Neues zum Thema Reversionsstabile Vernetzer:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2004
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | X, 322 S. graph. Darst. |
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| adam_text | Titel: Neues zum Thema Reversionsstabile Vernetzer
Autor: Mihályi, Andreas
Jahr: 2004
Inhaltsverzeichnis Seite
?Wo stehet das geschrieben?
Luther, Der kleine Katechismus (t529)
1 Einleitung und Allgemeiner Teil................................................... - 1 -
1.1 Allgemeines........................................................................................... - 1 -
1.1.1 Kautschuk................................................................................................. - t -
1.1.2 Vulkanisation........................................................................................... - 2 -
1.1.3 Reversion.................................................................................................. - 3 -
1.1.4 Verhinderung der Reversion.................................................................. - 4 -
1.2 Problemstellung der Arbeit............................................................. - 5 -
2 Durchführung und Ergebnisse der Arbeit................................ - 8 -
2.1 Reaktionen von Thiophen mit Dichlordisulfan........................ - 8 -
2.1.1 Synthese der Referenzsubstanzen.......................................................... - 8-
2.1.1.1 Synthese von 2,2 -Dithienyldisulfan (1) als Referenzsubstanz................. - 8-
2.1.1.1.1 RP-HPLC-Chromatogramm...................................................................... - 8 -
2.1.1.1.2 Massenspektrum........................................................................................ - 9 -
2.1.1.1.3 NMR-Spektren........................................................................................... - 10 -
2.1.1.2 Synthese von 2,2 -Dithienyltrisulfan (2) als Referenzsubstanz................ - 15 -
2.1.1.2.1 RP-HPLC-Chromatogramm...................................................................... - 15 -
2.1.1.2.2 Massenspektrum........................................................................................ - 16 -
2.1.1.2.3 NMR-Spektrum......................................................................................... - 16 -
2.1.1.3 Synthese von 2,2 -Dithienyltetrasulfan (3) als Referenzsubstanz............. - 18-
2.1.1.3.1 RP-HPLC-Chromatgramm........................................................................ - 18 -
2.1.1.3.2 Massenspektrum........................................................................................ - 19 -
2.1.1.3.3 NMR-Spektrum......................................................................................... - 20 -
2.1.1.4 Spektren- und Chromatogramm-Vergleich der Referenzsubstanzen ein-
schließlich Thiophen.................................................................................. - 21 -
2.1.1.4.1 RP-HPLC-Chromatogramme.................................................................... ¦ 21
22 -
2.1.1.4.2 Massenspektren..........................................................................................
2.1.1.4.3 NMR-Spektren........................................................................................... 22
2.1.2 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) ohne Katalysator................... - 24-
2.13 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Katalysator..................... - 26
27 -
2.1.3.1 Aktivierung des Montmoriltonit KSF........................................................
2.1.3.2 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Montmorillonit KSF als
Katalysator................................................................................................. 27
2.1.3.2.1 Trennung des 2,2-Dithienyldisulfan-Rohproduktes über eine Kiesel-
gelsäule ......................................................................................................
2.1.3.3 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Aerosil 200 als Katalysator. - 36-
2.1.3.4 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit UltrasilVN3 als Katalysator - 36-
