Organische Chemie:
Gespeichert in:
Hauptverfasser: | , |
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH
2011
|
Ausgabe: | 5. Aufl. |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | XXVIII, 1452 S. Ill., graph. Darst. 29 cm |
ISBN: | 9783527327546 |
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
LEITFADEN FUER DEN BENUTZER XV VORWORT DES UEBERSETZUNGSHERAUSGEBERS ZUR
FUENFTEN DEUTSCHEN AUFLAGE XXI
AUS VORWORTEN DES UEBERSETZUNGSHERAUSGEBERS ZU VORHERGEHENDEN AUFLAGEN
XXIII
DANKSAGUNG DER AUTOREN XXV
ONLINE-UNTERSTUETZUNG UND ZUSATZMATERIAL FUER STUDENTEN UND DOZENTEN XXVI
1 STRUKTUR UND BINDUNG ORGANISCHER MOLEKUELE 1 1.1 DAS GEBIET DER
ORGANISCHEN CHEMIE: EIN UEBERBLICK 1 1.2 COULOMB-KRAEFTE: EINE
VEREINFACHTE BETRACHTUNG DER BINDUNG 5 1.3 IONISCHE UND KOVALENTE
BINDUNGEN: DIE OKTETTREGEL 7
1.4 ELEKTRONEN-PUNKT-DARSTELLUNG VON BINDUNGEN: LEWIS-FORMELN 14 1.5
RESONANZFORMELN 19 1.6 ATOMORBITALE: DAS QUANTENMECHANISCHE ATOMMODELL
24 1.7 MOLEKUELORBITALE UND KOVALENTE BINDUNG 31 1.8 HYBRIDORBITALE:
BINDUNGEN IN KOMPLIZIERTEN MOLEKUELEN 34 1.9 STRUKTUREN UND FORMELN
ORGANISCHER MOLEKUELE 40
VERSTAENDNISUEBUNGEN 44 WICHTIGE KONZEPTE 47 AUFGABEN 49 GRUPPENUEBUNG 53
2 STRUKTUR UND REAKTIVITAET: SAEUREN UND BASEN, POLARE UND UNPOLARE
MOLEKUELE 55 2.1 KINETIK UND THERMODYNAMIK EINFACHER CHEMISCHER
REAKTIONEN 55 2.2 SAEUREN UND BASEN; ELEKTROPHILE UND NUDEPHILE; GEBOGENE
PFEILE ZUR BESCHREIBUNG DER ELEKTRONENVERSCHIEBUNG 63
2.3 FUNKTIONELLE GRUPPEN: ZENTREN DER REAKTIVITAET 73 2.4 UNVERZWEIGTE
UND VERZWEIGTE ALKANE 77 2.5 DIE NOMENKLATUR DER ALKANE 78
2.6 STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ALKANE 84 2.7 ROTATION
UM EINFACHBINDUNGEN: KONFORMATIONEN 87 2.8 ROTATION IN SUBSTITUIERTEN
ETHANEN 91 VERSTAENDNISUEBUNGEN 96
WICHTIGE KONZEPTE 99 AUFGABEN 100 GRUPPENUEBUNG 105
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1015578357
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
VI INHALTSVERZEICHNIS
3 DIE REAKTIONEN DER ALKANE 107 3.1 DIE STAERKE DER BINDUNGEN IN ALKANEN:
RADIKALE 107 3.2 STRUKTUR VON ALKYLRADIKALEN: HYPERKONJUGATION 111 3.3
DIE UMWANDLUNG VON ERDOEL: PYROLYSE 112
3.4 DIE CHLORIERUNG VON METHAN: DER RADIKALKETTENMECHANISMUS 115 3.5
ANDERE RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN VON METHAN 122 3.6 DIE CHLORIERUNG
HOEHERER ALKANE: RELATIVE REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET 124 3.7 DIE
SELEKTIVITAET DER RADIKALISCHEN HALOGENIERUNG MIT FLUOR UND BROM 128 3.8
SYNTHETISCHE BEDEUTUNG DER RADIKALISCHEN HALOGENIERUNG 129 3.9
SYNTHETISCHE CHLORVERBINDUNGEN UND DIE STRATOSPHAERISCHE OZONSCHICHT 132
3.10 VERBRENNUNG UND DIE RELATIVEN STABILITAETEN DER ALKANE 135
