Zur Entwicklung der Antiepileptika der ersten Generation (klassische Antiepileptika) unter besonderer Berücksichtigung deutscher und schweizer Unternehmen:
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ZUR ENTWICKLUNG DER ANTIEPILEPTIKA DER ERSTEN GENERATION
(KLASSISCHE ANTIEPILEPTIKA) UNTER BESONDERER
BERUECKSICHTIGUNG DEUTSCHER UND SCHWEIZER UNTERNEHMEN
DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT.)
DEM
FACHBEREICH PHARMAZIE
DER PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG
VORGELEGT VON
BARDIA TAJERBASHI
AUS GHAZVIN/IRAN
MARBURG/LAHN 2011
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1010356941
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALT
INHALT I
1 EINLEITUNG 1
2 ZIELSTELLUNG 5
3 MATERIAL UND METHODIK 7
4 ZUR ENTWICKLUNG DER THERAPIE EPILEPTISCHER
ERKRANKUNGEN VON DEN ANFAENGEN BIS 1875 11
4.1 DIE EPILEPSIE-BEHANDLUNG BIS ZUM 18. JH. 11
4.1.1 DIE *HEILIGE KRANKHEIF IN DER ANTIKEN MEDIZIN 11
4.1.2 DIE EPILEPSIE ALS *VOLKSVERSAMMLUNGSKRANKHEIT IN DER ROEMISCHEN
EPOCHE 14
4.1.3 DIE MITTELALTERLICHE VORSTELLUNG VON EPILEPSIE ALS DAEMONISCHEM
LEIDEN 17
4.1.4 *KOSMISCHE KRAEFTE UND DIE EPILEPSIE 21
4.1.5 DIE EPILEPSIETHERAPIE AN DER WENDE ZUM 18. JAHRHUNDERT 23
4.2 NEUE ERKENNTNISSE ZUR LOKALISATION EPILEPTISCHER ANFAELLE 25
4.2.1 *MEDULLAERE THEORIE 25
4.2.2 *KORTIKALE THEORIE 27
4.3 DISKUSSION 28
5 ANTIEPILEPTISCHE THERAPIE UM 1875 31
5.1 PFLANZLICHE PRAEPARATE 31
5.2 CHEMISCH DEFINIERTE SUBSTANZEN 33
5.2.1 KUPFERVERBINDUNGEN 33
5.2.2 ZINKOXID 34
5.2.3 WEITERE VERWENDETE SUBSTANZEN 36
5.2.4 BROM-VERBINDUNGEN 37
5.2.4.1 DIE ANFAENGE DER BROMTHERAPIE 37
5.2.4.2 EINFUEHRUNG ORGANISCHER BROMVERBINDUNGEN AUF DEM
ARZNEIMITTELMARKT 41
5.2.4.3 DER WEG ZUM SEDOBROL ROCHE 43
IMAGE 3
JJ INHALT
49
51
51
51
53
55
59
60
61
67
68
73
74
79
79
79
80
86
88
93
97
99
99
108
115
8 ENTWICKLUNG VON OXAZOLIDIN-DERIVATEN ALS
SPEZIFISCHEN ANTIEPILEPTIKA GEGEN PETIT-MAL- EPILEPSIEN 119
8.1 VON OXAZOLIDINEN ZU TRIDIONE 119
5.3
6
6.1
6.1.1
6.1.2
6.1.3
6.2
6.2.1
6.2.2
6.3
6.3.1
6.3.2
6.4
7
7.1
7.1.1
7.1.2
7.1.3
7.1.4
7.1.5
7.1.6
7.2
7.2.1
7.3
7.4
DISKUSSION
BARBITURATE IN DER EPILEPSIETHERAPIE
DIE ENTWICKLUNG DES LUMINALS
VON VERONAL ZUM PHENOBARBITAL
DER WEG ZUM LUMINAL
DER WERDEGANG DES LUMINALS
PHENOBARBITAL-KOMBINATIONEN
GLYBORAL / GLYBORAL FORTE
MALIASIN
PHENOBARBITAL-ANALOGA
PROMINAL
GEMONIL
DISKUSSION
HYDANTOINE
DER WEG ZUM DILANTIN
AUF DEM WEG ZUR PHENYTOIN-SYNTHESE
