Synthese von linearen und cyclischen Peptidmimetika aus Aminothiophenessigsäurebausteinen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2010
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SYNTHESE VON LINEAREN UND CYCLISCHEN
PEPTIDMIMETIKA AUS
AMINOTHIOPHENESSIGSAEUREBAUSTEINEN
INAUGURAL-DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DES FACHBEREICHS BIOLOGIE, CHEMIE,
PHARMAZIE
DER FREIEN UNIVERSITAET BERLIN
EINGEREICHT VON
DIPLOM-CHEMIKERIN HUELYA OEZBEK
AUS BERLIN
MAI 2010
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1008177024
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
ABSTRACT 1
ZUSAMMENFASSUNG 2
EINLEITUNG 8
ERGEBNISSE UND DISKUSSION 25
1 SYNTHESE VON THIOPHEN-0-AMINOSAEUREBAUSTEINEN 25
1.1 GEWALD-REAKTION ... ............................................. 26
1.1.1 GEWALD-REAKTIONEN MIT CYANESSIGSAEUREESTERN 29
1.1.2 EINSATZ WEITERER NITRILE IN DER GEWALD-REAKTION 30
1.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN ......*....
...U.......................................................................
32
1.2.1 SYNTHESE DER CARBOXYLKOMPONENTEN FUER AMIDKUPPLUNGEN 32
1.2.2 SYNTHESE WEITERER AMINOKOMPONENTEN FUER KUPPLUNGSREAKTIONEN 35
1.3 FUNKTIONALISTERUNGEN AN C-4 DES THIOPHENGERUESTS .......
................................................................ 36
1 .3.1 TRANSFORMATIONEN DER RERT-BUTOXYCARBONYLGRUPPE 36
1.3.2 REDUKTION DER THIOPHEN-4-CARBONYLGRUPPE 42
2 SYNTHESE VON OLIGOAMIDEN AUS THIOPHEN-5- AMINOSAEUREBAUSTEEVEN 44
2.1 SYNTHESE LINEARER OLIGOAMIDE
*..............*...*...*.»*.*.*.*****..*..................*...*....**..»....****.......*.*..
44 2.1.1 DARSTELLUNG VON DIMERBAUSTEINEN 44
2.1.1.1 VERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG DER AMIDKNUEPFUNG 46
2.1.1.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN DER DIMERBAUSTEINE 51
2.1.2 SYNTHESE VON TRIMERBAUSTEINEN 53
2.1.2.1 [2+L]-AMIDKUPPLUNGSREAKTION 53
2.1.2.2 [L+2]-AMIDKUPPLUNGSREAKTION 54
2.1.2.3 ENTSCHUETZUNG DER TRIMERE 55
2.1.3 HERSTELLUNG VON TETRAMERBAUSTEINEN 57
2.1.3.1 [2+2]-AMIDKNUEPFUNGSREAKTION 57
2.1.3.2 ENTFERNUNG DER SCHUTZGRUPPEN VON TETRANIERBAUSTEINEN 58
IMAGE 3
2.2 SYNTHESE MAKROCYCLISCHER OLIGOAMIDE 60
2.2.1 CYCLISIERUNG DES ENTSCHUETZTEN TRIMERS 23 60
2.2.2 MAKROCYCLISIERUNG DES ENTSCHUETZTEN TETRAMERS 121 64
3 DARSTELLUNG VON GEMISCHTEN OLIGOPEPTIDEN 71
3.1 SYNTHESE LINEARER GEMISCHTER OLIGOPEPTIDE.- .......... ..... 72
3.1.1 DARSTELLUNG VON DIPEPTIDEN 72
3.1.1.1 AMIDKUPPLUNG 72
3.1.1.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN 74
3.1.2 DARSTELLUNG VON TETRAPEPTIDEN 75
3.1.2.1 AMIDKUPPLUNG 75
3.1.2.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN 76
3.1.3 DARSTELLUNG VON HEXA- UND OKTAPEPTIDEN 77
3.1.3.1 AMIDKUPPLUNG 77
3.1.3.2 ENTSCHUTZUNGSSCHRITTE 80
3.2 DARSTELLUNG VON MAKROCYCLEN 81
3.2.1 MAKROCYCLISIERUNGEN 81
3.2.1.1 SYNTHESE DER CYCLISCHEN TETRAPEPTIDE 146A/B 81
3.2.1.2 SYNTHESE DER CYCLISCHEN HEXA- UND OKTAPEPTIDE 147A/B UND 148B 88
3.2.2 CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON 133B 90
33 SYNTHESE VON ENANTIOMERENREINEN VORLAEUFERN UND MAKROCYCLUS LL-146B
.... .... ......... 91
3.3.1 ANALYSE UND MODIFIZIERUNGEN DER SYNTHESESEQUENZ ZU LINEAREN
OLIGOPEPTIDEN 92
3.3.1.1 OPTIMIERUNG DER AMIDKUPPLUNG ZUM
PHENYLALANIN/THIOPHENAMINOSAEURE-DIPEPTID 130B 92
3.3.1.2 ANPASSUNG DER SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 97
3.3.1.3 AMIDKUPPLUNG ZUM TETRAPEPTID 155B 102
3.3.1.4 ENTFERNUNG DER SCHUTZGRUPPEN DES TETRAPEPTIDS 155B 104
3.3.2 DARSTELLUNG DES CYCLISCHEN TETRAPEPTIDS LL-146B 105
3.3.2.1 MAKROCYCLISIERUNG 105
3.3.2.2 CYCLODIMERISIERUNG 111
4 KONFORMATIONSSTUDIEN AN EINEM NICHT-NATUERLICHEN
PENTAPEPTID 113
AUSBLICK 120
IMAGE 4
EXPERIMENTELLER TEIL 125
ALLGEMEINE ANGABEN 125
1 SYNTHESE VON THIOPHEN-0-AMINOSAEUREBAUSTEINEN 129
1.1 GEWALD-REAKTION * * 129
1.1.1 GEWALD-REAKTION MIT CYANESSIGSAEUREESTERN 129
1.1.2 EINSATZ WEITERER NITRILE IN DER GEWALD-REAKTION 132
1.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN
.................................................................................................