VERSTAENDNISUEBUNGEN 138 WICHTIGE KONZEPTE 140 AUFGABEN 142
GRUPPENUEBUNG 145
4 CYCLOALKANE 147
4.1 NAMEN UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER CYCLOALKANE 147 4.2
RINGSPANNUNG UND DIE STRUKTUR DER CYCLOALKANE 151 4.3 CYCLOHEXAN, EIN
SPANNUNGSFREIES CYCLOALKAN 156 4.4 SUBSTITUIERTE CYCLOHEXANE 161 4.5
HOEHERE CYCLOALKANE 166 4.6 POLYCYDISCHE ALKANE 166 4.7 CARBOCYDISCHE
NATURSTOFFE 169
VERSTAENDNISUEBUNGEN 177 WICHTIGE KONZEPTE 180 AUFGABEN 181 GRUPPENUEBUNG
187
5 STEREOISOMERE 189
5.1 CHIRALE MOLEKUELE 191 5.2 OPTISCHE AKTIVITAET 194 5.3 ABSOLUTE
KONFIGURATION: DIE R-S-SEQUENZREGELN 198 5.4 FISCHER-PROJEKTIONEN 203
5.5 MOLEKUELE MIT MEHREREN CHIRALITAETSZENTREN: DIASTEREOMERE 208 5.6
MESO-VERBINDUNGEN 211 5.7 STEREOCHEMIE IN CHEMISCHEN REAKTIONEN 214 5.8
RACEMATSPALTUNG: TRENNUNG VON ENANTIOMEREN 222
VERSTAENDNISUEBUNGEN 226 WICHTIGE KONZEPTE 228 AUFGABEN 229 GRUPPENUEBUNG
236
6 EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN DER HALOGENALKANE 237 6.1 PHYSIKALISCHE
EIGENSCHAFTEN DER HALOGENALKANE 237 6.2 NUDEOPHILE SUBSTITUTION 240 6.3
REAKTIONSMEDIANISMEN MIT POLAREN GRUPPEN: VERSCHIEBEN VON
ELEKTRONENPAAREN 243 6.4 EINE GENAUERE BETRACHTUNG DES MECHANISMUS DER
NUDEOPHILEN SUBSTITUTION: DIE KINETIK 245 6.5 VORDERSEITEN- ODER
RUECKSEITENANGRIFF?
DIE STEREOCHEMIE DER SN2-REAKTION 249 6.6 DIE FOLGEN DER INVERSION BEI
SN2-REAKTIONEN 251 6.7 STRUKTUR UND SN2-REAKTIVITAET DIE ABGANGSGRUPPE
254 6.8 STRUKTUR UND SN2-REAKTIVITAET: DIE NUDEOPHILIE 256 6.9 STRUKTUR
UND SN2-REAKTIVITAET: DAS SUBSTRAT 263
VERSTAENDNISUEBUNGEN 269
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS VII
WICHTIGE KONZEPTE 270 AUFGABEN 271 GRUPPENUEBUNG 276
7 WEITERE REAKTIONEN DER HALOGENALKANE 277 7.1 SOLVOLYSE TERTIAERER UND
SEKUNDAERER HALOGENALKANE 277 7.2 UNIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION
278 7.3 STEREOCHEMISCHE KONSEQUENZEN DER SNL-REAKTION 282 7.4 EINFLUESSE
DES LOESUNGSMITTELS, DER ABGANGSGRUPPE UND DES NUCLEOPHILS AUF DIE
UNIMOLEKULARE SUBSTITUTION 284 7.5 DER EINFLUSS DER SUBSTRATSTRUKTUR AUF
DIE GESCHWINDIGKEIT DER SNL-REAKTION: DIE STABILITAET VON CARBENIUM-IONEN
286 7.6 UNIMOLEKULARE ELIMINIERUNG: EL 290 7.7 BIMOLEKULARE
ELIMINIERUNG: E2 293 7.8 KONKURRENZ ZWISCHEN SUBSTITUTION UND
ELIMINIERUNG 297
7.9 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIVITAET VON HALOGENALKANEN 300
VERSTAENDNISUEBUNGEN 303 NEUE REAKTIONEN 305 WICHTIGE KONZEPTE 306
AUFGABEN 306
GRUPPENUEBUNG 314
8 DIE HYDROXYGRUPPE: ALKOHOLE 315 8.1 NOMENKLATUR DER ALKOHOLE 316 8.2
STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ALKOHOLE 317 8.3 ALKOHOLE
