Synthese und Charakterisierung kovalent gebundener Perylenbisimid-Makrozyklen:
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
1. KAPITEL: EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
2. KAPITEL: KENNTNISSTAND 4
2.1 STRATEGIEN ZUR SYNTHESE VON FORMTREUEN MAKROZYKLEN 4
2.1.1 KINETISCH KONTROLLIERTE ZYKLISIERUNG 6
2.1.2 TEMPLAT-KONTROLLIERTE ZYKLISIERUNG 11
2.1.3 THERMODYNAMISCH KONTROLLIERTE ZYKLISIERUNG 15
2.2 SELBSTASSEMBLIERUNG FORMTREUER MAKROZYKLEN AUF OBERFLAECHEN 17
2.3 MAKROZYKLISCHE LICHTSAMMEISYSTEME 21
2.3.1 NATUERLICHES LICHTSAMMEISYSTEM DER PURPURBAKTERIEN 21
2.3.2 KUENSTLICHE LICHTSAMMEISYSTEME 22
3. KAPITEL: ERGEBNISSE UND DISKUSSION 29
3.1 SONOGASHIRA-KREUZKUPPLUNG UND ACETYLEN-HOMOKUPPLUNG 29
3.2 ZYKLISCHE DIMERE 32
3.2.1 SYNTHESE VON ORANGENEN, ROTEN UND GRUENEN PBI-DIMEREN 33
3.2.2 MOLEKULARES MODELL UND N M R 37
3.2.3 OPTISCHE SPEKTROSKOPIE UND STUDIEN ZUR AGGREGATION 41
3.2.4 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 47
3.3 ZYKLISCHE TRIMERE, TETRAMERE, PENTAMERE, HEXAMERE 52
3.3.1 SYNTHESE UND AUFREINIGUNG VON MAKROZYKLEN OHNE
LOESLICHKEITSERHOEHENDE
RESTE 52
3.3.2 SYNTHESE UND AUFREINIGUNG VON MAKROZYKLEN MIT
LOESLICHKEITSERHOEHENDEN
RESTEN 58
3.3.3 OPTISCHE EIGENSCHAFTEN 61
3.3.4 SELBSTORGANISATION A U F OBERFLAECHEN 66
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IMAGE 2
4. KAPITEL: ZUSAMMENFASSUNG 78
5. KAPITEL: SUMMARY 83
6. KAPITEL: EXPERIMENTALTEIL 88
6.1 VERWENDETE CHEMIKALIEN UND METHODEN 88
6.2 SYNTHESEN UND CHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG 91
ANHANG 128
ZYKLISCHE DIMERE 128
ELEKTROCHEMIE 128
NMR-SPEKTREN 129
MASSENSPEKTREN 151
ZYKLISCHE TRIMERE, TETRAMERE, PENTAMERE, HEXAMERE 155
OPTISCHE SPEKTROSKOPIE 155
NMR-SPEKTREN 156
MASSENSPEKTREN 191
LITERATURVERZEICHNIS 198
DANKSAGUNG 209
PUBLIKATIONEN 211
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