Perylenfarbstoffe mit lateraler heterocyclischer Ringerweiterung:
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INHALTSVERZEICHNIS
1 ALLGEMEINER TEIL 1
1.1 EINLEITUNG. 1
1.2 LOESLICHE PERYLENFARBSTOFFE 2
1.3 LANGWELLIG ABSORBIERENDE PERYLENFARBSTOJFE 3
1.3.1 PERYLENBISIMIDE MIT LATERALER HETEROCYCLISCHER RINGERWEITERUNG 5
1.4 PROBLEMSTELLUNG. 7
2 THEORETISCHER TEIL 9
2.1 SYNTHESE UND ENDGUELTIGE STRUKTURAUFKLAERUNG DER PERYLENFARBSTOFFE MIT
LATERALER HETEROCYCLISCHER RINGERWEITERUNG. 10
2.1.1 UNTERSUCHUNG DER SYNTHESE DER PERYLENFARBSTOJFE MIT LATERALER
HETEROCYCLISCHER RINGERWEITERUNG 10
2.1.2 ENDGUELTIGE STRUKTURAUFKLAERUNG DER PERYLENFARBSTOFFE MIT LATERALER
RINGERWEITERUNG 12
2.2 SYNTHESE LATERAL HETEROCYCLISCH ERWEITERTER PERYLENFARBSTOFFE MIT
UNTERSCHIEDLICHEN RESTEN 25
2.2.1 FARBSTOFFE MIT VARIATION DES OPTISCHEN VERHALTENS 25
2.2.2 FARBSTOFFE MIT ANKERGRUPPEN F UE R FOLGEREAKTIONEN 30
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.3 LATERAL BROMPHENYLIMIDAZOLERWEITERTE PERYLENFARBSTOFFE IN
METALLORGANISCHEN KUPPLUNGSREAKTIONEN 34
2.3 ALKYLIERUNG DES IMIDAZOLSTICKSTOJFATOMS DER LATERAL HETEROCYCLISCH
ERWEITERTEN PERYLENFARBSTOFFE 40
2.3.1 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN MIT BENZYLHALOGENIDEN 40
2.3.2 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN MIT ALIPHATISCHEN HALOGENIDEN 45
2.3.3 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN MIT TERMINAL FUNKTIONALISIERTEN
ALIPHATISCHEN
HALOGENIDEN 4 7
2.4 UNTERSUCHUNG VON SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM PERYLENKERN DER
FARBSTOFFE MIT LATERALER HETEROCYCLISCHER RINGERWEITERUNG UND REAKTIONEN
MIT VERAENDERUNGEN DES PERYLENGRUNDKOERPERS 52
2.4.1 EINSEITIGE VERSEIFIMG VON
2,LL-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-5-PHENYLIMIDAZOLO[4 ,5 :3,4]ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D E F]DIISOCHINOLIN-L,3,10,12(2H,LLH)TETRAON
52
2.4.2 DIELS-ALDER-REAKTION VON
2,LL-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-5-PHENYLIMIDAZOLO[4 ,5 :3,4]ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D E F]DIISOCHINOLIN-L,3,10,12-(2H,LLH)TETRAON
MIT MALEINSAEUREANHYDRID. 57
2.4.2 SELEKTIVE ELEKTROPHILE BROMIERUNG VON
2,LL-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-5PHENYLIMIDAZOLO[45 :3,4
]ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D E F]DIISOCHINOLIN-L,3,10,12(2H,LLH)-TETRAON
62
2.5 AUSGEWAEHLTE ANWENDUNGEN DER LATERAL HETEROCYCLISCH ERWEITERTEN
PERYLENFARBSTOFFE IN DER NANOTECHNOLOGIE 66
II
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.1 BILDUNG VON WASSERLOESLICHEN NANOPARTIKELN DURCH EINE
POLYMERANALOGE
REAKTION 66
2.5.2 BILDUNG MAKROSKOPISCHER PIGMENTE UND NANOPARTIKEL DURCH
HYDROSILYLIERUNG 72
2.6 BICHROMOPHORE SYSTEMEN A U F BASIS DER LATERAL HETEROCYCLISCH
ERWEITERTEN
PERYLENFARBSTOFFE 78
2.6.1 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN SYSTEME UEBER NUCLEOPHILE
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 79
2.6.2 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN SYSTEMEN UEBER
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
KUPPLUNGSREAKTIONEN 87
2.6.2.1 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN SYSTEMEN UEBER SONOGASHIRA-REAKTION
88
2.6.2.2 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN SYSTEMEN UEBER 1.3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN 93