136
1.2.1 SYNTHESE DER CARBOXYLKOMPONENTEN FUER AMIDKUPPLUNGEN 136
1.2.2 SYNTHESE WEITERER AMINOKOMPONENTEN FUER KUPPLUNGSREAKTIONEN 152
1.3 FUNKTIONALISIERUNGEN AN C-4 DES THIOPHENGERUESTS ..... 154
1.3.1 TRANSFORMATIONEN DER/ER/-BUTOXYCARBONYLGRUPPE 154
1.3.2 REDUKTION DER THIOPHEN-4-CARBONYLGRUPPE 1 60
2 SYNTHESE VON OLIGOAMD3EN AUS THIOPHEN-O- AMINOSAEUREBAUSTEINEN 165
2.1 SYNTHESE LINEARER OLIGOAMIDE *
.................................................... .... 165
2.1.1 DARSTELLUNG VON DIMERBAUSTEINEN 165
2.1.1.1 VERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG DER AMIDKNUEPFUNG 166
2.1.1.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN DER DIMERBAUSTEINE 171
2.1.2 SYNTHESE VON TRIMERBAUSTEINEN 178
2.1.2.1 [2+L]-AMIDKUPPHMGSREAKTION 178
2.1.2.2 [L+2]-PEPTIDKUPPLUNGSREAKTION 180
2.1.2.3 ENTSCHUETZUNG DER TRIMERE 181
2.1.3 HERSTELLUNG VON TETRAMERBAUSTEINEN 184
2.1.3.1 [2+2]-AMIDKNUEPFUNGSREAKTION 184
2.1.3.2 ENTFERNUNG DER SCHUTZGRUPPEN VON TETRAMERBAUSTEINEN 188
2.2 SYNTHESE MAKROCYCLISCHER OLIGOAMIDE .
.......-..._.......-.._.............. ...................... 191
2.2.1 CYCLISIERUNG DES ENTSCHUETZTEN TRIMERS 23 192
2.2.2 MAKROCYCLISIERUNG DES ENTSCHUETZTEN TETRAMERS 121 193
3 DARSTELLUNG VON GEMISCHTEN OLIGOPEPTIDEN 196
3.1 SYNTHESE LINEARER GEMISCHTER
OLIGOPEPTIDE.*..*.**...*.*...*.*....*...*...*..*...........*...*.*..*..
196 3.1.1 DARSTELLUNG VON DIPEPTIDEN 196
3.1.1.1 AMIDKUPPLUNG 196
IMAGE 5
3.1.1.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN 198
3.1.2 DARSTELLUNG VON TETRAPEPTIDEN 204
3.1.2.1 AMIDKUPPLUNG 204
3.1.2.2 SCHUTZGRUPPENTRANSFORMATIONEN 207
3.1.3 DARSTELLUNG VON HEXA-UND OKTAPEPTIDEN 214
3.1.3.1 AMIDKUPPLUNG 214
3.1.3.2 ENTSCHUETZUNGSSCHRITTE 223
3.2 DARSTELLUNG VON MAKROCYCLEN
........».....................................................*........*...............................
232
3.2.1 MAKROCYCLISIERUNGEN 232
3.2.1.1 SYNTHESE DER CYCLISCHEN TETRAPEPTIDE 146A/B 232
3.2.1.2 SYNTHESE DER CYCLISCHEN HEXA- UND OKTAPEPTIDE 147A/B UND 148B
237
3.2.2 CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON 133B 242
3.3 SYNTHESE VON ENANTIOMERENREINEN VORLAEUFERN UND MAKROCYCLUS LL-146B
.... ... 243
3.3.1 ANALYSE UND MODIFIZIERUNGEN DER SYNTHESESEQUENZ ZU LINEAREN
OHGOPEPTIDEN 243
3.3.1.1 OPTIMIERUNG DER AMIDKUPPLUNG ZUM
PHENYLALANIN/THIOPHENAMINOSAEURE-DIPEPTID 130B 243
3.3.1.2 ANPASSUNG DER SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 244
3.3.1.3 AMIDKUPPLUNG ZUM TETRAPEPTID 155B 250
3.3.1.4 ENTFERNUNG DER SCHUTZGRUPPENDES TETRAPEPTIDS 155B 252
3.3.2 DARSTELLUNG DES CYCLISCHEN TETRAPEPTIDS LL-146B 254
3.3.2.1 MAKROCYCLISIERUNG 254
3.3.2.2 CYCLOOLIGOMERISIERUNG 256
4 KONFORMATIONSSTUDIEN AN EINEM NICHT-NATUERLICHEN
PENTAPEPTID 257
LITERATUR 263
|
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