Neue und verbesserte organokatalytische Aldolreaktionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2011
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| adam_text | Titel: Neue und verbesserte organokatalytische Aldolreaktionen
Autor: Zumbansen, Kristina
Jahr: 2011
Inhaltsverzeichnis
I Theoretischerteil.......................................................................................................1
1 Einleitung....................................................................................................................1
1.1 Historische Entwicklung..........................................................................................2
1.2 Klassifizierung der Organokatalyse.........................................................................3
1.3 Aminokatalyse.........................................................................................................6
2 Stand der Forschung...............................................................................................11
2.1 Aldolkondensation von Aldehyden mit Aceton.....................................................11
2.2 Asymmetrische Aldolreaktion...............................................................................13
2.2.1 Chirale Auxiliare in der asymmetrischen Aldoladditionsreaktion.................13
2.2.2 Katalytische asymmetrische Aldoladditionsreaktionen..................................18
2.3 Acetaldehyd...........................................................................................................23
2.3.1 Acetaldehyd in der Biokatalyse......................................................................23
2.3.2 Acetaldehyd-Surrogate in der organischen Synthese.....................................24
2.3.3 Acetaldehyd in der Enaminkatalyse...............................................................26
3 Aufgabenstellung....................................................................................................28
3.1 Organokatalytische Aldolkondensationsreaktion von aromatischen........................
und aliphatischen Aldehyden mit Aceton..............................................................28
3.2 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von Aldehyden.........
mit Aceton..............................................................................................................28
3.3 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von Acetaldehyd ... 29
4 Ergebnisse und Diskussion......................................................................................31
4.1 Organokatalytische Aldolkondensationsreaktion von aromatischen........................
und aliphatischen Aldehyden mit Aceton..............................................................31
4.1.1 Bestimmung der Katalysatorstruktur..............................................................31
4.1.2 Optimierung der Reaktionsbedingungen........................................................42
4.1.3 Bestimmung des Substratspektrums...............................................................48
4.1.4 Entwicklung einer Ein-Topf-Synthese von Himbeer-Keton (150).................55
4.1.4 Mechanistische Untersuchungen....................................................................57
4.1.5 Diskussion......................................................................................................84
4.1.6 Zusammenfassung..........................................................................................88
4.2 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von............................
tertiären Aldehyden mit Aceton.............................................................................89
4.2.1 Optimierung der Reaktionsbedingungen........................................................89
4.2.2 Bestimmung des Substratspektrums...............................................................96
4.2.3 Diskussion......................................................................................................98
4.2.4 Zusammenfassung........................................................................................100
4.3 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von............................
sekundären Aldehyden mit Aceton......................................................................101
4.3.1 Optimierung der Reaktionsbedingungen......................................................101
4.3.2 Bestimmung des Substratspektrums.............................................................106
4.3.3 Diskussion....................................................................................................108
4.3.4 Zusammenfassung........................................................................................109
4.4 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von............................
a-unverzweigten Aldehyden mit Aceton.............................................................111
4.4.1 Optimierung der Reaktionsbedingungen......................................................111
4.4.2 Bestimmung des Substratspektrums.............................................................123
4.4.3 Diskussion....................................................................................................124
4.4.4 Zusammenfassung........................................................................................128
4.5 Mechanistische Betrachtungen............................................................................129
4.5.1 Mechanistische Betrachtungen der Aldoladdition........................................129
4.5.2 Mechanistische Betrachtungen der Nebenreaktion zum ...................................
Kondensationsprodukt..................................................................................133
4.5.2 Zusammenfassung und Diskussion..............................................................142
4.6 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von Acetaldehyd ......
mit Aldehyden......................................................................................................145
4.5.1 Optimierung der Reaktionsbedingungen......................................................145
4.5.2 Diskussion....................................................................................................153
4.5.3 Zusammenfassung........................................................................................155
5 Zusammenfassung...................................................................................................156
5.1 Aldolkondensation von Aldehyden mit Aceton...................................................156
5.2 Organokatalytische enantioselektive Aldoladdition von aliphatischen....................
Aldehyden mit Aceton.........................................................................................158
5.3 Organokatalytische enantioselektive Aldoladditionsreaktion von Acetaldehyd ......
mit Aldehyden......................................................................................................161
6 Ausblick...................................................................................................................163
II Experimenteller Teil....................................................................................................167
1 Allgemeine Arbeitsweise.......................................................................................167
2 Organokatalytische Aldolkondensation von aromatischen.............................
und aliphatischen Aldehyden mit Aceton.........................................................171
2.1 Allgemeine Arbeitsvorschriften...........................................................................171
2.2 Synthese der Aminsalze.......................................................................................172
2.3 Aldolkondensation von aromatischen Aldehyden mit Aceton............................188
2.3.1 Synthese der aromatischen Enonen..............................................................188
2.4 Aldolkondensation von aliphatischen Aldehyden mit Aceton.............................205
2.4.1 Synthese der aliphatischen Aldehyde...........................................................205
2.4.2 Synthese der Enone......................................................................................207
3 Organokatalytische Aldoladdition von tertiären Aldehyden mit Aceton2 18
3.1 Allgemeine Arbeitsvorschriften...........................................................................218
3.2 Synthese der tertiären Aldehyde..........................................................................218
3.3 Synthese der ß-Hydroxyketone............................................................................221
4 Aldoladdition von sekundären Aldehyden mit Aceton.................................228
4.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift...............................................................................228
4.3 Synthese der ß-Hydroxyketone............................................................................228
5 Organokatalytische Aldoladdition von cx-unverzweigten Aldehyden............
mit Aceton...............................................................................................................232
5.1 Allgemeine Arbeitsvorschriften...........................................................................232
5.2 Synthese der ß-Hydroxyketone............................................................................232
5.3 Synthese von Katalysator 199..............................................................................235
5.5 Synthese des Katalysators 214.............................................................................242
6 Organokatalytische Aldoladdition von Acetaldehyd mit Aldehyden......246
III Abkürzungsverzeichnis...........................................................................................247
IV Literaturverzeichnis..............................................................................................250
V Anhang..............................................................................................258
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