ALS SAEUREN UND BASEN 320 8.4 INDUSTRIELLE QUELLEN VON ALKOHOLEN:
KOHLENMONOXID UND ETHEN 323
8.5 ALKOHOLSYNTHESE DURCH NUDEOPHILE SUBSTITUTION 324 8.6 SYNTHESE VON
ALKOHOLEN: DIE REDOX-BEZIEHUNG ZWISCHEN ALKOHOLEN UND
CARBONYLVERBINDUNGEN 326 8.7 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN: REAGENTIEN
MIT NUDEOPHILEN
KOHLENSTOFFATOMEN IN DER SYNTHESE VON ALKOHOLEN 333 8.8 METALLORGANISCHE
REAGENTIEN IN DER ALKOHOLSYNTHESE 337 8.9 KOMPLIZIERTE ALKOHOLE: EINE
EINFUEHRUNG IN DIE SYNTHESESTRATEGIE 339 VERSTAENDNISUEBUNGEN 350
NEUE REAKTIONEN 353 WICHTIGE KONZEPTE 354 AUFGABEN 355
GRUPPENUEBUNG 363
9 WEITERE REAKTIONEN DER ALKOHOLE UND DIE CHEMIE DER ETHER 365 9.1
REAKTIONEN VON ALKOHOLEN MIT BASEN: DIE DARSTELLUNG VON ALKOXIDEN 366
9.2 REAKTIONEN VON ALKOHOLEN MIT STARKEN SAEUREN: ALKYLOXONIUM-IONEN IN
SUBSTITUTIONS- UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN VON ALKOHOLEN 367 9.3
UMLAGERUNGEN VON CARBENIUM-IONEN 370 9.4 BILDUNG VON ESTERN UND
HALOGENALKANEN AUS ALKOHOLEN 376
9.5 NOMENKLATUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ETHERN 380 9.6 DIE
WILLIAMSON-ETHERSYNTHESE 384 9.7 ETHER AUS ALKOHOLEN UND MINERALSAEUREN
389 9.8 REAKTIONEN DER ETHER 391 9.9 REAKTIONEN VON OXACYDOPROPANEN 394
9.10 SCHWEFELANALOGA DER ALKOHOLE UND ETHER 399
9.11 PHYSIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN UND VERWENDUNGSZWECKE EINIGER ALKOHOLE
UND ETHER 402 VERSTAENDNISUEBUNGEN 408 NEUE REAKTIONEN 410 WICHTIGE
KONZEPTE 413
IMAGE 4
VIII INHALTSVERZEICHNIS
AUFGABEN 414 GRUPPENUEBUNG 422
10 NMR-SPEKTROSKOPIE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 425 10.1 PHYSIKALISCHE
MESSMETHODEN UND CHEMISCHE NACHWEISE 425 10.2 WAS IST SPEKTROSKOPIE? 426
10.3 PROTONEN-KERNRESONANZ (1H-NMR) 429
10.4 ANWENDUNG DER NMR-SPEKTREN ZUR ANALYSE DER KONSTITUTION VON
MOLEKUELEN: DIE CHEMISCHE VERSCHIEBUNG VON PROTONEN 434 10.5 CHEMISCH
AEQUIVALENTE WASSERSTOFFATOME HABEN DIESELBE CHEMISCHE VERSCHIEBUNG 439
10.6 INTEGRATION 445
10.7 SPIN-SPIN-KOPPLUNG: DIE WIRKUNG NICHTAEQUIVALENTER BENACHBARTER
WASSERSTOFFATOME 447 10.8 KOMPLIZIERTERE SPIN-SPIN-KOPPLUNGEN 455 10.9
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE 463
VERSTAENDNISUEBUNGEN 475 WICHTIGE KONZEPTE 478 AUFGABEN 479 GRUPPENUEBUNG
488
11 ALKENE; INFRAROT-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE 489 11.1 DIE
NOMENKLATUR DER ALKENE 490 11.2 STRUKTUR UND BINDUNG IN ETHEN: DIE
W-BINDUNG 493 11.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ALKENE 496 11.4
NMR-SPEKTROSKOPIE VON ALKENEN 497
11.5 KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON ALKENEN: DIE RELATIVE STABILITAET VON
DOPPELBINDUNGEN 504 11.6 DARSTELLUNG VON ALKENEN AUS HALOGENALKANEN UND