37 -
2.1.4 Synthese von 2,5-Bis(chIordisulfanyl)thiophen (4)...............................
2.1.5 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5)............................................. 40
2.1.5.1 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) ohne Katalysator.................. - 41
2.1.5.2 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Katalysator..................... - 42
2.1.5.2.1 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Montmorillonit KSF als
Katalysator................................................................................................. 42
2.1.5.2.2 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Aerosil 200 als Kata-
lysator ........................................................................................................ 43
2.1.5.2.3 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Ultrasil VN3 als Kata-
lysator ........................................................................................................ - 43 -
Reaktionen weiterer Heteroaromaten mit Dichlordisulfan - 47 -
Synthese von Poly(2,5-dithiofuranyl) (6)............................................... 47
Synthese von Poly(2,5-dithiopyrryl) (7)................................................. - 49 -
Reaktionen von Benzol mit Dichlordisulfan............................. - 51
Synthese von l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8) mit Montmorillonit
KSF als Katalysator................................................................................. - 52 -
Synthese des Ultrasil VN3/Aluminiumtrichlorid-Katalysators........... - 52 -
Charakterisierung des Ultrasil VN3/Aluminiumtrichlorid-Katalysators ... - 53 -
Auswaagebestimmung............................................................................... - 53 ¦
2.2
2.2.1
2.2.2
2.3
2.3.1
2.3.2
2.3.2.1
2.3.2.1.1
2.3.2.1.2 Titration der Chlorid-Anionen................................................................... - 54 -
2.3.2.1.3 Titration der Aluminium-Kationen............................................................ - 54 -
2.3.3 Synthese von l,4-Bis(chlordisulfanyI)benzoI (8) mit Ultrasil
VN3/Aluminiumtrichlorid als Katalysator............................................ - 55 -
2.3.3.1 Titration von l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8)...................................... - 58-
2.3.4 Derivatisierung von l,4-Bis(chlordisulfanyI)benzol (8) mit /-Butyl-
thiol............................................................................................................ - 59 -
2.3.5 Semipräpräparative RP-HPLC-Trennung von l,4-Bis(/-butyltrisul-
fanyl)benzol (9) zur Produktcharakterisierung von l,4-Bis(chlordi-
sulfanyl)benzol (8).................................................................................... - 63 -
2.3.5.1 Ansatz der RP-HPLC-Trennung................................................................ - 63 -
2.3.5.2 Chromatographische Bedingungen der RP-HPLC-Trennung................... - 63-
2.3.5.3 Aufarbeitung der Fraktionen...................................................................... - 64 -
2.3.5.4 Ausbeuten der Fraktionen.......................................................................... - 64 -
2.3.5.5 Spektroskopische Charakterisierung der Fraktionen................................. - 64-
2.3.5.6 Auswertung der semipräparativen RP-HPLC-Trennung von 1,4-Bis(f-
butyltrisulfanyl)benzol (9)......................................................................... - 76 -
2.4 Reaktionen von 1,6-Dimercaptohexan mit Dichlordisulfan - 77 -
2.4.1 Synthese von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10)................................. - 78-
2.4.1.1 Titration von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan( 10)..................................... - 80-
2.4.2 Derivatisierung von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10) mit /-Butyl-
thiol............................................................................................................ - 81 -
2.4.3 Semipräparative Trennung von 1,6-Bis(f-Butyltetrasulfanyl)hexan
(10) zur Produktcharakterisierung von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)-
hexan......................................................................................................... - 84 -
2.4.3.1 Ansatz der GPC/RP-HPLC-Trennung....................................................... - 84-
2.4.3.2 Chromatographische Bedingungen der GPC-Vortrennung....................... - 84-
2.4.3.3 Aufarbeitung der GPC-Fraktionen............................................................ - 85 ¦
2.4.3.4 Ausbeuten der GPC-Fraktionen................................................................. - 85 ¦
2.4.3.5 Chromatographische Bedingungen der RP-HPLC-Trennung................... - 86-
2.4.3.6 Aufarbeitung der RP-HPLC-Fraktionen.................................................... - 87-
2.4.3.7 Ausbeuten der RP-HPLC-Fraktionen........................................................ - 87 ¦
2.4.3.8 Spektroskopische Charakterisierung der Fraktionen................................. ¦ 87*
2.4.3.8.1 GPC-Fraktion 1: Dimere............................................................................ 88
2.4.3.8.2 GPC-Fraktion 2: Monomere...................................................................... 95
2.4.3.8.3 GPC-Fraktion 3: Dichloniisulfanderivate.................................................. 104 *
2.4.3.8.4 GPC-Fraktion 4: Zyklen............................................................................ 106
2.4.3.9 Auswertung der semipräparativen GPC/RP-HPLC-Trennung von Bis(/-
butyltetrasulfanyl)hexan (11)..................................................................... 110
2.5 Synthese Aminterminierter Vernetzer........................................ -112-
113-
2.5.1 Synthese der Bis(amino)disulfane..........................................................
2.5.1.1 Synthese von Bis(diethylamino)disulfan(12)...........................................
2.5.1.2 Synthese von Bis(dibenzylamino)disulfan (13).........................................
2.5.2 Untersuchungen zur Synthese von l,4-Bis(amino)disulfanen aus-
120 -
gehend von l,4-Bis-(chIordisulfanyl)benzol (8).....................................
