TEFDDOLe als neue chirale H-Brückendonoren und Brønsted-Säuren für die (Organo)katalyse:
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| adam_text | Titel: TEFDDOLe als neue chirale H-Brückendonoren und Brønsted-Säuren für die (Organo)katalyse
Autor: Vormittag, Sonja Sabine
Jahr: 2011
Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
1 Zusammenfassung............................................................................................1
1.1 Synthese der TEFDDOLe 1 b-f mittels Perfluoralkyl/aryllithium-
spezies.....................................................................................................1
1.2 Synthese des TEFDDOLs 1a mittels Ruppert s Reagenz....................2
1.3 Synthese der achiralen fluorierten Alkohole........................................3
1.4 Asymmetrische Epoxidierung von Olefinen mittels
Wasserstoffperoxid...............................................................................5
1.5 pKs-Wert Messungen.............................................................................5
2 Einleitung...........................................................................................................7
3 Kenntnisstand...................................................................................................9
3.1 TADDOLe.................................................................................................9
3.1.1 TADDOLe als Organokatalysatoren......................................................9
3.1.2 TADDOLe und TADDOL-Derivate in Übergangsmetall-
Katalysatoren .......................................................................................11
3.1.3 TADDOL als chirales Oxidationsmittel..................................................14
3.2 Trifluormethylierung.............................................................................15
3.2.1 NukleophileTrifluormethylierungsreaktionen........................................16
3.2.1.1 Methoden zu Herstellung des Ruppert Reagenzes TMSCF3..........16
3.2.1.2 Einsatz des Ruppert Reagenzes TMSCF3 als
Trifluormethylierungsreagenz..........................................................18
3.2.2 ElektrophileTrifluormethylierungsreaktionen........................................23
3.2.3 Radikalische Trifluormethylierungsreaktion..........................................25
3.3 Perfluoralkylierung und ähnliche Reaktionen....................................27
3.3.1 Nukleophile Perfluoralkylierungsreaktion..............................................27
3.3.2 Elektrophilie Perfluoralkylierungsreaktion.............................................30
3.3.3 Radikalische Perfluoralkylierungsreaktion............................................31
4 Zielsetzung und Konzeption............................................................................32
4.1 Katalysator-Design...............................................................................32
4.2 Anwendung der neuen fluorierten Alkohole in der Epoxidierung
von Olefinen..........................................................................................34
Inhaltsverzeichnis
5 Durchführung und Ergebnisse.......................................................................37
5.1 Synthesen perfluorierter TEFDDOLe 1 ausgehend von
(4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarbonsäure-
dimethylester 110..................................................................................37
5.1.1 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarbon-
säuredimethylester 110176 ....................................................................38
5.1.2 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-4,5-[ö/s-
(dipentafluorphenylhydroxymethyl)]-1,3-dioxolan 1b...........................39
5.1.3 CD-Spektrum von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(penta-
fluorphenyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1b.......................................41
5.1.4 Versuch zur Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis-
(trifluormethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1a...................................42
5.1.5 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,cf-tetrakis(penta-...................
fluorethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1c..........................................43
5.2 Synthese von 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-Decafluor-3-hydroxyl-
3-phenylpentan 116 und 1,1,1,2,2-Pentafluor-3-(perfluor-
ethyl)octan-3-ol 1181781..........................................................................44
5.3 Synthesen perfluorierter TEFDDOLe 1 ausgehend von (4R,5R)-2,2-
Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarbonsäure-dichlorid 3........................46
5.3.1 Synthese des Startmaterials (4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarbonsäuredichlorid 3[78]..................................................................46
5.3.2 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(pentafluorethyl)-
1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1c...........................................................48
5.3.3 Komplexierungsexperimente von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-
a,a,a ,a -tetrakis(pentafluorethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1c.......49
5.3.4 Synthese von (4R,5R)-a,a,a ,a -Tetrakis(heptafluorpropyl)-2,2-
dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1d, (4R,5R)-2,2-Dimethyl-
a,a,a ,a -tetrakis(nonafluorbutyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1e und
(4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(tridecafluor-hexyl)-1,3-
dioxolan-4,5-dimethanol 1f..................................................................50
5.4 Synthese des TEFDDOLs 1c mittels Ruppert s Reagenz...................53
5.5 Synthese von TEFDDOL-Analoga ohne chirales
Dioxolan-Rückgrat................................................................................56
Inhaltsverzeichnis
5.5.1 Darstellung von (4S,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dimethyldicarbonsäuredimethylester 125[82 .........................................56
5.5.2 Versuch zur Darstellung von (4S,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarbonsäuredichlorid 128..................................................................58
5.5.3 Synthese von (3aS,5R,6R,6aS)-Tetrahydro-2,2-dimethyl-3a,5-
bis(pentafluorethyl)furo[2,3-d]-1,3-dioxol-5,6-diol6..............................59
5.5.4 Synthese von 1,1,1,2,2,7,7,8,8,8-Decafluor-3,6-bis(pentafluor-ethyl)-
3,6-octandiol 7......................................................................................60
5.6 Epoxidierung von Olefinen mittels Wasserstoffperoxid...................61
5.6.1 Epoxidierung von Z-Cycloocten 130 mit Wasserstoffperoxid unter
Einsatz von C2F5-TEFDDOL 1c............................................................61
5.6.2 Epoxidierung von 1-Octen 131 mit Wasserstoffperoxid unter Einsatz
von C2F5-TEFDDOL 1c.......................................................................63
5.6.3 Epoxidierung von Z-Cycloocten 130 mit Wasserstoffperoxid unter
Einsatz von verschiedenen Phenylarsonsäuren...................................65
5.6.4 Epoxidierung 1-Octen 131 mit Wasserstoffperoxid unter Einsatz von
verschiedenen Phenylarsonsäuren......................................................66
5.7 Bestimmung der pKs-Werte für Bransted-Säuren.............................68
5.7.1 Berechnungen der pKs-Werte für ßransted-Säuren mittels UV/Vis-
spektroskopischen Messungen 5,61.......................................................68
6 Diskussion........................................................................................................76
6.1 Synthese der chiralen TEFDDOLe 1....................................................76
6.2 Versuch der Synthese von meso-TEFDDOLen..................................79
6.3 Kristallographische Charakterisierung der TEFDDOLe 1 mit
Aussagen zu HBEHB-Eigenschaften..................................................84
6.3.1 Ketten...................................................................................................84
6.3.2 Dimere..................................................................................................89
6.3.3 Kurze OH F-Abstände.........................................................................92
6.3.4 Salze mit Stickstoffbasen.....................................................................93
6.3.5 Komplexere Wasserstoffbrückennetzwerke.........................................99
6.4 Circulardichroismus (CD)-Spektren..................................................100
6.5 Katalytische Anwendung: Epoxidierung..........................................101
6.6 pKs-Werte-Bestimmung mit Aussagen zur klassischen Bntnsted-
Acidität.................................................................................................106
Inhaltsverzeichnis
7 Ausblick..........................................................................................................109
7.1 Optimierung und Variation der TEFDDOL-Struktur..........................109
7.1.1 Einsatz der TEFDDOLe als Organokatalysatoren..............................110
7.1.2 Synthese von Titan-TEFDDOLaten und Anwendung in der
enantioselektiven Synthese...............................................................112
7.1.3 Synthese von TEFDOOH durch Substitution von OH.....................114
7.1.4 Synthese von TEFDDOL basierten Phosphoramiditen, Phosphiten
und Phosphorsäuren..........................................................................115
7.1.5 Variation der Acetal-Schutzgruppe....................................................116
8 Experimenteller Teil.......................................................................................118
8.1 Allgemeine experimentelle Bedingungen.........................................118
8.1.1 Lösungsmittel und Chemikalien.........................................................118
8.1.2 Chromatographische Methoden.........................................................118
8.1.3 Analytische Methoden........................................................................119
8.1.4 Sonstige Vorrichtungen......................................................................122
8.1.5 Sonstiges...........................................................................................122
8.2 Synthese der Edukte...........................................................................123
8.2.1 Synthese von Dimethyl-(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarboxylatHO1761.............................................................................123