ALKYLSULFONATEN: ANWENDUNG BIMOLEKULARER ELIMINIERUNGEN 506
11.7 DARSTELLUNG VON ALKENEN DURDI DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN 511
11.8 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE 513 11.9 BESTIMMUNG DER MOLAREN MASSE
ORGANISCHER VERBINDUNGEN: MASSENSPEKTROMETRIE 518
11.10 DIE FRAGMENTIERUNGSMUSTER ORGANISCHER MOLEKUELE 524 11.11 DER GRAD
DER UNGESAETTIGTHEIT: EINE WEITERE HILFE ZUR IDENTIFIZIERUNG VON
VERBINDUNGEN 528 VERSTAENDNISUEBUNGEN 532
NEUE REAKTIONEN 534 WICHTIGE KONZEPTE 535 AUFGABEN 536 GRUPPENUEBUNG 546
12 DIE REAKTIONEN DER ALKENE 547 12.1 WARUM ADDITIONSREAKTIONEN
STATTFINDEN KOENNEN: THERMODYNAMISCHE ASPEKTE 547 12.2 DIE KATALYTISDIE
HYDRIERUNG 549
12.3 DER NUDEOPHILE CHARAKTER DER --BINDUNG: ELEKTROPHILE ADDITION VON
HALOGENWASSERSTOFFEN 553 12.4 ALKOHOLSYNTHESE DURCH ELEKTROPHILE
HYDRATISIERUNG: THERMODYNAMISCHE REAKTIONSKONTROLLE 557 12.5
ELEKTROPHILE ADDITION VON HALOGENEN AN ALKENE 559
12.6 DIE VERALLGEMEINERUNG DER ELEKTROPHILEN ADDITION 562 12.7
OXYMERCURIERUNG-DEMERCURIERUNG: EINE SPEZIELLE ELEKTROPHILE ADDITION 566
12.8 HYDROBORIERUNG-OXIDATION: EINE STEREOSPEZIFISCHE
ANTI-MARKOVNIKOV-HYDRATISIERUNG 570 12.9 DIAZOMETHAN, CARBENE UND
CYCLOPROPAN-SYNTHESEN 573
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS IX
12.10 OXACYCLOPROPAN-SYNTHESE: DIE EPOXIDATION MIT PEROXYCARBONSAEUREN
575 12.11 VICINALE SYN-DIHYDROXYLIERUNG MIT OSMIUMTETROXID 577 12.12
OXIDATIVE SPALTUNG: OZONOLYSE 580 12.13 ADDITION VON RADIKALEN: BILDUNG
VON ANTI-MARKOVNIKOV-PRODUKTEN 583 12.14 DIMERISIERUNG, OLIGOMERISIERUNG
UND POLYMERISATION VON ALKENEN 585
12.15 SYNTHESE VON POLYMEREN 587 12.16 ETHEN: EIN WICHTIGER
INDUSTRIELLER ROHSTOFF 590 12.17 ALKENE IN DER NATUR: INSEKTEN-PHEROMONE
591 VERSTAENDNISUEBUNGEN 595
NEUE REAKTIONEN 598 WICHTIGE KONZEPTE 600 AUFGABEN 601
GRUPPENUEBUNG 612
13 ALKINE 613
13.1 DIE NOMENKLATUR DER ALKINE 613 13.2 EIGENSCHAFTEN UND BINDUNG DER
ALKINE 614 13.3 SPEKTROSKOPIE DER ALKINE 618
13.4 DARSTELLUNG VON ALKINEN DURCH DOPPELTE ELIMINIERUNG 623 13.5
DARSTELLUNG VON ALKINEN AUS ALKINYL-ANIONEN 625 13.6 REDUKTION DER
ALKINE: DIE RELATIVE REAKTIVITAET DER BEIDEN ;R-BINDUNGEN 626 13.7
ELEKTROPHILE ADDITIONSREAKTIONEN DER ALKINE 630 13.8
ANTI-MARKOVNIKOV-ADDITIONEN AN DREIFACHBINDUNGEN 633 13.9 DIE CHEMIE DER
ALKENYLHALOGENIDE 635 13.10 ETHIN ALS INDUSTRIELLES AUSGANGSMATERIAL 638
13.11 NATUERLICH VORKOMMENDE UND PHYSIOLOGISCH AKTIVE ALKINE 640
VERSTAENDNISUEBUNGEN 643 NEUE REAKTIONEN 645 WICHTIGE KONZEPTE 647
AUFGABEN 647
GRUPPENUEBUNG 655
14 DELOKALISIERTE ^--SYSTEME UND IHRE UNTERSUCHUNG DURCH
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 657 14.1 UEBERLAPPUNG VON DREI BENACHBARTEN
