Enantioselektive katalytische [2+2]-Photocycloadditionen von 2-Chinolonen:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2011
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Organische Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 248 S. Illustrationen, Diagramme |
| ISBN: | 9783868537635 |
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11
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 15
1.1 GRUENE CHEMIE 15
1.2 ORGANOKATALYSE 15
1.3 [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION 18
2 KENNTNISSTAND 20
2.1 VORARBEITEN 20
2.1.1 REAKTIONEN MIT STOECHIOMETRISCHEN TEMPLATMENGEN 22
2.1.2 ERSTE KATALYTISCHE REAKTIONEN 27
2.2 THEORETISCHER HINTERGRUND 33
2.2.1 CHINOLONE 35
2.2.2 KATALYSATOREN MIT SENSIBILISATOR-SCHILD 37
2.2.3 PHOTOELEKTRONEN-UND ENERGIETRANSFER 38
3 AUFGABENSTELLUNG 41
4 TEMPLATE UND SENSIBILISATOREN 43
4.1 SYNTHESE DES STANDARDTEMPLATS 43
4.2 SYNTHESE DES XANTHONSENSIBILISATORS 45
4.3 SYNTHESE DES BENZOPHENONSENSIBILISATORS 48
4.4 UV-VIS-SPEKTREN DER TEMPLATE UND SENSIBILISATOREN 52
5 [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION VON 4-CHINOLIN-2-ONEN 55
5.1 SYNTHESE VON 4-PENTENYLOXY-UND 4-BUTENYLOXYCHINOLIN-2-ON 55
5.2 UNTERSUCHUNGEN DER CHINOLONEIGENSCHAFTEN 56
5.2.1 UV-VIS-SPEKTREN DER BESTRAHLUNGSVORLAEUFER 56
5.2.2 REAKTIONSKINETIK 58
5.3 [2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEN 64
5.3.1 [2+2]-PCA MIT PENTENYLOXYCHINOLON 64
5.3.2 [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION MIT BUTENYLOXYCHINOLON 71
5.4 BESTRAHLUNGEN VON ALLYLOXYCHINOLON UND METHOXYCHINOLON 78
5.5 SYNTHESE UND BESTRAHLUNG VON
4-(2 ,2 -DIMETHYLBUTENYLOXY)CHINOLIN-2-ON 81
5.6 SYNTHESE UND BESTRAHLUNG VON 4-BUTENYLSULFANYL- UND
-SULFONYLCHINOLIN- 2-ON 87
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DIGITALISIERT DURCH
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12 INHALTSVERZEICHNIS
5.7 SYNTHESE UND BESTRAHLUNG VON 4-BUTENYLAMINOCHINOLIN-2-ON 93
5.8 SYNTHESE UND BESTRAHLUNG VON 4-PENTENYLCHINOLIN-2-ON 102
6 SYNTHESE VON 3-CHINOLIN-2-ONEN 107
6.1 SYNTHESE VON 3-PENTENYLCHINOLIN-2-ON 107
7 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 110
7.1 TRIPLETTENERGIEN 110
7.2 TRANSIENTE KURZZEITSPEKTROSKOPIE 113
8 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 120
9 EXPERIMENTELLER TEIL 127
9.1 ALLGEMEINE METHODEN 127
9.1.1 VORBEMERKUNG 127
9.1.2 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 127
9.1.3 ANALYTISCHE METHODEN UND VERWENDETE GERAETE 128
9.1.4 VORBEMERKUNG ZUR NOMENKLATUR 131
9.1.5 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 133
9.2 SYNTHESE DES KATALYSATORGRUNDGERUESTS 136
9.3 SYNTHESE DES XANTHON-KATALYSATORS 144
9.4 SYNTHESE DES BENZOPHENON-KATALYSATORS 155
9.5 SYNTHESE DER BESTRAHLUNGSVORLAEUFER 165
9.5.1 SYNTHESE VON CHLORCHINOLIN-IV-OXID 165
9.5.2 SYNTHESE VON 4-PENTENYLOXYCHINOLIN-2-ON 168
9.5.3 SYNTHESE VON 4-BUTENYLOXYCHINOLIN-2-ON 170
9.5.4 SYNTHESE VON 4-(2 ,2 -DIMETHYLBUTENYLOXY)CHINOLIN-2-ON . . .. 172
9.5.5 SYNTHESE VON 4-BUTENYLSULFANYL- UND 4-BUTENYLSULFONYLCHINOLIN-
2-ON 184
9.5.6 SYNTHESE VON 4-BUTENYLAMINOCHINOLIN-2-ON 190
9.5.7 SYNTHESE VON 3-UND 4-PENTENYLCHINOLIN-2-ON 200
9.6 INTRAMOLEKULARE [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION VON CHINOLONEN 208
9.6.1 CYCLISIERUNG VON 4-PENTENYLOXYCHINOLIN-2-ON 208
9.6.2 CYCLISIERUNG VON 4-BUTENYLOXYCHINOLIN-2-ON 210
9.6.3 CYCLISIERUNG VON 4-ALLYLOXYCHINOLIN-2-ON 213
9.6.4 CYCLISIERUNG VON 4-(2 ,2 -DIMETHYLBUTENYLOXY)CHINOLIN-2-ON . . 214
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS 13
9.6.5 CYCLISIERUNG VON 4-BUTENYLSULFANYLCHINOLIN-2-ON UND 4-
BUTENYLSULFONYLCHINOLIN-2-ON 217
9.6.6 CYCLISIERUNG VON 4-BUTENYLAMINOCHINOLIN-2-ON 220
9.6.7 CYCLISIERUNG VON 4-PENTENYLCHINOLIN-2-ON 221
10 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 223
11 LITERATUR 225
12 ANHANG 237
12.1 X- UND E-WERTE DER KATALYSATOREN UND SUBSTRATE 237
12.2 TRIPLETTENERGIEN 238
12.3 REPRAESENTATIVE HPLC-DIAGRAMME 239
12.3.1 FUER PHOTOPRODUKT 28 239
12.3.2 FUER PHOTOPRODUKT 66 240
12.4 UV-VIS-SPEKTREN UNTER REAKTIONSBEDINUNGEN 241
12.5 FORMELSAMMLUNG 247
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