Synthese potentieller GABA-uptake-Inhibitoren mit 1H-Imidazol-4-ylessigsäure- und 3-(1H-Imidazol-2-yl)propansäure-Grundstruktur:
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München
Verl. Dr. Hut
2011
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG 1
1.1 SYNAPTISCHE UEBERTRAGUNG 1
1.2 DER INHIBITORISCHE NEUROTRANSMITTER GABA 2
1.3 EPILEPSIE UND ANTIKONVULSIVE THERAPIEN 4
1.4 DIE GABA-TRANSPORTPROTEINE 6
1.5 NEUROTRANSMITTER SODIUM SYMPORTERS 8
1.6 INHIBITOREN DER GABA-TRANSPROTPROTEINE 13
1.6.1 MGATL SELEKTIVE SUBSTANZEN 15
1.6.2 MGAT2 SELEKTIVE SUBSTANZEN 16
1.6.3 MGAT3 SELEKTIVE SUBSTANZEN 17
1.6.4 MGAT4 SELEKTIVE SUBSTANZEN 18
ZIELSETZUNG 20
2.1 ACYCLISCHE UND CYCLISCHE LEITSTRUKTUREN ALS MGAT3-INHIBITOREN 20
2.2 BICYCLISCHE L//-IMIDAZOL-4-YLESSIGSAEURE- SOWIE
3-(LH-IMIDAZOL-2-YL)PROPAN- SAEURE-DERIVATE ALS MGAT-INHIBITOREN 22
2.3 DIE 2-[9-(4-METHOXYPHENYL)-9//-FLUOREN-9-YL]OXYETHYL-SEITENKETTE (A)
ALS
LEITSTRUKTUR FUER DIE ENTWICKLUNG NEUER MGAT-INHIBITOREN 24
2.4 SUBSTITUTION DER AMINOSAEURE-GRUNDSTRUKTUREN MIT DEN SYNTHETISIERTEN,
LIPO- PHILEN ALKYLIERUNGSREAGENZIEN 26
SYNTHESE BICYCLISCHER 1/MMIDAZOLYLALKANSAEURE- DERIVATE . . . .. 27
3.1 SYNTHESE DER 4,5,6,7-TETRAHYDRO-LIF-BENZIMIDAZOL-4-CARBONSAEURE-HCL
(22HC1) 27
3.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE DER S^.S.O-TETRAHYDROCYCLOPENTA-LH-IMIDAZOM-
CARBONSAEURE (31) 30
3.3 SYNTHESE DER 4,5,6,7-TETRAHYDRO-LH-BENZIMIDAZOL-5-CARBONSAEURE-HCL
(23HC1) 31
3.4 SYNTHESE DER 4,5,6,7-TETRAHYDRO-LH-BENZIMIDAZOL-2-PROPANSAEURE-HCL
(24-HC1) 35
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1014217393
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
4 SYNTHESE DER LIPOPHILEN ALKYLIERUNGSREAGENZIEN ..37
4.1 HERSTELLUNG DER ALKYL-SOWIE ALKENYLHALOGEN-DERIVATE 39
4.1.1 SYNTHESE DER ALKOXY- SOWIE ALKENOXYHALOGEN-DERIVATE 39
4.1.2 SYNTHESE DES
9-[(2Z)-4-(2-METHYLSULFONYLOXY)BUT-2-EN-L-YLOXY]9-(4-MELHOXYPHENYL)-9H-
FLUORENS (65) 42
4.1.3 SYNTHESE DES
9-L(LE)-3-BROMPROP-L-EN-L-YL]-9-(4-METHOXYPHENYL)9H-FLUORENS (69) 44
4.1.4 SYNTHESE DER
9-(2-METHYLSULFONYLOXY)ETHOXY-9-MELHOXYPHENYL-9H-FLUOREN-DERIVATE NACH
DER WILLIAMSONSCHEN ETHERSYNTHESE 45
4.2 HERSTELLUNG DER FUER DIE BIOLOGISCHE PRUEFUNG ERFORDERLICHEN
AMINOALKYL- SOWIE
AMINOALKENYL-DERIVATE 48
4.3 SYNTHESE DER FUER DIE BIOLOGISCHE PRUEFUNG ERFORDERLICHEN
HYDROXYALKYL- SOWIE
HYDROXYALKENYL-DERIVATE 54
4.3.1 SYNTHESE DER HYDROXY-DERIVATE 27,87 UND 89 54
4.3.2 HYDROLYSE DER LIPOPHILEN BROTNALKAN- SOWIE BROMALKEN-DERIVATE 56
5 SYNTHESE N-SUBSTITUIERTER EVIIDAZOLYLALKAN- SAEUREN 58
5.1 REGIOSELEKTIVE DARSTELLUNG N(L)-ALKYLIERTER
IMIDAZOL-5-YLESSIGSAEUREMETHYL- ESTER 60
5.2 SYNTHESE N( L)-ALKYLIERTER IMIDAZOL-4-YLESSIGSAEUREMETHYLESTER DURCH
NICHT
. SELEKTIVE IV-ALKYLIERUNG 64
5.3 SYNTHESE N-ALKYLIERTER 3-(IMIDAZOL-2-YL)PROPANSAEUREETHYLESTER 70
5.4 VERSUCHE ZUR SYNTHESE IN 2-POSITION ARYLIERTER
LH-IMIDAZOL-4-YLESSIGSAEURE- METHYLESTER 77
5.5 HYDROLYSE N-SUBSTITUIERTER IMIDAZOLYLALKANSAEUREESTER ZU FREIEN
SAEUREN 80
6 SYNTHESE N-SUBSTITUIERTER IMIDAZOLYLALKANSAEURE- AMIDE SOWHI
-DEVIETHYLAMIDE 87
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS M
7 BIOLOGISCHE PRUEFUNG 92
7.1 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG 92
7.2 TESTERGEBNISSE DER GABA-K/?FAFO -STUDIEN 94
7.2.1 VERGLEICHSWERTE 94
7.2.2 TESTERGEBNISSE DER TETRAHYDRO-LH-BENZIMIDAZOLCARBONSAEURE~DERIVATE
95
7.2.3 TESTERGEBNISSE DERAMIN- SOWIE DER HYDROXY-DERIVALE DER IN KAPITEL
4 BESCHRIEBENEN
ALKYLIERUNGSREAGENZIEN 97
7.2.4 TESTERGEBNISSE N-SUBSTITUIERTER LMIDAZOLYLALKANSAEUREESTER UND
-SAEUREN 105
7.2.5 TESTERGEBNISSE DER IN 2-POSITION SUBSTITUIERTEN
LH-IMIDAZOL-4-YLESSIGSAEURE-DERIVATE 128
7.2.6 TESTERGEBNISSE DER N-SUBSTITUIERTEN IMIDAZOLYLALKANSAEUREAMIDE
SOWIE -DIMETHYLAMIDE 128
8 ZUSAMMENFASSUNG 132
9 EXPERIMENTELLER TEIL 146
9.1 ALLGEMEINE ANGABEN 146
9.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 149
9.3 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 155
10 FORMELVERZEICHNIS 259
11 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 265
12 LITERATURVERZEICHNIS 269
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