P-ORBITALEN: ELEKTRONENDELOKALISATION IM ALLYLSYSTEM (2-PROPENYL-SYSTEM)
657 14.2 RADIKALISCHE HALOGENIERUNG IN ALLYLSTELLUNG 661 14.3 NUDEOPHILE
SUBSTITUTION AN ALLYLHALOGENIDEN: SN1 UND SN2 663 14.4
ALLYLMETALL-REAGENTIEN: NUETZLICHE C3-NUDEOPHILE 665 14.5 ZWEI
BENADIBARTE DOPPELBINDUNGEN: KONJUGIERTE DIENE 665
14.6 ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF KONJUGIERTE DIENE: KINETISCHE UND
THERMODYNAMISCHE REAKTIOENSKONTROLLE 669 14.7 DELOKALISATION UEBER MEHR
ALS ZWEI JR-BINDUNGEN: AUSGEDEHNTE KONJUGATION UND BENZOL 674
14.8 EINE BESONDERE REAKTION KONJUGIERTER DIENE: DIE
DIELS-ALDER-CYDOADDITION 677 14.9 ELEKTROCYDISCHE REAKTIONEN 689 14.10
POLYMERISATION KONJUGIERTER DIENE: KAUTSCHUK 697
14.11 ELEKTRONENSPEKTREN: SPEKTROSKOPIE IM ULTRAVIOLETTEN UND IM
SICHTBAREN BEREICH 701 VERSTAENDNISUEBUNGEN 708 NEUE REAKTIONEN 711
WICHTIGE KONZEPTE 713 AUFGABEN 714
GRUPPENUEBUNG 720 ZWISCHENSPIEL 721
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
15 BENZOL UND AROMATIZITAET 727 15.1 DIE SYSTEMATISCHE BENENNUNG VON
BENZOLDERIVATEN 729 15.2 STRUKTUR UND RESONANZENERGIE VON BENZOL: EIN
ERSTER BLICK AUF DIE AROMATIZITAET 731 15.3 7R-MOLEKUELORBITALE DES
BENZOLS 733 15.4 DIE SPEKTROSKOPISCHEN EIGENSCHAFTEN DES BENZOLRINGES
736
15.5 POLYCYCLISCHE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 742 15.6 ANDERE
CYCLISCHE POLYENE: DIE HUECKEL-REGEL 748 15.7 DIE HUECKEL-REGEL UND
GELADENE MOLEKUELE 754 15.8 SYNTHESE VON BENZOLDERIVATEN: ELEKTROPHILE
AROMATISCHE SUBSTITUTION 757 15.9 DIE HALOGENIERUNG VON BENZOL ERFORDERT
EINEN KATALYSATOR 759
15.10 NITRIERUNG UND SULFONIERUNG VON BENZOL 760 15.11 DIE
FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 763 15.12 GRENZEN DER
FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 767 15.13 FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
(-ALKANOYLIERUNG) 769
VERSTAENDNISUEBUNGEN 774 NEUE REAKTIONEN 777 WICHTIGE KONZEPTE 778
AUFGABEN 780 GRUPPENUEBUNG 786
16 ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF BENZOLDERIVATE 787 16.1 AKTIVIERUNG UND
DESAKTIVIERUNG DES BENZOLRINGS DURCH SUBSTITUENTEN 787 16.2
DIRIGIERENDER INDUKTIVER EFFEKT VON ALKYLGRUPPEN 790 16.3 DIRIGIERENDE
WIRKUNG VON SUBSTITUENTEN, DIE IN RESONANZ ZUM
BENZOLRING TRETEN 794 16.4 ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF DISUBSTITUIERTE
BENZOLE 802 16.5 SYNTHESESTRATEGIEN FUER SUBSTITUIERTE BENZOLE 805 16.6
REAKTIVITAET MEHRKERNIGER BENZOIDER KOHLENWASSERSTOFFE 811
16.7 MEHRKERNIGE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE UND KREBS 825
VERSTAENDNISUEBUNGEN 818 NEUE REAKTIONEN 821 WICHTIGE KONZEPTE 822
AUFGABEN 823
