Neue homogene und immobilisierte Metall- und Organokatalysatoren für die enantioselektive Hydrierung:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Göttingen
Cuvillier
2011
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
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| Beschreibung: | 200 S. graph. Darst. |
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INHALT
1 EINLEITUNG 1
1.1 WIRKSTOFFE UND WIRKUNG 1
1.2 ASYMMETRISCHE KATALYSE 4
1.2.1 HOMOGENE ENANTIOSELEKTIVE HYDRIERUNG 5
1.2.1.1 RHODIUM-KATALYSE 6
1.2.1.2 RUTHENIUM-KATALYSE 15
1.2.2 BIDENTATE PHOSPHOLAN-LIGANDEN 18
1.2.2.1 SYMMETRISCHE BIDENTATE PHOSPHOLAN-LIGANDEN 18
1.2.2.2 UNSYMMETRISCHE BIDENTATE PHOSPHOLANLIGANDEN 28
1.2.3 HOMOGENE ASYMMETRISCHE HYDROFORMYLIERUNG 31
1.2.4 IMMOBILISIERUNG CHIRALER PHOSPHOLAN-KATALYSATOREN 34
1.2.5 ORGANOKATALYSIERTE ASYMMETRISCHE HYDRIERUNGEN VON IRAINEN 39
2 AUFGABENSTELLUNG 44
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 46
3.1 MODULAR AUFGEBAUTE RUTHENIUM-KATALYSATOREN 46
3.1.1 THIOPHENLIGANDEN 47
3.1.2 ACENAPHTHYLENLIGANDEN 56
3.1.3 IMIDAZOLLIGANDEN 59
3.1.4 ANWENDUNG DER NEUEN LIGANDEN 62
3.1.4.1 ENANTIOSELEKTIVE HYDRIERUNG VON C-HYDROXYKETONEN 62
3.1.4.2 ENANTIOSELEKTIVE HYDRIERUNG VON/?-KETOESTERN 64
3.1.4.3 ENANTIOSELEKTIVE HYDRIERUNG VON A-AMINOKETONEN 67
3.1.4.4 ENANTIOSELEKTIVE HYDROFORMYLIERUNG VON ALKENEN 71
3.2 IMMOBILISIERBARE CHIRALE METALLKATALYSATOREN 73
3.2.1 FUER DIE IMMOBILISIERUNG AN ANORGANISCHEN TRAEGERN 75
3.2.2 FUER DIE IMMOBILISIERUNG AN IONENTAUSCHER-HARZEN 84
3.2.3 FUER DIE ANWENDUNG IN NEUEN REAKTIONSMEDIEN 86
3.2.3.1 FUER DIE ANWENDUNG IN IONISCHEN FLUESSIGKEITEN 86
3.2.3.2 FUER DIE ANWENDUNG IN FLUORIERTEN PHASEN 90
3.2.4 WEITERE FUNKTIONALISIERTE KATALYSATOREN 92
3.3 ORGANOKATALYSIERTE ASYMMETRISCHE HYDRIERUNG VON 3H-INDOLEN 94
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DIGITALISIERT DURCH
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4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 100
4.1 ZUSAMMENFASSUNG 100
4.1.1 MODULAR AUFGEBAUTE RUTHENIUM-KATALYSATOREN 100
4.1.2 IMMOBILISIERBARE CHIRALE METALLKATALYSATOREN 103
4.1.3 ORGANOKATALYSIERTE ASYMMETRISCHE HYDRIERUNG VON 3//-INDOLEN 105
4.2 AUSBLICK 106
5 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 108
6 EXPERIMENTELLER TEIL 110
6.1 MATERIAL UND METHODEN 110
6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 112
6.3 TESTUNG DER MODULAREN LIGANDEN 118
6.4 MODULAR AUFGEBAUTE RUTHENIUM-KATALYSATOREN 120
6.4.1 VORSTUFEN 120
6.4.2 THIOPHENLIGANDEN 122
6.4.3 ACENAPHTHYLENLIGANDEN 141
6.4.4 IMIDAZOLLIGANDEN 149
6.5 IMMOBILISIERBARE CHIRALE EDELMETALLKATALYSATOREN 155
6.5.1 FUER DIE IMMOBILISIERUNG AN ANORGANISCHEN TRAEGERN 155
6.5.2 FUER DIE IMMOBILISIERUNG AN IONENTAUSCHER-HARZEN 167
6.5.3 FUER DIE ANWENDUNG IN NEUEN REAKTIONSMEDIEN 169
6.5.3.1 FUER DIE ANWENDUNG IN IONISCHEN FLUESSIGKEITEN 169
6.5.3.2 FUER DIE ANWENDUNG IN FLUORIERTEN PHASEN 171
6.5.4 WEITERE FUNKTIONALISIERTE KATALYSATOREN 173
6.6 ORGANOKATALYSIERTE ASYMMETRISCHE HYDRIERUNG VON 3//-INDOLEN 177
6.6.1 DARSTELLUNG DER 3I/-INDOLE 177
6.6.2 DARSTELLUNG DER INDOLINE 185
7 LITERATUR 194
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