2.5.2.1 Synthese von l,4-Bis(diethylaminodisulfanyl)benzol (14).......................
122 -
2.5.2.2 Synthese von l,4-Bis(r-butylaminodisulfanyl)benzol (15)........................
2.5.2.3 Synthese von a-/-Butylamino-w-hydropoly[l-disulfanyl-4-(/-butylami-
174 -
nodisulfanyl)phenylen] (16)......................................................................
2.5.3 Synthesen ausgehend von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10)............ -126
2.5.3.1 Synthese von l,6-Bis(diethylaminotrisulfanyl)hexan (17)........................ 126
2.5.3.2 Synthese von l,6-Bis(r-butylaminotrisulfanyl)hexan (18)........................ l2
2.5.3.3 Synthese von a-/-Butylamino-co-hydropoly[l-trisulfanyl-4-(/-butylami-
notrisulfanyl)hexandiyl] (19)..................................................................... 13°
2.5.4 Synthesen durch Schwefelkettenabbau................................................. 131
2.5.4.1 Abbauprodukt von Schwefel mit Diethylamin (20).................................. ¦137
2.5.4.2 Abbauprodukt von Schwefel mit /-Butylamin (21)................................... 139
2.5.4.3 Abbauprodukt von Poly(l,6-tetrathiohexandiyl) und Diethylamin (22)... - 140 -
2.5.4.4 Abbauprodukt von Poly(l,6-tetrathiohexandiyl) und/-Butylamin (23).... - 140-
2.6 Synthese von Copolymeren............................................................. -141 -
2.6.1 Copolymer aus Poly(l,4-dithiophenylen) und Poly(2,5-dithio-
thienylen) (25)........................................................................................... -141 -
2.6.2 Copolymer aus PoIy(l,6-trithiohexandiyl) und Poly(2,5-trithio-
thienylen) (26)........................................................................................... - 143 ¦
2.6.3 Copolymer aus Poly(l,4-trithiophenylen) und Poly(l,6-trithio-
hexandiyl) (27).......................................................................................... - 144 ¦
2.7 Modellvulkanisationen...................................................................... -146-
2.7.1 Schwefelvulkanisationen......................................................................... -147 ¦
2.7.2 Zeitabhängige Modellvulkanisationen mit PoIy(2,5-dithiothienylen) -151 -
2.7.3 Modellvulkanisationen mit Poly(2,5-dithiothienylen) (5) unter Er-
höhung der Beschleunigermenge............................................................ -155 ¦
2.7.4 Modellvulkanisationen mit Poly(2,5-dithiothienylen) (5) unter Va-
riation der Schwefelmenge...................................................................... -159 ¦
2.7.5 Modellvulkanisation mit Poly(2,5-dithiothienyIen) (5) zur Aufklä-
rung repräsentativer Vulkanisatstrukturen mittels semipräpara-
tiver RP-HPLC-Trennung...................................................................... -163 ¦
2.7.5.1 Ansatz der semipräparativen RP-HPLC-Trennung................................... - 163 -
2.7.5.2 Chromatographische Bedingungen der RP-HPLC-Trennung................... - 164-
2.7.5.3 Aufarbeitimg der Fraktionen...................................................................... -164 -
2.7.5.4 Ausbeuten der Fraktionen.......................................................................... -165 ¦
2.7.5.5 Spektroskopische Charakterisierung der Fraktionen................................. - 165-
2.7.5.6 Auswertung der semipräparativen RP-HPLC-Trennung des Modell-
vulkanisats.................................................................................................. - 176-
2.7.6 Modellvulkanisationen mit Poly(2,5-dithiofuranyl) (6)........................ - 177-
2.8 Vulkanisationen und Rheometertests......................................... -181 -
2.8.1 Poly(2,5-dithiothienyIen) (5)................................................................... -183 -
2.8.2 Weitere Heteroaromaten......................................................................... -183 ¦
2.8.3 Aminterminierte Vernetzer.................................................................... -184 ¦
2.8.3.1 Aminterminierte Vernetzer aus Dichlordisulfan....................................... -184 -
2.8.3.2 Aminterminierte Vernetzer aus l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8).......... -185 -
2.8.3.3 Aminterminierte Vernetzer aus l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10)........ -187 ¦
