Neue Imidazol- und Indolderivate: Synthese und biologische in-vitro-Prüfungen
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2010
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INHALTSVERZEICHNIS
TEIL I: NEUE IMIDAZOL-DERIVATE: SYNTHESE UND BIOLOGISCHE PRUEFUNGEN
1 EINLEITUNG 1
1.1 TUMORERKRANKUNGEN 1
1.1.1 DEFINITION UND STATISTISCHE DATEN 1
1.1.2 ENTSTEHUNG VON TUMOREN 1
1.1.3 METHODEN DER KREPSTHERAPIE 3
1.1.4 NEUARTIGE THERAPIE STRATEGIEN 5
1.2 SIGNALTRANSDUKTION UND KREPS 6
1.2.1 DER ZELLZYKLUS 6
1.2.2 SIGNALTRANSDUKTIONSKAKADE DER REZEPTOR-TYROSINKINASEN (RTK) 8
1.2.2.1 AKTIVIERUNG DER REZEPTOR-TYROSINKINASEN 8
1.2.2.2 REZEPTOR-TYROSINKINASE/RAS/MAP-SIGNALTRANSDUKTIONSKASKADE 9
1.2.2.3 SIGNALTRANSDUKTION UEBER NICHT-REZEPTOR-TYROSINKINASEN 11
1.2.3 DIE ROLLE DER WACHSTUMSFAKTOREN BEI KREBS 11
1.2.3.1 PDGF-WACHSTUMSFAKTOR 11
1.2.3.2 C-KIT REZEPTOR UND STAMMZELL-FAKTOR (SCF) 12
1.2.3.3 ABELSON TYROSINKINASE (C-ABL) UND BCR-ABL GEN 12
1.2.3.4 FLT3 (FMS-LIKE TYROSINE KINASE 3) 13
1.3 WIRKSTOFFSYNTHESE 13
1.3.1 SCHWERPUNKT DIESER ARBEIT 13
1.3.2 PROTEIN TYROSINKINASE ALS FORSCHUNGSZIEL 14
1.3.2.1 ALLGEMEINE UEBERSICHT UEBER PROTEIN TYROSINKINASE INHIBITOREN 15
1.3.2.1.1 BEKANNTE LEITSTRUKTUREN ZUR HEMMUNG VON PTKS 15
1.3.2.1.2 IMATINIB MESYLATE (STI571, CLIVEC) 17
1.3.2.1.3 PROBLEMATIK DER TYROSINKINASE INHIBITION UND AUSBLICK 18
2 SYNTHESE NEUER TYROSINKINASE INHIBITOREN 19
2.1 ZIELSETZUNG DER SYNTHESE 19
2.2 LEITSTRUKTUR-DEFINITION UND MODIFIKATIONEN 19
2.3 HISTORISCHER HINTERGRUND ZUR ENTWICKLUNG VON IMATINIB 20
2.4 LITERATURBEKANNTE SYNTHESE ZUR DARSTELLUNG VON LEITSTRUKTUR
(IMATINIB) 21
2.5 DAS BIOISOSTERIE-KONZEPT UND NEUARTIGE TYROSINKINASE-INHIBITOREN 22
2.5.1 2-ARYLAMINO-LMIDAZOLDERIVATE STATT 2-PHENYLAMINOPYRIMIDINDERIVATEN
ALS POTENTE INHIBITOREN DES PDGF-R 23
I
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER FLAG-METHYL GRUPPE 23
2.6 SYNTHESE DER ARYLAMINO-IMIDAZOL DERIVATE 24
2.7 SYNTHESE DER AUSGANGSTOFFE 26
2.7.1 SYNTHESE VON 2-BROM-1-PHENYLETHANON (112) 26
2.7.2 SYNTHESE VON 2-BROM-1-PYRIDIN-3-YL-ETHANON HYDROBROMID (113) UND
2-BROM-1-PYRIDIN-4-YL-ETHANON HYDROBROMID (114) 26
2.7.3 SYNTHESE VON 2-ETHYL-5-NITROANILIN (108) 26
2.7.4 SYNTHESE DER VERBINDUNGEN 115,116 UND 117 27
2.7.5 SYNTHESE DER GUANIDINIUM SALZE 118,119 UND 120 27
2.7.6 SYNTHESE DER VERBINDUNG 104 27
2.8 SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN IMIDAZOLEN 28
2.8.1 LITERATUR BEKANNTE SYNTHESE DES SUBSTITUIERTEN IMIDAZOLS 28
2.8.2 SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 2-/V-ARYLAMINO-4(5)ARYLIMIDAZOLEN
(121125) 30
2.8.3 BILDUNG DER 2-A/-ARYLAMINO-4(5)ARYLIMIDAZOLE 31
2.8.3.1 REAKTIONSMECHANISMUS 31
2.8.3.2 1H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE HINWEISE FUER DIE POSTULIERTEN 2-N
ARYLAMINO-4(5)ARYLIMIDAZOLE 32
2.9 SYNTHESE DER VERBINDUNGEN 126-130 33
2.10 SYNTHESE DER AMIDE 34
2.10.1 GRUPPE 1: SYNTHESE DER
A/-(4-METHYL-3-(4-PHENYL-1H-IMIDAZOL-2YLAMINO-PHENYL)-AMIDE 36
2.10.2 GRUPPE 2: SYNTHESE DER W-(4-METHYL-3-(4-(PYRIDIN-3-YL)-1
H-IMIDAZOL-2YLAMINO-PHENYL)-AMIDE 36
2.10.3 GRUPPE 3: SYNTHESE DER
A/-(3-(4-PYRIDIN-3-YL)-1H-IMIDAZOL-2-YLAMINO)PHENYL)-BENZAMIDE 37