*DAS TIERMODELL ZUR PRUEFUNG VON ANTIEPILEPTIKA
DER ZUSAMMENHANG ZWISCHEN STRUKTUR UND WIRKUNG
KONTAKTE ZU PARKE DAVIS
KLINISCHE PRUEFUNGEN
TOXIZITAETSSTUDIEN UEBER PHENYTOIN
HYDANTAL-SANDOZ UND MESANTOIN
ENTWICKLUNG IN DER FIRMA SANDOZ
WEITERE HYDANTOIN-DERIVATE
DISKUSSION
IMAGE 4
INHALT HI
8.1.1 DIE ERFORSCHUNG DER OXAZOLIDINE 119
8.1.2 TRIDIONE 122
8.1.2.1 SYNTHESE DES TRIDIONE IN *ABBOTT LABORATORIES 122
8.1.2.2 VORKLINISCHE UNTERSUCHUNGEN 123
8.1.2.3 TRIDIONE AUF DEM ARZNEIMITTELMARKT UND SEINE WEITERE ENTWICKLUNG
127
8.2 WEITERE OXAZOLIDIN-ANTIEPILEPTIKA NACH DEM ARZNEIMITTEL TRIDIONE
128
8.2.1 PARADIONE/PETIDION/EPIDON 128
8.3 DISKUSSION 133
9 DIE ENTWICKLUNG DES ERSTEN ANTIEPILEPTIKUMS OHNE
ZYKLISCHE HARNSTOFFVERBINDUNG 135
9.1 PHENURONE 135
9.1.1 VOM ACETYLHARNSTOFF ZUM ANTIEPILEPTIKUM PHENURONE 135
9.1.2 PHENURONE, DAS ERSTE ANTIEPILEPTIKUM MIT BREITEM WIRKUNGSSPEKTRUM
138
9.1.3 TOXISCHE NEBENWIRKUNGEN 139
9.1.4 PHENURONE NUR ALS RESERVEANTIEPILEPTIKUM? 142
9.2 ANDERE PHENYLACETYLHARNSTOFF-DERIVATE 144
9.2.1 BENURIDE / TRINURID / TRINURID H / TRINURID H FORTE 144
9.2.2 COMITIADON 149
9.2.3 N-ACETYLPHENETURIDE (CRAMPOL) 151
9.3 DISKUSSION 153
10 MYSOLINE (PRIMIDON), EINE NEUE ANTIEPILEPTIKA- GRUNDSTRUKTUR 155
10.1 PRIMIDON 155
10.1.1 VON DEN BARBITURATEN ZU PRIMIDON 155
10.1.2 DIE ANTIKONVULSIVE AKTIVITAET VON PRIMIDON BEI LABORTIEREN UND
BEIM MENSCHEN 15 8
10.1.3 MYSOLINE, ,IN BREITBANDANTIEPILEPTIKUM 160
10.1.4 MYSOLINE AUF DEM ARZNEIMITTELMARKT 162
10.1.5 ENTWICKLUNG DER ANTIKONVULSIVEN EIGENSCHAFTEN VON PRIMIDON 163
10.1.6 SCHWERE NEBENWIRKUNGEN 165
IMAGE 5
INHALT
10.2 DISKUSSION 167
11 ZUR ENTWICKLUNG VON SUCCINIMIDE BEI PARKE DAVIS 171
11.1 PHENYLSUCCINIMIDE 171
11.1.1 VON SUBSTITUIERTEN SUCCINSAEUREN ZU DEN N-ALKYL-PHENYLSUCCINIMIDEN
ALS
LEITSTRUKTUR 171
11.1.1.1 DIE VON DER LEITSUBSTANZ AUSGEHENDE SUCHE NACH WIRKSAMEN
SUCCINIMID- VERBINDUNGEN 172
11.1.1.2 MILONTIN 174
11.1.1.3 CELONTIN 176
11.2 SUCCINIMIDE OHNE PHENYLSUBSTITUTION 179
11.2.1 ZARONTIN 179
11.3 DISKUSSION 185
12 EXKURS 189
12.1 KETOGENISCHE DIAET 189
12.2 CROTALUSTOXIN, KLAPPERSCHLANGENGIFT 190
12.2.1 EPILEPTASID 193
12.3 DISKUSSION 195
13 ZUR ENTWICKLUNG VON CARBOANHYDRASE-HEMMER 199
13.1 SULFONAMIDE IN DER EPILEPSIEBEHANDLUNG 199
13.1.1 DIE ENTDECKUNG VON DIAMOX 200
13.1.1.1 EINSATZ VON ACETAZOLAMID BEI EPILEPTIKERN UND SEIN WEITERER
WERDEGANG 202
13.1.2 ENTWICKLUNG VON OSPOLOT ALS ANTIEPILEPTIKUM 203
13.1.2.1 SYNTHESE VON N-ARYL-BUTANSULTAM-VERBINDUNGEN 203
