Struktur, Wirkungsbeziehungen bei Aromastoffen: Synthese substituierter Alkylester und Molecular Modelling
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Freising
Verl. Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie (DFA)
2010
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 279 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783938896365 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 DER MENSCHLICHE GERUCHSSINN 1
1.1.1 MORPHOLOGIE 2
1.1.2 MECHANISMEN DER GERUCHSWAHRNEHMUNG 4
1.1.2.1 MOLEKULARE KOMPONENTEN DER SIGNALUEBERTRAGUNG 4
1.1.2.2 KOMBINATORISCHE UND ANTAGONISTISCHE EFFEKTE DES OLFAKTORISCHEN
SYSTEMS 5
1.1.2.3 THEORIEN UEBER DIE PRIMAEREN MECHANISMEN DER GERUCHSWAHRNEHMUNG 7
1.1.3 ODORANT BINDING PROTEINS 10
1.1.4 AROMASTOFFE 11
1.1.5 GERUCHSSCHWELLEN UND -QUALITAETEN 12
1.2 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 13
1.2.1 HISTORIE 13
1.2.2 GRUNDLAGEN 13
1.2.3 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN BEI AROMASTOFFEN 15
1.2.3.1 BIOCHEMISCHE STUDIEN 15
1.2.3.2. CHEMISCHE STUDIEN 16
1.2.4 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN BEI ESTERN 19
1.2.4.1 STUDIEN ZUR GERUCHSQUALITAET 19
1.2.4.2 STUDIEN ZUR GERUCHSINTENSITAET 21
1.3 MOLECULAR MODELLING 23
1.3.1 GRUNDLAGEN 23
1.3.1.1 KLASSISCHE KRAFTFELDMETHODEN 23
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1009751948
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
1.3.1.2 SEMI-EMPIRISCHE UND AB INITIO METHODEN 25
1.3.1.3 DICHTEFUNKTIONALTHEORIE 26
1.3.2 BERECHNUNG DREIDIMENSIONALER MODELLSTRUKTUREN 27
1.3.3 COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS 28
1.3.4 EIGENVALUE ANALYSE 31
1.3.5 REGRESSIONSANALYTIK 34
1.3.5.1 HAUPTKOMPONENTENANALYSE 34
1.3.5.2 PARTIAL LEAST SQUARES REGRESSION 35
1.3.5.3 LEAVE-ONE-OUT CROSS VALDATION 35
1.3.6 BERECHNUNG VON REZEPTOR-LIGANDEN-WECHSELWIRKUNGEN 37
1.3.6.1 STRUKTURDATEN VON GERUCHSREZEPTOREN 37
1.3.6.2 HOMOLOGIE-MODELLING 38
1.3.6.3 LIGANDENDOCKING 38
1.3.6.4 KLAERUNG VON BINDUNGSSTELLEN IN REZEPTOREN 40
1.4 ESTER IN LEBENSMITTELN 42
1.5 AUFGABENSTELLUNG 45
2 ERGEBNISSE 47
2.1 BESTIMMUNG VON GERUCHSSCHWELLEN IN LUFT 47
2.2 GERUCHSSCHWELLEN UNVERZWEIGTER ESTER 51
2.3 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN ALKYLVERZWEIGTER CARBONSAEUREN 57
2.3.1 ESTER VON 2-METHYLVERZWEIGTEN CARBONSAEUREN 57 2.3.2 ESTER VON
3-METHYLVERZWEIGTEN CARBONSAEUREN 63 2.3.3 ESTER VON WEITEREN
ALKYLVERZWEIGTEN CARBONSAEUREN 66
2.4 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN ALKYLVERZWEIGTER ALKANOLE 68
IMAGE 3
2.5 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN ALKYLVERZWEIGTER
CARBONSAEUREN UND ALKYLVERZWEIGTER ALKANOLE 72
2.6 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN HYDROXY- SUBSTITUIERTER CARBONSAEUREN 74
2.6.1 ESTER VON 2-HYDROXYSUBSTITUIERTEN CARBONSAEUREN 74
2.6.2 ESTER VON 3-HYDROXYSUBSTITUIERTEN CARBONSAEUREN 82
2.7 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN DES 2-HYDROXYETHANOLS UND
3-HYDROXYPROPANOLS 83
2.8 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN DER 2-OXOCARBONSAEUREN 84
2.9 GERUCHSSCHWELLE VON ETHYL-2-METHOXYBUTANOAT 85
2.10 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN CYCLISCHER CARBONSAEUREN UND
GERADKETTIGER ALKANOLE 87
2.11 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN CYCLISCHER ALKANOLE UND GERADKETTIGER
CARBONSAEUREN 90
2.12 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN CYCLISCHER ALKANOLE UND
ALKYLVERZWEIGTER CARBONSAEUREN 93
2.13 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN CYCLISCHER CARBONSAEUREN UND CYCLISCHER
ALKANOLE 94
2.14 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN DER BENZOESAEURE UND VON ESTERN DES
PHENOLS 95
2.15 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN DER CYCLOHEXENCARBONSAEUREN 96