GRUPPENUEBUNG 830
17 ALDEHYDE UND KETONE: DIE CARBONYLGRUPPE 831 17.1 NOMENKLATUR DER
ALDEHYDE UND KETONE 831 17.2 DIE STRUKTUR DER CARBONYLGRUPPE 834 17.3
SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN 836 17 .4 DIE
DARSTELLUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 841 17.5 DIE REAKTIVITAET DER
CARBONYLGRUPPE: ADDITIONSMECHANISMEN 844 17.6 DIE ADDITION VON WASSER ZU
HYDRATEN 847
17.7 DIE ADDITION VON ALKOHOLEN ZU HALBACETALEN UND ACETALEN 849 17.8
ACETALE ALS SCHUTZGRUPPEN 851 17.9 NUCLEOPHILE ADDITION VON AMMONIAK UND
SEINEN DERIVATEN 855 17.10 DESOXYGENIERUNG DER CARBONYLGRUPPE 860 17AI
DIE ADDITION VON CYANWASSERSTOFF ZU CYANHYDRINEN 861 17.12 DIE ADDITION
VON PHOSPHOR-YLIDEN: DIE WITTIG-REAKTION 862 17.13 DIE OXIDATION MIT
PEROXYCARBONSAEUREN: DIE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION 865 17.14 OXIDATIVE
CHEMISCHE NACHWEISE FUER ALDEHYDE 867
VERSTAENDNISUEBUNGEN 868 NEUE REAKTIONEN 870 WICHTIGE KONZEPTE 873
AUFGABEN 873
GRUPPENUEBUNG 884
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS XI
18 ENOLE, ENOLATE UND DIE ALDOLKONDENSATION 885 18.1 DIE ACIDITAET VON
ALDEHYDEN UND KETONEN: ENOLAT-IONEN 886 18.2 KETO-ENOL-GLEICHGEWICHTE
887 18.3 HALOGENIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 891
18.4 DIE ALKYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 892 18.5 ANGRIFF VON
ENOLATEN AUF CARBONYLGRUPPEN: ALDOLKONDENSATION 895 18.6 DIE GEKREUZTE
ALDOLKONDENSATION 899 18.7 DIE INTRAMOLEKULARE ALDOLKONDENSATION 902
18.8 EIGENSCHAFTEN A,-UNGESAETTIGTER ALDEHYDE UND KETONE 905 18.9
KONJUGIERTE ADDITIONEN AN A,-UNGESAETTIGTE ALDEHYDE UND KETONE 907 18.10
1,2- UND 1,4-ADDITIONEN METALLORGANISCHER REAGENTIEN 910 18.11
KONJUGIERTE ADDITIONEN VON ENOLAT-IONEN: DIE MICHAEL-ADDITION UND
DIE ROBINSON-ANELLIERUNG 912 VERSTAENDNISUEBUNGEN 917 NEUE REAKTIONEN 919
WICHTIGE KONZEPTE 922 AUFGABEN 923
GRUPPENUEBUNG 931
19 CARBONSAEUREN 933 19.1 DIE NOMENKLATUR DER CARBONSAEUREN 933 19.2
STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER CARBONSAEUREN 936
19.3 NMR- UND IR-SPEKTROSKOPIE VON CARBONSAEUREN 937 19.4 ACIDITAET UND
BASIZITAET VON CARBONSAEUREN 942 19.5 DIE SYNTHESE VON CARBONSAEUREN IN DER
INDUSTRIE 944 19.6 METHODEN ZUR ERZEUGUNG DER CARBOXYGRUPPE 945
19.7 SUBSTITUTION AM CARBOXY-KOHLENSTOFFATOM: DER
ADDITIONS-ELIMINIERUNGS-MECHANISMUS 948 19.8 CARBONSAEUREDERIVATE:
ACYLHALOGENIDE UND ANHYDRIDE 952 19.9 CARBONSAEUREDERIVATE: ESTER 955
19.10 CARBONSAEUREDERIVATE: AMIDE 959 19.11 REDUKTION VON CARBONSAEUREN
MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 961 19.12 BROMIERUNG IN NACHBARSTELLUNG ZUR
CARBOXYGRUPPE:
DIE HELL-VOLHARD-ZELINSKY-REAKTION 962 19.13 DIE BIOLOGISCHE AKTIVITAET
