Asymmetrische Synthese von Nukleosiden und Azazuckern marinen Ursprungs:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
2010
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Aachener Beiträge zur Chemie
93 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 NUKLEOSIDE 1
1.1.1 NUKLEOSIDE: NATUERLICHES VORKOMMEN 1
1.1.2 MEDIZINISCH RELEVANTE NUKLEOSIDE: MODERNE SYNTHESEMETHODEN UND
ANWENDUNGEN 4
1.1.3 TRACHYCLADINE A UND B 9
1.2 IMINOZUCKER 12
1.2.1 ALKALOIDE: NATUERLICHE IMINOZUCKER 12
1.2.2 IMINOZUCKER IN DER MEDIZINISCHEN CHEMIE, SYNTHESEMETHODEN....13
1.2.3 BATZELLASIDE A-C 18
1.3 C-AZANUKLEOSIDE 19
1.3.1 ANWENDUNGEN DER C-AZANUKLEOSIDE IN DER MEDIZINISCHEN CHEMIE 19
1.3.2 SYNTHESE DER C-AZANUKLEOSIDE 20
2 AUFGABESTELLUNG 24
3 HAUPTTEIL 26
3.1 ERSTE ASYMMETRISCHE SYNTHESE DER 4-EP/-TRACHYCLADINE A UND B..26
3.1.1 RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNGEN 26
3.1.2 DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXAN-5-ON-SAMP-HYDRAZON
((S)-60) 27
3.1.3 DARSTELLUNG DES A,A,A -TRISUBSTITUIERTEN SAMP-HYDRAZONS
(S,R,S)-136 28
3.1.4 OZONOLYTISCHE ABSPALTUNG DES CHIRALEN AUXILIARS 31
3.1.5 DIASTEREOSELEKTIVE REDUKTION DER KETOFUNKTION VON (S,S)-59 32
3.1.6 VERSUCH ZUR DARSTELLUNG DES ALDEHYDS (R,R,S)-138 33
3.1.7 UMLAGERUNG DER ACETONID-SCHUTZGRUPPE DES ALKOHOLS (S,R,S)- 127 34
3.1.8 SCHUETZUNG DER SEKUNDAEREN ALKOHOLFUNKTION 36
3.1.9 ENTFERNUNG DER O-BENZYL-SCHUTZGRUPPE 38
3.1.10 OXIDATION DES ALKOHOLS (S,/?,S)-147 39
3.1.11 ABSPALTUNG DER ACETONID- UND TBS-SCHUTZGRUPPEN 40 3.1.12
ACETYLIERUNG DER ZUCKEREINHEIT 41
3.1.13 DARSTELLUNG DES 4 -EP/-TRACHYCLADINS A 44
3.1.14 DARSTELLUNG DES 4-EPKTRACHYCLADINS B (56) 47
3.2 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER BATZELLASIDE A-C: ERSTER SYNTHESE-
ANSATZ 50
3.2.1 RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNGEN 50
3.2.2 DARSTELLUNG DER SEITENKETTE DES BATZELLASIDS A 53
3.2.3 ORGANOKATALYTISCHE DREIKOMPONENTEN MANN/CH-REAKTION 59 3.2.4
VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER POLYHYDROXYPIPERIDIN-EINHEIT DER
BATZELLASIDE A-C 63
3.3 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER BATZELLASIDE A-C: ZWEITER SYNTHESE-
ANSATZ 76
3.3.1 RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNGEN 76
3.3.2 DARSTELLUNG DES ALDEHYDS (S,R)-229 79
IV
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1007206012
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
3.3.3 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES ALDOLPRODUKTS (S,S,S,R)-247 84
3.3.4 DARSTELLUNG DER N-ACYLIMIDE 87
3.3.5 SYNTHESE DER ALDEHYDE (S,S)-259 UND (S,S)-260 90 MODELLVERSUCHE
ZUR 94
3.3.6 DARSTELLUNG DES SS-HYDROXYKETONS (S,S,R,S)-266 94 3.3.7 DARSTELLUNG
DES SS-HYDROXYKETONS (S,S,R,S)-266 96 3.3.8 SYNTHESE DES METHYLESTERS
(S,S,R,S)-277 103
3.4 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER C-AZANUKLEOSIDE 106
3.4.1 RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNGEN 106
3.4.2 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER C-AZANUKLEOSIDE 107 4 ZUSAMMENFASSUNG
UND AUSBLICK 112
4.1 TOTALSYNTHESE DER 4 -EP/-TRACHYCLADINE A UND B 112
4.2 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER BATZELLASIDE A-C 114
4.2.1 ERSTER SYNTHESE-ANSATZ 114
4.2.2 DARSTELLUNG DER SEITENKETTE DER BATZELLASIDE A-C 119 4.2.3 ZWEITER
SYNTHESE-ANSATZ 121
4.2.4 AUSBLICK 123
4.3 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER C-AZANUKLEOSIDE 125
5 EXPERIMENTELLER TEIL 127
5.1 ANMERKUNGEN ZU DEN PRAEPARATIVEN ARBEITEN 128
5.2 ANMERKUNGEN ZUR ANALYTIK 131
5.3 EINZELBESCHREIBUNG DER VERSUCHE UND ANALYTISCHE DATEN 134 5.3.1
DARSTELLUNG DER 4-EP/-TRACHYCLADINE A UND B 134
5.3.2 BATZELLASIDE A-C: ERSTER SYNTHESEANSATZ 161
5.3.3 SYNTHESE DER ALDIMINE UND DEREN VORSTUFEN 176
5.3.4 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER BATZELLASIDE A-C, ZWEITER ANSATZ..
183 5.3.5 DARSTELLUNG DER SEITENKETTE DER BATZELLASIDE A-C 195 6
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 202
7 LITERATURVERZEICHNIS 205
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