2.16 GERUCHSSCHWELLEN UNGESAETTIGTER ESTER 97
2.16.1 ESTER VON UNGESAETTIGTEN CARBONSAEUREN UND ALKANOLEN 97
2.16.2 ESTER VON ALKENOLEN UND GESAETTIGTEN CARBONSAEUREN 101
IMAGE 4
2.17 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN DER 2- BZW. 3-
CHLOR-, BROM- UND JODCARBONSAEUREN 106
2.18 GERUCHSSCHWELLEN VON ESTERN SCHWEFELHALTIGER CARBONSAEUREN BZW.
ALKANTHIOLEN 112
2.19 GERUCHSSCHWELLEN VON N-ETHYLACETAMID UND ETHYL-2-AMINOBUTANOAT 117
2.20 ZUSAMMENFASSUNG DER UNTERSUCHUNGEN 117
3 DISKUSSION 118
3.1 EINFLUSS DER KETTENLAENGE AUF DIE GERUCHSSCHWELLEN DER ESTER 118
3.2 ALKYL-VERZWEIGUNGEN AUF DER SEITE DER CARBONSAEURE 124
3.3 ALKYL-VERZWEIGUNGEN AUF DER SEITE DES ALKOHOLS ....130
3.4 HYDROXY-, METHOXY- UND CARBONYL-SUBSTITUENTEN
AUF DER SEITE DER CARBONSAEURE 131
3.5 CYCLISCHE STRUKTURELEMENTE 135
3.6 DOPPELBINDUNGEN 140
3.7 HALOGEN-SUBSTITUENTEN 148
3.8 HETEROATOME 152
3.9 EINFLUSS CHIRALER ZENTREN AUF DIE GERUCHSSCHWELLEN DER ESTER 155
3.10 COMFA 163
3.11 EVA 169
IMAGE 5
3.12 WECHSELWIRKUNGEN DER ESTER MIT DEN
REZEPTORPROTEINEN 171
3.12.1 WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN GERUCHSREZEPTOREN UND ESTERN 171
3.12.2 WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN OBPS UND ESTERN 175
4 EXPERIMENTELLER TEIL 179
4.1 SOFTWARE 179
4.1.1 SYBYL 179
4.1.2 GAUSSIAN 179
4.1.3 MOLEKEL 179
4.1.4 PEAKSIMPLE 179
4.1.5 XWIN-NMR 180
4.2 MATERIALIEN UND REAGENZIEN 180
4.2.1 REFERENZSUBSTANZEN 180
4.2.2 CHEMIKALIEN 182
4.3 SYNTHESEN 185
4.3.1 UNVERZWEIGTE ESTER 185
4.3.2 ESTER VON 2-METHYLVERZWEIGTEN CARBONSAEUREN 186
4.3.3 ESTER VON WEITEREN ALKYLVERZWEIGTEN CARBONSAEUREN UND
ALKYLVERZWEIGTEN ALKANOLEN 188
4.3.4 ESTER VON 2-HYDROXYSUBSTITUIERTEN CARBONSAEUREN 190
4.3.5 ESTER VON 2-HYDROXYETHANOL UND 3-HYDROXYPROPANOL 193
4.3.6 ESTER VON 2-OXO- UND 2-METHOXYCARBONSAEUREN 193
4.3.7 ESTER MIT CYCLISCHEN STRUKTURELEMENTEN 194
4.3.8 UNGESAETTIGTE ESTER 196
4.3.9 ESTER VON HALOGENSUBSTITUIERTEN CARBONSAEUREN 197
4.3.10 ESTER MIT HETEROATOMEN 199
4.3.11 KONZENTRATIONSBESTIMMUNGEN 202
IMAGE 6
4.4 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 203
4.4.1 KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE / OLFAKTOMETRIE (HRGC/O) 203 4.4.2
BESTIMMUNG DER RETENTIONSINDIZES (RL) NACH KOVATS 205
4.5 MASSENSPEKTROMETRISCHE METHODEN 205
4.5.1 HRGC / MD 800 205
4.5.2 HRGC / MAT 95 S 206
4.6 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 206
5 ZUSAMMENFASSUNG 207
6 LITERATUR 212
7 ANHANG 227
7.1 GERUCHSSCHWELLEN DER ESTER IN LUFT 227
7.2 RL-INDIZES DER ESTER 236
7.3 MASSENSPEKTROMETRISCHE DATEN 244
7.3.1 UEBERSICHT DER (EL)-MASSENSPEKTREN 244
7.3.2 UEBERSICHT DER (CI+)-MASSENSPEKTREN 262
7.4 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 270
7.5 TABELLENVERZEICHNIS 276
7.6 FORMELVERZEICHNIS 279
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| title_sub | Synthese substituierter Alkylester und Molecular Modelling |
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