Samariumdiiodid-induzierte Cyclisierungen von Indol-1-ylketonen zum Aufbau funktionalisierter N-Heterocyclen:
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2010
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
ABSTRACT
.......................................................................................................................................
1
ZUSAMMENFASSUNG
......................................................................................................................
3
1.
EINLEITUNG
................................................................................................................................
9
1.1
INDOLALKALOIDE
....................................................................................................................
9
1.2
SAMARIUMDIIODID
.............................................................................................................
12
1.2.1
HERSTELLUNG
VON
SML
2
...............................................................................................
12
1.2.2
LEWIS-BASISCHE
LIGANDEN
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
SML
2
-KOMPLEXEN
.......................
15
1.2.3
UEBERSICHT
UEBER
SML
2
-INDUZIERTE
REAKTIONEN
..........................................................
20
1.2.4
SML
2
-INDUZIERTE
KETYL-ALKEN
UND
KETYL-ALKIN-KUPPLUNGEN
...................................
21
1.2.5
SML
2
-INDUZIERTE
KETYL-ARYL-KUPPLUNGEN
..................................................................
25
2.
PROBLEMSTELLUNG
....................................................................................................................
30
3.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
...................................................................................................
33
3.1
SYNTHESE
DER
EDUKTE
......................................................................................................
33
3.1.1
SYNTHESE
VON
EINFACHEN
Y-,
8
UND
8-LNDOLYLKETONEN
.............................................
33
3.1.2
DARSTELLUNGEN
VON
Y-INDOLYLKETONEN
NACH
W
EINREB
...............................................
38
3.1.3
DARSTELLUNGEN
VON
BIS-Y-LNDOLYLKETONEN
.................................................................
39
3.1.4
DARSTELLUNGEN
VON
4-OXOPIMELINSAEUREMONOETHYLESTERDERIVATEN
........................
41
3.2
SMLZ-INDUZIERTE
CYCLISIERUNGEN
EINFACHER
INDOLYLKETONE
IN
ANWESENHEIT
VON
PROTONENQUELLEN
...............................................................................
42
3.2.1
CYCLISIERUNGEN
VON
MODELLSUBSTRAT
47
...................................................................
42
3.2.2
WEITERE
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
ZUR
SML
2
-INDUZIERTEN
CYCLISIERUNG
....................
46
3.2.3
CYCLISIERUNGEN
VERSCHIEDENER
3
Z
-ALKOXYCARBONYL
UND
3
-CARBONYL
SUBSTITUIERTER
INDOLDERIVATE
52
3.2.4
CYCLISIERUNGEN
VON
3
-CYANINDOLDERIVATEN
...........................................................
58
3.2.5
CYCLISIERUNGEN
VON
3 -ALKYLINDOLDERIVATEN
...........................................................
63
3.2.6
CYCLISIERUNGEN
VON
2
-
UND
2,3
-SUBSTITUIERTEN
INDOLDERIVATEN
............................
67
3.2.7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
............................................................................
71
3.3
SMLZ-INDUZIERTE
CYCLISIERUNGEN
UND
IN
SITU
ALKYLIERUNG
ODER
ACYLIERUNG
EINFACHER
3
-SUBSTITUIERTER
INDOLDERIVATE
......................................................................
73
3.3.1 UMSETZUNGEN
VON
3
-ALKOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTEN
INDOLDERIVATEN
...................
73
3.3.2
UMSETZUNGEN
VON
....................................................................................................
3.3.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
SPIROCYCLISCHER
VERBINDUNGEN
......................................
82
3.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
............................................................................
85
3.4
SMLZ-INDUZIERTE
CYCLISIERUNGEN
FUNKTIONALISIERTER
3
-SUBSTITUIERTER
INDOLDERIVATE
....
87
3.4.1
CYCLISIERUNGEN
IN
GEGENWART
VON
PROTONENQUELLEN
..............................................
87
3.4.2
CYCLISIERUNGEN
UND
IN
SITU
FUNKTIONALISIERUNGEN
...................................................
90
3.4.3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
............................................................................
91
3.5
TRANSFORMATIONEN
TRICYCLISCHER
DIHYDROINDOLDERIVATE
..................................................
92
3.5.1
TBS-SCHUTZ
DER
TERTIAEREN
ALKOHOLE
.........................................................................
93
3.5.2
OXIDATION
DER
ALLYLISCHEN
DOPPELBINDUNG
..............................................................
94
3.5.3
VERSUCHE
ZUR
SELEKTIVEN
ALKYLIERUNG
DER
BENZYLISCHEN
POSITION
...........................
95
3.5.4
SYNTHESE
EINES
SPIROLACTONS
....................................................................................
97
3.5.5
REDUKTION
DER
CYAN-SUBSTITUENTEN
VERSCHIEDENER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
..........
99
3.5.6 REDUKTIVE
ENTSCHUETZUNG
DES
BENZYLESTERS
...........................................................
105
3.5.7
WEITERE
UMSETZUNGEN
DER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
..............................................
107
3.5.8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
..........................................................................
111
3.6
.
FORMALE
TOTALSYNTHESE
VON
STRYCHNIN
................................................................
112
3.6.1 BIOSYNTHESEWEG
UND
BEKANNTE
CHEMISCHE
SYNTHESEN
VON
STRYCHNIN
...............
112
3.6.2
ERSTE
RETROSYNTHESEUEBERLEGUNGEN
ZU
STRYCHNIN
..................................................
117
3.6.3
ERSTER
SYNTHESEVERSUCH
DES
TETRACYCLISCHEN
SCHLUESSELBAUSTEINS
........................
121
3.6.4
ZWEITER
SYNTHESEVERSUCH
DES
TETRACYCLISCHEN
SCHLUESSELBAUSTEINS
.....................
128
3.6.5
TRANSFORMATIONEN
TETRAYCLISCHER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
.....................................
147
3.6.6 VERSUCHE
ZUR
FORMALEN
TOTALSYNTHESE
VON
STRYCHNIN
IN
ANALOGIE
ZU
ARBEITEN
VON
BODWELL
...........................................................................................
155
3.6.7
DARSTELLUNG
VON
TBS-GESCHUETZTEM
ISOSTRYCHNIN
..................................................
160
4.
AUSBLICK
................................................................................................................................
169
5.
EXPERIMENTAL
PART
...............................................................................................................
172
5.1
SYNTHESIS
OF
STARTING
MATERIALS
.....................................................................................
174
5.2
CYCLIZATIONS
OF
SIMPLE
INDOLYLKETONES
IN
PRESENCE
OF
A
PROTON
SOURCE
......................
216
5.3
CYCLIZATIONS
AND
IN
SITU
FUNCTIONALIZATIONS
OF
SIMPLE
INDOLYLKETONES
.........................
241
5.4
CYCLIZATIONS
OF
FUNCTIONALIZED
TRICYCLIC
INDOLE
DERIVATIVES
...........................................
274
5.5
TRANSFORMATIONS
OF
SIMPLE
CYCLIZATION
PRODUCTS
.........................................................
288
5.6
STRYCHNINE
-
A
FORMAL
TOTAL
SYNTHESIS
..........................................................................
335
6.
APPENDIX:
X-RAY
ANALYSES
...................................................................................................
399
7.
LITERATURVERZEICHNIS
...........................................................................................................
415
|
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