VON CARBONSAEUREN 963 VERSTAENDNISUEBUNGEN 971
NEUE REAKTIONEN 974 WICHTIGE KONZEPTE 977 AUFGABEN 977
GRUPPENUEBUNG 990
20 CARBONSAEUREDERIVATE 991 20.1 RELATIVE REAKTIVITAETEN, STRUKTUREN UND
SPEKTREN DER CARBONSAEUREDERIVATE 991 20.2 DIE CHEMIE DER ACYLHALOGENIDE
997 20.3 DIE CHEMIE DER CARBONSAEUREANHYDRIDE 1001 20.4 DIE CHEMIE DER
ESTER 1002 20.5 ESTER IN DER NATUR: WACHSE, FETTE, OELE UND LIPIDE 1009
20.6 AMIDE: DIE AM WENIGSTEN REAKTIVEN CARBONSAEUREDERIVATE 1012 20.7
AMIDATE UND IHRE HALOGENIERUNG: DIE HOFMANN-UMLAGERUNG 1018
20.8 EINE BESONDERE KLASSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN: NITRILE 1022
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1027 NEUE REAKTIONEN 1030 WICHTIGE KONZEPTE 1034
AUFGABEN 1034
GRUPPENUEBUNG 1041
IMAGE 8
XII INHALTSVERZEICHNIS
21 AMINE UND IHRE DERIVATE 1043 21.1 NOMENKLATUR DER AMINE 1043 21.2
STRUKTURELLE UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER AMINE 1045 21.3
SPEKTROSKOPIE DER AMINOGRUPPE 1049
21.4 ACIDITAET UND BASIZITAET VON AMINEN 1053 21.5 SYNTHESE VON AMINEN
DURCH ALKYLIERUNG 1057 21.6 SYNTHESE VON AMINEN DURCH REDUKTIVE
AMINIERUNG 1060 21.7 SYNTHESE VON AMINEN AUS CARBONSAEUREDERIVATEN 1063
21.8 REAKTIONEN QUARTAERER AMMONIUMSALZE: HOFMANN-ELIMINIERUNG 1064 21.9
MANNICH-REAKTION: DIE ALKYLIERUNG VON ENOLEN DURCH IMINIUM-IONEN 1065
NITROSIERUNG VON AMINEN 1068 VERSTAENDNISUEBUNGEN 1076
NEUE REAKTIONEN 1079 WICHTIGE KONZEPTE 1081 AUFGABEN 1081 GRUPPENUEBUNG
1091
22 CHEMIE DER SUBSTITUENTEN AM BENZOLRING 1093 22.1 REAKTIVITAET DES
PHENYLMETHYL-(BENZYL-)KOHLENSTOFFATOMS:
RESONANZSTABILISIERUNG DER BENZYLGRUPPE 1093 22.2 OXIDATIONEN UND
REDUKTIONEN IN BENZYLSTELLUNG 1098 22.3 NAMEN UND EIGENSCHAFTEN DER
PHENOLE 1101 22.4 DARSTELLUNG VON PHENOLEN: NUDEOPHILE AROMATISCHE
SUBSTITUTION 1204 22.5 DIE ALKOHOLCHEMIE DER PHENOLE 1116 22.6
ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN PHENOLEN 1118 22.7 EINE ELEKTROCYCLISCHE
REAKTION DES BENZOLRINGES:
DIE CLAISEN-UMLAGERUNG 1223 22.8 OXIDATION DER PHENOLE:
CYDOHEXANDIENDIONE (BENZOCHINONE) 2126 22.9
OXIDATIONS-REDUKTIONS-PROZESSE IN DER NATUR 1129 22.10
ARENDIAZONIUMSALZE 2133 22.11 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH
ARENDIAZONIUMSALZE: AZOKUPPLUNG 1238
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1140 NEUE REAKTIONEN 2142 WICHTIGE KONZEPTE 2147
AUFGABEN 1147
GRUPPENUEBUNG 1255
23 ESTERENOLATE UND DIE CLAISEN-KONDENSATION 1157 23.1
YS-DICARBONYLVERBINDUNGEN: DIE CLAISEN-KONDENSATION 1257 23.2
YSS-DICARBONYLVERBINDUNGEN ALS ZWISCHENSTUFEN IN DER SYNTHESE 1166 23.3
REAKTIONEN VON-DICARBONYL-ANIONEN: DIE MICHAEL-ADDITION 1171