2.10.4 GRUPPE 4:
A/-(4-ETHYL-3-(4-PYRIDIN-3-YL)-1H-IMIDAZOL-2-YLAMINO)-PHENYL)BENZAMIDE
38
2.10.5 GRUPPE 5: N-(4-METHYL-3-(4-PYRIDIN~4-YL)-1
H-IMIDAZOL-2-YLAMINO)PHENYL)-BENZAMID 38
BIOCHEMISCHER TEIL 41
3.1 PROTEIN-TYROSINKINASE-TEST 41
3.1.1 BEKANNTE TYROSINKINASEINHIBITOREN 41
3.1.2 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS FUER PDGF 41
II
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.3 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS FUER FLT3 43
3.1.4 TESTERGEBNISSE 44
3.1.5 DISKUSSION 46
4 ZUSAMMENFASSUNG 49
5 EXPERIMENTELLER TEIL 52
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN 52
5.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 54
5.2.1 SYNTHESE VON 2-BROM-1-PHENYLETHANON (112) AUS ACETOPHENON
(109) 54
5.2.2 A-BROMIERUNG VON SUBSTITUIERTEN ACETYLPYRIDINEN 54
5.2.2.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 54
5.2.3 NITRIERUNG VON 2-ETYLANILIN (107) 55
5.2.4 SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN NITROANILIN HYDROCHLORIDEN 56
5.2.4.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 56
5.2.5 SYNTHESE VON N-SUBSTITUIERTEN (NITROPHENYL)-GUANIDINIUM NITRATEN
57
5.2.5.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 57
5.2.6 SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 2-A/-ARYLAMINO-4(5)ARYLIMIDAZOLEN 59
5.2.6.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 59
5.2.7 REDUKTION DER NITRO-GRUPPE UNTER KATALYTISCHEN BEDINGUNGEN 61
5.2.7.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 61
5.2.8 4-(4-METHYLPIPERAZINOMETHYL)BENZOESAEURE DIHYDROCHLORID (103) 65
5.2.8.1 4-(4-METHYLPIPERAZINOMETHYL)BENZOESAEURECHLORID DIHYDROCHLORID
(104) 65
5.2.9 SYNTHESE DER AMIDE 131-156 65
5.2.9.1 AMIDIERUNG DER ARYLAMINE 66
6 LITERATURVERZEICHNIS 82
TEIL II: NEUE INDOL-DERIVATE: SYNTHESE UND BIOLOGISCHE PRUEFUNGEN
1 EINLEITUNG 96
1.1 INFEKTIONSKRANKHEITEN 96
1.1.1 DEFINITION, DATEN UND FAKTEN 96
1.2 ANTIINFEKTIVA / ANTIMIKROBIELLE CHEMOTHERAPEUTIKA 97
1.2.1 DEFINITIONEN UND GRUNDLAGEN 97
III
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
1.3 BAKTERIEN 98
1.3.1 DEFINITION UND STAMMGESCHICHTE 98
1.3.2 GENERELLER AUFBAU UND LEBENSWEISE 99
1.3.3 GRAM FAERBUNG 100
1.3.4 BEDEUTUNG IN OEKOLOGIE UND INDUSTRIE 102
1.3.5 PATHOGENE BAKTERIEN 103
1.4 ANTIBIOTIKA 104
1.4.1 ALLGEMEINES 104
1.4.2 HISTORISCHER HINTERGRUND UND GESCHICHTE DER ANTIBIOTIKA 104
1.4.3 WIRKMECHANISMUS DER ANTIBIOTIKA 106
1.4.3.1 HEMMSTOFFE DER BAKTERIENZELLWAND-BIOSYNTHESE 107
1.4.3.2 HEMMSTOFFE DER PLASMAMEMBRAN-FUNKTION 108
1.4.3.3 HEMMSTOFFE DER RIBOSOMALEN PROTEINBIOSYNTHESE 108
1.4.3.3.1 BLOCKIERUNG DER INITIATIONSPHASE 108
1.4.3.3.2 BLOCKIERUNG DER ELONGATIONSPHASE 109
1.4.3.4 ANTIBIOTIKA MIT WIRKUNG AUF NUCLEINSAEUREN 110
1.4.3.5 HEMMSTOFFE DER FOLSAEURE-BIOSYNTHESE (ANTIMETABOLITE) 111
1.4.4 ANTIBIOTIKA RESISTENZ 111
1.4.4.1 ALLGEMEINES 111
1.4.4.2 MECHANISMEN DER RESISTENZENTWICKLUNG 112
1.4.4.3 RESISTENZ ALS PROBLEMATIK DER ANTIBIOTIKA-THERAPIE 113
1.4.5 DER DRINGENDE BEDARF FUER NEUE ANTIBIOTIKA 114
1.4.6 STRATEGIEN FUER ENTDECKUNG UND ENTWICKLUNG NEUER ANTIBIOTIKA 114
2 SYNTHESE NEUER INDOL-DERIVATE 116
2.1 LEITSTRUKTURUEBERSICHT 116
