBAZOL (243-S) 2
1 2
4.9.4.7 SYNTHESE VON
(S)-1-(2-HYDROXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL-9HCARBAZOL
(STREPTOVERTICILLIN) (232) 213
4.9.4.8 SYNTHESE VON (S)-1 -[2-(4-BROMBENZOYLOXY)PROPAN-1
-YL]-3,4-DIMETHOXY-2METHYL-9H-CARBAZOL (246) 2 1 5
4.9.4.9 SYNTHESE VON
(S)-6-BROM-1-(2-HYDROXYPROPAN-1-YL)-3,4-DIMETHOXY-2-METHYL9H-CARBAZOL
(245) 215
4.9.4.10 SYNTHESE VON
(R)-1-(3,4-DIMETHYL-2-METHYL-9H-CABAZOL-1-YL)PROPAN-2-OL
(E/7/-STREPTOVERTICILLIN) (244) 2 1 7
LITERATURVERZEICHNIS 2 2 0
ANHANG 2 2 8
DANKSAGUNG 2 3 0
VERSICHERUNG 2 3 2
X I I
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