2.8.3.4 Aminterminierte Vernetzer durch Schwefelkettenabbau........................... -188-
2.8.4 Copolymere.............................................................................................. - 190 -
3 Experimenteller TeU.......................................................................... -192
3.1 Reaktionen von Thiophen mit Dichlordisulfan -192 -
192 -
3.1.1 Synthese der Refertnzsubstanzen.......................................................... ,7i
3.1.1.1 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) als Referenzsubstanz................. -192 -
3.1.1.2 Synthese von 2,2-Dithienyltrisulfan (2) als Referenzsubstanz................ -193
3.1.1.3 Synthese von 2,2-Dithienyltetrasulfan (3) als Referenzsubstanz............. - *94
3.1.2 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) ohne Katalysator................... -195
196 -
3.1.2.1 Titration der Reaktionsprodukte von 3.1.2................................................
3.1.3 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Katalysator..................... -197
1Q7 -
3.1.3.1 Aktivierung des Montmorillonit KSF........................................................
3.1.3.2 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Montmorillonit KSF als
Katalysator................................................................................................. 197
3.1.3.2.1 Trennung des 2,2-Dithienyldisulfan Rohproduktes über eine Kiesel-
198 -
gelsäule......................................................................................................
3.1.3.3 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Aerosil 200 als Katalysator. - 200 -
3.1.3.4 Synthese von 2,2-Dithienyldisulfan (1) mit Ultrasil VN3 als Katalysator - 201 -
3.1.4 Synthese von 2,5-Bis(chlordisulfanyl)thiophen (4)............................... 20
3.1.5 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5)............................................ 202
3.1.5.1 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) ohne Katalysator.................. ¦ 202
3.1.5.2 Synthese von PoIy(2,5-dithiothienylen) (5) mit Katalysator..................... ¦ 203
3.1.5.2.1 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Montmorillonit KSF als
Katalysator................................................................................................. - 203
3.1.5.2.2 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Aerosil 200 als Kata-
lysator ........................................................................................................ - 203 -
3.1.5.2.3 Synthese von Poly(2,5-dithiothienylen) (5) mit Ultrasil VN3 als Kata-
lysator ........................................................................................................ - 204 -
3.2 Reaktionen weiterer Heteroaromaten mit Dichlordisulfan - 205 -
3.2.1 Synthese von Poly(2,5-dithiofuranyl) (6)............................................... - 205 -
3.2.2 Synthese von Poly(2,5-dithiopyrryl) (7)................................................. - 206 -
3.3 Reaktionen von Benzol mit Dichlordisulfan............................. - 206 -
3.3.1 Synthese von 1,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8) mit Montmorillonit
KSF als Katalysator................................................................................. - 206 -
3.3.2 Synthese des Ultrasil VN3/Aluminiumtrichlorid-Katalysators........... - 207 -
3.3.2.1 Charakterisierung des Ultrasil VN3/Aluminiumtrichlorid-Katalysators ... - 207 -
3.3.2.1.1 Auswaagebestimmung............................................................................... - 207 -
3.3.2.1.2 Titration der Chlorid-Anionen................................................................... - 208 -
3.3.2.1.3 Titration der Aluminium-Kationen............................................................ - 208 -
3.3.3 Synthese von l,4-Bis(ch!ordisulfanyl)benzol (8) mit Ultrasil
VN3/Aluminiumtrichlorid als Katalysator............................................ - 209 -
3.3.3.1 Titration von l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8)...................................... - 210 -
3.3.4 Derivatisierung von l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8) mit /-Butyl- -211-
thiol............................................................................................................