2.6.2.3 SYNTHESE VON SYMMETRISCHEN BICHROMOPHOREN SYSTEMEN 97
2.6.2.4 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN SYSTEMEN MIT VARIATION DER
ORIENTIERUNG DER
UEBERGANGSDIPOLMOMENTE 102
2.6.2.5 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN SYSTEMEN MIT ENTARTETER ABSORPTION
109
2.7 VERALLGEMEINERUNG DER LATERALEN HETEROCYCLISCHEN RINGERWEITERUNG MIT
ANDEREN FARBSTOFFSYSTEMEN 116
III
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
2.7.1 LATERALE HETEROCYCLISCHE RINGERWEITERUNG VON NAPHTHALINBISIMIDE
116
2.7.2 VERSUCH DER LATERALEN HETEROCYCLISCHE RINGERWEITERUNG VON WEITEREN
DESAKTIVIERTEN FARBSTOFFSYSTEMEN 125
2.8 DARSTELLUNG ,ALKINYLVERBRUECKTER PERYLENMONOIMIDBICHROMOPHORE UND
UNTERSUCHUNG DEREN OPTISCHEN VERHALTENS 129
2.9 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG HYDROXYLIERTER PERYLENMONOIMID-
SPEZIES
UND DEREN DERIVATE 136
2.9 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG HYDROXYLIERTER PERYLENMONOIMID-
SPEZIES
UND DEREN DERIVATE 136
2.10 UNTERSUCHUNG DES TEMPERATUREINFLUSSES A U F DIE OPTISCHEN
EIGENSCHAFTEN VON FARBSTOFFEN A U F BASIS DER PERYLENBISIMIDE DER
VERGLEICH
MIT ANDEREN FARBSTOFFEN 142
3 ZUSAMMENFASSUNG 151
4 EXPERIMENTELLER TEIL 156
4.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 156
4.2 ANALYTIK 157
4.3 SYNTHESE UND ENDGUELTIGE STRUKTURAUFKLAERUNG DER PERYLENFARBSTOFFE MIT
LATERALER HETEROCYCLISCHER RINGERWEITERUNG. 160
4.4 SYNTHESE LATERAL HETEROCYCLISCH ERWEITERTER PERYLENFARBSTOFFE MIT
UNTERSCHIEDLICHEN RESTEN 169
IV
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.1 FARBSTOFFE MIT VARIATION DES OPTISCHEN VERHALTENS 169
4.4.2 FARBSTOFFE MIT ANKERGRUPPEN F UE R FOLGEREAKTIONEN 180
4.4.3 UNTERSUCHUNG DER REAKTIVITAET DER BROMPHENYLIMIDAZOLFARBSTOFFE IN
METALLORGANISCHEN KUPPLUNGSREAKTIONEN 191
4.5 ALKYLIERUNG DES STICKSTOFFATOMS DER LATERAL HETEROCYCLISCH
ERWEITERTEN
PERYLENFARBSTOFFE 200
4.5.1 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN MIT BENZYLHALOGENIDEN 200
4.5.2 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN MIT ALIPHATISCHEN HALOGENIDEN 218
4.5.3 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN MIT TERMINAL FUNKTIONALISIERTEN
ALIPHATISCHEN
HALOGENIDEN 234
4.6 UNTERSUCHUNG VON SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM PERYLENKERN UND
REAKTIONEN MIT VERAENDERUNGEN DES PERYLENGRUNDKOERPER. 247
4.7 AUSGEWAEHLTE ANWENDUNGEN DER LATERAL HETEROCYCLISCH ERWEITERTEN
PERYLENFARBSTOFFE IN DER NANOTECHNOLOGIE 259
4.8 BICHROMOPHORE SYSTEME A U F BASIS LATERAL HETEROCYCLISCH ERWEITERTER
PERYLENFARBSTOFFE 263
4.9 VERALLGEMEINERUNG DER LATERALEN HETEROCYCLISCHEN RINGERWEITERUNG MIT
ANDEREN FARBSTOFFSYSTEMEN 308
4.10 DARSTELLUNG ALKINYLVERBRUECKTER PERYLENMONOIMIDBICHROMOPHORE UND
UNTERSUCHUNG DEREN OPTISCHEN VERHALTENS 319
V
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
4.11 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG HYDROXYLIERTER PERYLENMONOIMID-
SPEZIES UND DEREN DERIVATE 331
5. ANHANG 1
5.1 NOMENKLATUR DER BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 1
5.2 VERWENDETE EINHEITEN UND ABKUERZUNGEN 2
5.3 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 4
5.5 LEBENSLAUF. 8
VI
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