2.2 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 117
2.3 SYNTHESEN 118
2.3.1 SYNTHESEPLANUNG 118
2.3.2 SYNTHESE DER AUSGANGSTOFFE 120
2.3.2.1 SYNTHESE VON 2-BROM-1-(4-METHOXYPHENYL)-1-ETHANON (157) 120
2.3.2.2 SYNTHESE VON TBS-GESCHUETZTEM 3,4-DIBROMOPYRROL-2,5-DION
(159) 120
2.3.3 LITERATURBEKANNTE INDOLSYNTHESEN 120
2.3.3.1 SYNTHESE VON 2-(4-METHOXYPHENYL)-1H-LNDOL (160) 121
IV
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.4 KONDENSATION DER 2-SUBSTITUIERTEN INDOLE MIT 159 122
2.3.5 ENTSCHUETZUNG DER SILYL-GESCHUETZTEN INDOLYL-MALEINIMIDE 123
2.3.6 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER SUBSTITUTION DER IMID-N-POSITION
123
2.3.7 SUBSTITUTION VON BROM BEI VERBINDUNG 162 DURCH N- ODER
S-NUCLEOPHILE 124
3 BIOCHEMISCHER TEIL 127
3.1 PRUEFUNG AUF ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET 127
3.1.1 RESISTENZENTWICKLUNG 127
3.1.2 INFEKTIONEN, VERURSACHT DURCH EINIGE DER UNTERSUCHTEN BAKTERIEN-
UND
PILZSTAEMME 127
3.1.2.1 ESCHERICHIA CO//-LNFEKTIONEN 127
3.1.2.2 PSEUCFOMONAS-INFEKTIONEN 128
3.1.2.3 STAPHYLOCOCCUS AUREUS-LNFEKTIONEN 128
3.1.2.4 ENFEROCOCCUS-INFEKTIONEN 128
3.1.2.5 CANDIDA A/6/CANS-LNFEKTIONEN 128
3.1.3 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS (AGAR-DIFFUSIONSTEST) 129
3.1.4 TESTERGEBNISSE 131
3.1.5 DISKUSSION 135
3.2 PROLIFERATIONS- / ZYTOTOXIZITAETSTEST 136
3.2.1 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS 136
3.2.1.1 PROLIFERATIONSASSAY 137
3.2.1.2 ZYTOTOXIZITAETSASSAY 138
3.2.2 DAS PRINZIP DER ASSAYS 138
3.2.2.1 CELLTITER-BLUE ASSAY (CELL VIABILITY ASSAY) 138
3.2.2.2 METHYLENBLAU ASSAY 138
3.2.3 EINGESETZTE ZELLLINIEN 139
3.2.4 TESTERGEBNISSE 140
3.2.5 DISKUSSION 140
3.3 PRUEFUNG AUF ANTIINFLAMMATORISCHE AKTIVITAET 141
3.3.1 ENTZUENDUNG 141
3.3.2 TESTSYSTEME 142
3.3.2.1 XANTHIN-OXIDASE TEST 143
3.3.2.2 HORSE-RADISH PEROXIDASE TEST 144
3.3.2.3 3A-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TEST 144
V
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 145
4 ZUSAMMENFASSUNG 148
5 EXPERIMENTELLER TEIL 151
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN 151
5.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 151
5.2.1 SYNTHESE NEUER INDOLDERIVATE 151
5.2.1.1 SYNTHESE VON 2-BROM-1-(4-METHOXYPHENYL)-1-ETHANON (157) AUS
4-METHOXYACETOPHENON (157A) 151
5.2.1.2 SYNTHESE VON 2-(4-METHOXYPHENYL)-1H-LNDOL (160) AUS 157 UND
ANILIN (160A) 151
5.2.1.3 SYNTHESE VON
1-(TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILANYL)-3,4-DIBROM-2,5DIHYDRO-1H-PYRROL-2,5-DION
(159) 152
5.2.1.4 KONDENSATION DER 2-SUBSTITUIERTEN INDOLE MIT 159 153
5.2.1.4.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 153
5.2.1.5 ENTSCHUETZUNG DER SILYL-GESCHUETZTEN INDOL-MALEINIMIDE 155
5.2.1.5.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 155
5.2.1.6 SUBSTITUTION DER SILYL-GESCHUETZTEN INDOLYL-MALEINIMIDE 157
5.2.1.6.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 157
5.2.1.7 SUBSTITUTION VON BROM BEI VERBINDUNG 162 DURCH N- ODER
SNUCLEOPHILE 171
6 LITERATURVERZEICHNIS 181
ABKUERZURIGSVERZEICHNIS 199
VI
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| author | Eswayah, Asma Mohamed |
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