3.3.5 Semipräparative RP-HPLC-Trennung von l,4-Bis(/-butyltrisulfa-
nyl)benzol (9) zur l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8) Produktcharak-
terisierung ................................................................................................. - 212 -
3.3.5.1 Ansatz der RP-HPLC-Trennung................................................................ - 212 -
3.3.5.2 Chromatographische Bedingungen der RP-HPLC-Trennung................... - 212 -
3.3.5.3 Aufarbeitung der Fraktionen...................................................................... - 213 -
3.3.5.4 Ausbeuten der Fraktionen.......................................................................... - 213 -
3.3.5.5 Spektroskopische Daten der Fraktionen.................................................... - 213 -
3.4 Reaktionen von 1,6-Dimercaptohexan mit Dichlordisulfan - 220 -
3.4.1 Synthese von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10)................................. - 220 -
3.4.1.1 Titration von 1,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan(10)..................................... -220-
3.4.2 Derivatisierung von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10) mit /-Butyl-
thiol............................................................................................................ - 221 -
3.4.3 Semipräparative Trennung von 1,6-Bis(/-Butyltetrasulfanyl)hexan
(10) zur l,6-Bis(chlortrisuifanyl)hexan Produktcharakterisierung .... - 222 -
3.4.3.1 Ansatz der GPC/RP-HPLC-Trennung....................................................... - 222 -
3.4.3.2 Chromatographische Bedingungen der GPC-Vortrennung....................... - 222 -
3.4.3.3 Aufarbeitung der GPC-Fraktionen............................................................ - 223 -
3.4.3.4 Ausbeuten der GPC-Fraktionen................................................................. - 223 -
3.4.3.5 Chromatographische Bedingungen der RP-HPLC-Trennung................... -223
3.4.3.6 Aufarbeitung der RP-HPLC-Fraktionen.................................................... 224
3.4.3.7 Ausbeuten der RP-HPLC-Fraktionen........................................................ 225
-225-
3.4.3.8 Spektroskopische Daten der Fraktionen....................................................
3.4.3.8.1 GPC-Fraktion 1: Dimere............................................................................ 225
3.4.3.8.2 GPC-Fraktion 2: Monomere...................................................................... 228
-234-
3.4.3.8.3 GPC-Fraktion 3: Dichlordisulfandenvate..................................................
. 736-
3.4.3.8.4 GPC-Fraktion 4: Zyklen............................................................................ 236
3.5 Synthese Aminterminierter Vernetzer........................................
- 238-
3.5.1 Synthesen ausgehend von Dichlordisulfan............................................
-238-
3.5.1.1 Synthese von Bis(diethylamino)disulfan (12)...........................................
- 238 -
3.5.1.2 Synthese von Bis(dibenzylamino)disu!fan (13).........................................
739 -
3.5.2 Synthesen ausgehend von l,4-Bis(chIordisulfanyl)benzol (8)..............
739 -
3.5.2.1 Synthese von l,4-Bis(diethylaminodisulfanyl)benzol (14).......................
3.5.2.2 Synthese von l,4-Bis(t-butylaminodisulfanyl)benzol (15)........................
3.5.2.3 Synthese von a-/-Butylamino-ü)-hydropoly[l-disulfanyl-4-(/-butylami-
241 -
nodisulfanyl)phenylen] (16)......................................................................