13.1.2.2 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN DER NEUEN VERBINDUNGSKLASSE 206
13.1.2.3 DIE SYNTHESE VON *BAYER A 168 209
13.1.2.4 VON *BAYER A 168 ZU OSPOLOT 212
13.1.2.5 NEBENWIRKUNGEN DES OSPOLOTS 215
13.1.2.6 OSPOLOT ALS *SPARMITTEL 216
13.2 DISKUSSION 217
IMAGE 6
INHALT V
14 ENTWICKLUNG DER ERSTEN ANTIEPILEPTISCHEN SUBSTANZ
MIT TRIZYKLISCHER MOLEKUELSTRUKTUR 221
14.1 VON CHLORPROMAZIN ZUM ANTIEPILEPTIKUM TEGRETAL 221
14.1.1 CHLORPROMAZIN 221
14.1.2 DER WEG VON CHLORPROMAZIN ZU G32883 222
14.1.2.1 EPILEPSIEFORSCHUNG BEI DER J. R. GEIGY AG 223
14.1.3 VON G32883 ZUM TEGRETAL 228
14.2 ZUR WEITEREN ENTWICKLUNG VON TEGRETAL 235
14.2.1 WEITERE ANWENDUNGEN VON TEGRETAL 238
14.2.2 NEUE DARREICHUNGSFORMEN 241
14.2.3 AUSBLICKE ZUM EINSATZ VON TEGRETOL 242
14.3 DAS MULTIDIVISIONALE WERK SCHWEIZERHALLE (WS) 242
14.3.1 DER PRODUKTIONSBEREICH PHARMA 243
14.3.1.1 GEBALLTE HIGH-TECH IM PHARMA-NEUBAU 2112 244
14.4 DISKUSSION 246
15 VALPROINSAEURE UND ANALOGA ZUR BEHANDLUNG DER
EPILEPSIE 249
15.1 VON DER VALPROINSAEURE ZU DEPAKINE 249
15.1.1 VALPROINSAEURESYNTHESE 249
15.1.2 ZUFALLSENTDECKUNG DURCH FRANZOESISCHE FORSCHER 251
15.1.2.1 KHELLIN 251
15.1.2.2 PHARMAKODYNAMISCHE UNTERSUCHUNG DER VALPROINSAEUREDERIVATE 253
15.1.3 DEPAKINE 256
15.2 WELTWEITE FORSCHUNG UND PRODUKTION DER VALPROINSAEURE 257
15.2.1 WIRKUNGSMECHANISMUS DER VALPROINSAEURE 257
15.2.2 NATRIUMVALPROAT IN DER KLINISCHEN FORSCHUNG 259
15.2.3 ENTWICKLUNG DER VALPROINSAEURE IN DEUTSCHLAND 260
15.2.3.1 DESITIN-ARZNEIMITTEL 261
15.2.4 TOXISCHE WIRKUNGEN MIT TODESFAELLEN 264
15.2.5 ANTIEPILEPTIKA AUCH ALS MIGRAENEMITTEL 266
IMAGE 7
VI INHALT
15.3 GEGENWAERTIGE BEDEUTUNG VON VALPROINSAEURE 267
15.4 DISKUSSION 269
16 EIN ANTIEPILEPTIKUM AUS DER KLASSE DER
BENZODIAZEPINE 273
16.1 RIVOTRIL 273
16.1.1 DER WEG ZUM CLONAZEPAM 273
16.1.1.1 VON BENZHEPTOXDIAZINE ZUM LIBRIUM 273
16.1.1.2 DIE ENTWICKLUNG DER 5-PHENYL-1,4-BENZODIAZEPIN-2-ONE 276
16.1.2 VON CLONAZEPAM ZU RIVOTRIL 283
16.1.2.1 ANTIEPILEPTIKA-FORSCHUNG BEI HOFFMANN-LA ROCHE 283
16.2 DISKUSSION 306
17 DISKUSSION 309
18 ZUSAMMENFASSUNG 317
ANHANG: BIOGRAPHISCHER ANHANG IN ALPHABETISCHER ORDNUNG321
VERZEICHNISSE 329
ABBILDUNGSVERZEICHNIS 329
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 333
TABELLENVERZEICHNIS 334
QUELLEN- UND LITERATURVERZEICHNIS 335
SIGLENVERZEICHNIS 335
UNGEDRUCKTE QUELLEN 336
GEDRUCKTE QUELLEN UND LITERATUR 341
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