8.2.2 Synthese von Dinatrium-(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarboxylat119m..............................................................................125
8.2.3 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarbonsäuredichlorid 3111.................................................................126
8.2.4 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarbonsäurediamid 121...................................................................129
8.2.5 Synthese von (4R,4 S)-2,2,2 ,2 -Tetramethyl[4,4 -bi-1,3-dioxolan]-
5,5 -dion 126[821.................................................................................131
8.2.6 Synthese von (2S,3R)-Dimethyl-2,3-dihydroxylsuccinat 127[83!.........134
8.2.7 Synthese von Dimethyl-(4S,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarboxylat 125183 .............................................................................136
8.2.8 Synthese von Dinatrium-(4S,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-
dicarboxylat 4.....................................................................................137
8.2.9 Synthese von (3aR,6aS)-Dihydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d]-1,3-
dioxol-4,6-dion 5................................................................................139
Inhaltsverzeichnis
8.3 Synthese der TEFDDOLe mittels Perfluoralkyl/aryllithium-
spezies.................................................................................................142
8.3.1 Perfluoralkyl/arylierung von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-
4,5-dicarboxylat110...........................................................................142
8.3.1.1 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(pentafluor-
phenyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1b........................................142
8.3.1.2 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(pentafluor-
ethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1c...........................................143
8.3.2 Perfluoralkyl/arylierung ausgehend von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-
dioxolan-4,5-dicarbonsäuredichlorid3................................................144
8.3.2.1 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(pentafluor-
phenyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1b........................................144
8.3.2.2 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(penta-
fluorethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1c...................................150
8.3.2.3 Synthese von (4R,5R)-a,a,a ,a -Tetrakis(heptafluorpropyl)-2,2-
dimethyM,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1d......................................156
8.3.2.4 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(nonafluor-
butyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1e...........................................160
8.3.2.5 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(trideca-
fluorhexyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1f....................................164
8.4 Synthese der TEFDDOLe mittels Ruppert s Reagenz.....................168
8.4.1 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[2,2,2-trifluor-1 -hydroxy-1 -
(trifluormethyl)ethyl]-1,3-dioxolan-4-carbonsäure122........................168
8.4.2 Synthese von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetrakis(trifluor-methyl)-
1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1a..........................................................171
8.5 Synthese von TEFDDOL-Analoga ohne chirales
Dioxolan-Rückgrat..............................................................................175
8.5.1 Synthese von (3aS,5R,6R,6aS)-Tetrahydro-2,2-dimethyl-3a,5-
bis(pentafluorethyl)furo[2,3-d]-1,3-dioxol-5,6-diol rac-6......................175
8.5.2 Synthese von 1,1,1,2,2,7,7,8,8,8-Decafluor-3,6-bis(pentafluorethyl)-
3,6-octandiol 7....................................................................................178
8.6 Synthese von Referenzsubstanzen...................................................180
8.6.1 Synthese von 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-Decafluor-3-hydroxy-3-
phenylpentan 1161781...........................................................................180
Inhaltsverzeichnis
8.6.2 Synthese von 1,1,1,2,2-pentafluor-3-(perfluorethyl)octan-3-ol
118[781.................................................................................................182
8.7 Epoxidierung von Olefinen mit Wasserstoffperoxid........................184
8.7.1 Epoxidierung von Z-Cycloocten 130..................................................184
8.7.2 Epoxidierung von 1-Octen 131...........................................................185
8.8 Bestimmung des pKs-Werts von fluorierten Alkoholen...................187
8.8.1 Generelle Anmerkungen für die UV/Vis-spektroskopische
Methode für die KGG-Bestimmung......................................................187
8.8.2 Bestimmung des pKs-Werts von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -
tetrakis(trifluormethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1a......................188
8.8.3 Bestimmung des pKs-Werts von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -
tetrakis(pentafluorethyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1c in DMSO.... 189
8.8.4 Bestimmung des pKs-Werts von (4R,5R)-2,2-Dimethyl-a,a,a ,a -tetra-
kis(pentafluorphenyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 1b in DMSO.......193
8.8.5 Bestimmung des pKs-Werts von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorisopropanol 9
in DMSO............................................................................................196
8.8.6 Bestimmung des pKs-Werts von Decafluorbenzhydrol 10 in
DMSO................................................................................................197
9 Anhang...........................................................................................................201
9.1 Literatur................................................................................................201
9.2 Abkürzungen.......................................................................................207
9.3 Zentrale Strukturen.............................................................................209
9.4 Kurzzusammenfassung - Abstract....................................................211
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