3.5.3 Synthesen ausgehend von l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10)............
3.5.3.1 Synthese von l,6-Bis(diethylaminotrisulfanyl)hexan (17)........................ 242
3.5.3.2 Synthese von l,6-Bis( -butylaminotrisulfanyl)hexan(18)........................ 243
3.5.3.3 Synthese von a-/-Butylamino-w-hydropoly[l-trisulfanyl-4-(/-butylami-
notrisulfanyl)hexandiyl] (19)..................................................................... 244 244
3.5.4 Synthesen durch Schwefelkettenabbau................................................. 245
3.5.4.1 Abbauprodukt von Schwefel mit Diethylamin (20).................................. 245 *
3.5.4.2 Abbauprodukt von Schwefel mit r-Butylamin (21)................................... 246
3.5.4.3 Abbauprodukt von Poly(l,6-tetrathiohexandiyl) und Diethylamin (22)... - 246 -
3.5.4.4 Abbauprodukt von Poly(l,6-tetrathiohexandiyl) und /-Butylamin (23).... - 247 -
3.6 Synthese von Copolymeren............................................................. - 248 -
3.6.1 Copolymer aus Poly(l,4-dithiophenylen) und Poly(2,5-dithio-
thienylen) (25)................................................................................... -248-
3.6.2 Copolymer aus Poly(l,6-trithiohexandiyl) und Poly(2,5-trithio-
thienylen) (26)........................................................................................... - 248 -
3.6.3 Copolymer aus Poly(l,4-trithiophenylen) und Poly(l,6-trithio-
hexandiyl) (27).......................................................................................... - 249 -
3.7 Modellvulkanisationen...................................................................... - 250 -
3.7.1 Schwefelvulkanisationen......................................................................... - 251 -
3.7.2 Zeitabhängige Modellvulkanisationen mit PoIy(2,5-dithiothienylen). - 252 -
3.7.3 Modellvulkanisationen mit Poly(2,5-dithiothienylen) (5) unter Er-
höhung der Beschleunigermenge............................................................ - 253 -
3.7.4 Modellvulkanisationen mit Poly(2,5-dithiothienylen) (5) unter Va-
riation der Schwefelmenge...................................................................... - 254 -
3.7.5 Modellvulkanisation mit Poly(2,5-dithiothienylen) (5) zur semi-
präparativen RP-HPLC-Trennung........................................................ - 255 -
3.7.5.1 Mischung und Ausbeute............................................................................ - 255 -
3.7.5.2 Chromatographische Bedingungen der RP-HPLC-Trennung................... - 255 -
3.7.5.3 Aufarbeitung der Fraktionen...................................................................... - 256 -
3.7.5.4 Ausbeuten der Fraktionen.......................................................................... - 256 -
3.7.5.5 Spektroskopische Daten der Fraktionen.................................................... - 257 -
3.7.6 Modellvulkanisationen mit Poly(2,5-dithiofuranyl) (6)........................ - 263 -
3.8 Vulkanisationen und Rheometertests......................................... - 264 -
3.8.1 Poly(2,5-dithiothienylen) (5)................................................................... - 264 -
3.8.2 Weitere Heteroaromaten......................................................................... - 265 -
3.8.3 Aminterminierte Vernetzer.................................................................... - 267 -
3.8.3.1 Aminterminierte Vernetzer aus Dichlordisulfan....................................... - 267 -
3.8.3.2 Aminterminierte Vernetzer aus l,4-Bis(chlordisulfanyl)benzol (8).......... - 269 -
3.8.3.3 Aminterminierte Vernetzer aus l,6-Bis(chlortrisulfanyl)hexan (10) - 272 -
3.8.3.4 Aminterminierte Vernetzer durch Schwefelkettenabbau........................... - 274 -
3.8.4 Copolymere.............................................................................................. - 276 -
3.9 Verwendete Geräte und Chemikalien
-278-
3.9.1 Geräte........................................................................................................ ¦278
3.9.2 Reagenzien................................................................................................ 280
3.9.3 Katalysatoren........................................................................................... 282
3.9.4 Lösungsmittel........................................................................................... 282
3.9.5 Trockenmittel........................................................................................... 283
784 -
4 Zusammenfassung der Ergebnisse...............................................
5 Anhang................................................................................................... 288
5.1 Abkürzungsverzeichnis....................................................................
5.2 Liste der synthetisierten Verbindungen..................................... 291
5.3 Spektrenanhang.................................................................................. 297
5.4 Literaturverzeichnis.......................................................................... 3
6 Kurzzusammenfassung..................................................................... 321
7 Abstract..................................................................................... 322
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