Entwicklung neuartiger Syntheseverfahren über Arylradikale mit Anwendungen in der Radiopharmazie:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2011
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Organische Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | V, 363 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I THEORETISCHER TEIL 1
1 EINLEITUNG 1
1.1 KLASSISCHE BILDGEBENDE VERFAHREN IN DER MEDIZIN 1
1.2 NUKLEARMEDIZINISCHE METHODEN 2
1.3 EINFUEHRUNG IN DIE FLUOR-18 CHEMIE 5
2 AUFGABENSTELLUNG 23
3 SYNTHESE EINES NOCICEPTIN-OPIOID-PEPTID-REZEPTOR-LIGANDEN (NOP) . . ..
24
3.1 RETROSYNTHETISCHE ZERLEGUNG DES NOP-REZEPTOR-LIGANDEN 27
3.2 ERGEBNISSE DER SYNTHESE DES NOP-REZEPTOR-LIGANDEN 28
4 SYNTHESE EINES DOPAMIN D 3-LIGANDEN 31
4.1 ERGEBNISSE DER TESTREAKTIONEN 35
4.2 RETROSYNTHETISCHE ZERLEGUNG DES DOPAMIN D3-LIGANDEN 40
4.3 SYNTHESE DES DOPAMIN D 3-LIGANDEN 41
5 SYNTHESE EINES NOREPINEPHRIN-WIEDERAUFNAHMEINHIBITORS (NRI) 47
5.1 RETROSYNTHETISCHE ZERLEGUNG DES NRL-LIGANDEN 49
5.2 SYNTHESE DES NRL-LIGANDEN 50
6 SYNTHESE EINES KALIUMKANALOEFFNERS 55
6.1 RETROSYNTHEISCHE ZERLEGUNG DES KALIUMKANALOEFFNERS 56
6.2 SYNTHESE DES KALIUMKANALOEFMERS 56
7 BIARYLSYNTHESE VON PYRIDINEN 59
7.1 RADIKALISCHE ARYLIERUNG AN PYRIDIN UND PYRIDINDERIVATEN 62
7.2 SYNTHESE VON PHENYLPYRIDOLEN DURCH UMLAGERUNGSREAKTIONEN . . .. 72
8 ZUSAMMENFASSUNG DER RADIKALISCHEN ARYLIERUNG MIT PHENYLDIAZONIUMSALZEN
75
9 SYNTHESE AROMATISCHER VERBINDUNGEN AUSGEHEND VON ALIPHATISCHEN
VORLAEUFERN 77
9.1 UMLAGERUNG VON BICYDO[3.1.0]HEXANEN 77
9.2 OXIDATION VON CHINASAEUREDERIVATEN 82
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1016557965
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
9.3 AROMATISIERUNG VON TETRAHYDRONAPHTHALINEN 87
10 SYNTHESEAEQUIVALENTE FUER DAS PARA-PHENYLRADIKALKATION 91
10.1 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 94
10.2 RADIKALREAKTIONEN DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER . . ..
104
10.3 DERIVATISIERUNG VON MORPHIN 118
10.4 SYNTHESE CYCLISCHER PEPTIDANTIBIOTIKA 119
10.5 RADIOAKTIVE MARKIERUNG DER NITROVERBINDUNG 243 124
11 ZUAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 127
EXPERIMENTELLER TEIL 129
1 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN UND ANALYTIK 129
2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 133
3 SYNTHESE DER ARYLDIAZONIUMTETRAFLUOROBORATE 138
4 SYNTHESE DES NOP-REZEPTOR-LIGANDEN 142
5 SYNTHESE DES DOPAMIN D 3-LIGANDEN 151
5.1 VORSTUFEN UND VORVERSUCHE 151
5.2 SYNTHESE DES DOPAMIN D 3-LIGANDEN 163
5.3 RADIOCHEMISCHE SYNTHESE VON [ 1BF]70 169
6 SYNTHESE DES NRL-LIGANDEN 171
6.1 UNTERSUCHUNG ZUR NEUROTRANSMITTER TRANSPORTER AUFNAHME 176
7 SYNTHESE DES KCNQ-LIGANDEN 177
8 BIARYLSYNTHESE DER PYRIDINE 183
9 SYNTHESE AROMATISCHER VERBINDUNGEN AUSGEHEND VON ALIPHATISCHEN
VORLAEUFERN 194
9.1 SYNTHESE DER BICYCLO[3.1.0]HEXANE 194
9.2 SYNTHESE DER CHINASAEUREDERIVATE 202
9.3 SYNTHESE DER TETRAHYDRONAPHTHALINE 209
10 SYNTHESE DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER 214
10.1 SYNTHESE DER PHENYLAZOCARBONSAURE-TERT-BUTYLESTER AUSGEHEND VON
HYDRAZINEN 214
10.2 SUBSTITUTION VON 4-NITROPHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT- BUTYLESTER MIT
PHENOLEN 227
10.3 SYNTHESE ZYKLISCHER PEPTID-ANTIBIOTIKA UND DEREN VORSTUFEN . . ..
234
10.4 SUBSTITUTION DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER MIT SEKUN-
DAEREN AMINEN 251
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
10.5 SUBSTITUTION DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER MIT PRIMAEREN
AMINEN 258
10.6 SUBSTITUTION DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER MIT AROMA-
TISCHEN AMINEN 264
10.7 SELEKTIVE SUBSTITUTION DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER AN
DER BOC-GRUPPE MIT PRIMAEREN AMINEN 270
10.8 SELEKTIVE SUBSTITUTION DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER AN
DER BOC-GRUPPE MIT ALKOHOLEN 277
10.9 RADIKALREAKTIONEN DER PHENYLAZOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER . . ..
283
10.10 RADIOCHEMISCHE SYNTHESE VON [ 18F]249 331
10.11 SELEKTIVE REDUKTION VON 243 BEOBACHTET DURCH ^ - N MR IN CD 3CN
(4 AEQUIV. DODECANTHIOL, 3 AEQUIV.KALIUMCARBONAT) 333
III ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 335
IV BIBLIOGRAPHIE 339
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