23.4 ACYLANION-AEQUIVALENTE: SYNTHESE VON A-HYDROXYKETONEN 2174
VERSTAENDNISUEBUNGEN 2282 NEUE REAKTIONEN 1284 WICHTIGE KONZEPTE 1286
AUFGABEN 1286
GRUPPENUEBUNG 1192
24 KOHLENHYDRATE 2293 24.1 DIE NAMEN UND FORMELN DER KOHLENHYDRATE 2193
24.2 KONFORMATIONEN UND CYDISCHE FORMEN VON ZUCKERN 1198 24.3 ANOMERE
EINFACHER ZUCKER: MUTAROTATION DER GLUCOSE 2202 24.4 POLYFUNKTIONELLE
CHEMIE DER ZUDCER: OXIDATION ZU CARBONSAEUREN 2204 24.5 OXIDATIVE
SPALTUNG VON ZUDCERN 2206 24.6 REDUKTION VON MONOSACCHARIDEN ZU
ALDITOLEN 2208 24.7 KONDENSATIONSREAKTIONEN VON CARBONYLGRUPPEN MIT
AMINDERIVATEN 1208 24.8 BILDUNG VON ESTERN UND ETHERN: GLYCOSIDE 1209
IMAGE 9
INHALTSVERZEICHNIS XIII
24.9 STUFENWEISER AUF-UND ABBAU VON ZUCKERN 2212 24.10 RELATIVE
KONFIGURATION DER ALDOSEN: EINE UEBUNG ZUR STRUKTURBESTIMMUNG 2226 24.11
KOMPLEXE ZUCKER IN DER NATUR: DISACCHARIDE 1219 24.12 POLYSACCHARIDE UND
ANDERE ZUCKER IN DER NATUR 1224
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1233 NEUE REAKTIONEN I236 WICHTIGE KONZEPTE 1238
AUFGABEN 1239
GRUPPENUEBUNG 1245
25 HETEROCYCLEN 2247
25.1 DIE NOMENKLATUR DER HETEROCYCLEN 1249 25.2 NICHTAROMATISCHE
HETEROCYCLEN 1251 25.3 STRUKTUREN UND EIGENSCHAFTEN AROMATISCHER
HETEROCYCLOPENTADIENE 1255 25 A REAKTIONEN DER AROMATISCHEN
HETEROCYCLOPENTADIENE 1258 25.5 STRUKTUR UND DARSTELLUNG VON PYRIDIN,
EINEM AZABENZOL 1262 25.6 REAKTIONEN DES PYRIDINS 2267 25.7 CHINOLIN UND
ISOCHINOLIN: DIE BENZOPYRIDINE 2271 25.8 ALKALOIDE: PHYSIOLOGISCH
WIRKSAME HETEROCYCLEN IN DER NATUR 1274
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1279 NEUE REAKTIONEN 1283 WICHTIGE KONZEPTE 1284
AUFGABEN 1285
GRUPPENUEBUNG 2294
26 AMINOSAEUREN, PEPTIDE UND PROTEINE 2297 26.1 KONSTITUTIONEN UND
EIGENSCHAFTEN DER AMINOSAEUREN 1297 26.2 SYNTHESE VON AMINOSAEUREN: EINE
KOMBINATION AUS AMIN- UND CARBONSAEURECHEMIE 1303
26.3 SYNTHESE ENANTIOMERENREINER AMINOSAEUREN 1306 26.4 PEPTIDE UND
PROTEINE: OLIGOMERE UND POLYMERE VON AMINOSAEUREN 2309 26.5 BESTIMMUNG
DER PRIMAERSTRUKTUR VON POLYPEPTIDEN: SEQUENZANALYSE 1317 26.6 SYNTHESE
VON POLYPEPTIDEN: EINE HERAUSFORDERUNG FUER DIE
SCHUTZGRUPPENDIEMIE 1323 26.7 DIE MERRIFIELD-FESTPHASEN-PEPTIDSYNTHESE
2326 26.8 POLYPEPTIDE IN DER NATUR: SAUERSTOFFTRANSPORT DURCH DIE
PROTEINE MYOGLOBIN UND HAEMOGLOBIN 1328 26.9 DIE BIOSYNTHESE DER
PROTEINE: NUDEINSAEUREN 1330 26.10 PROTEINSYNTHESE UEBER DIE RNA 1336
26.11 DNA-SEQUENZIERUNG UND -SYNTHESE: ECKSTEINE DER GENTECHNOLOGIE 1338
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1352 NEUE REAKTIONEN 2355 WICHTIGE KONZEPTE 1357
AUFGABEN 2358
GRUPPENUEBUNG 2363
LOESUNGEN ZU DEN UEBUNGEN 2365
BILDNACHWEIS 1423
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