Nickel-katalysierte Dimerisierung von Butenen aus C 4 -Gemischen mit ionischen Flüssigkeiten: Weiterentwicklungen zur industriellen Umsetzung und Untersuchung neuer Selektivitätskonzepte
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG I
2 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 5
2.1 EINFUEHRUNG IN DIE DIMERISIERUNG VON ALKENEN 6
2.1.1 INDUSTRIELLE PROZESSE 7
2.1.2 REAKTIONSMECHANISMUS DER NICKEL-KATALYSIERTEN DIMERISIERUNG 8
2.1.3 PRODUKTSPEKTRUM DER DIMERISIERUNG VON BUTEN 10
2.1.4 FLUESSIG-FLUESSIG-ZWEIPHASIGE REAKTIONSFUEHRUNG 12
2.2 EINFUEHRUNG IN IONISCHE FLUESSIGKEITEN 13
2.2.1 MERKMALE UND AUFBAU IONISCHER FLUESSIGKEITEN 13
2.2.2 CHLOROALUMINATSCHMELZEN 14
2.3 DIMERISIERUNG IN IONISCHEN FLUESSIGKEITEN 15
2.3.1 KATALYSE IN CHLOROALUMINATSCHMELZEN 15
2.3.2 EINFLUSS AROMATISCHER ADDITIVE 20
2.3.3 DIMERISIERUNG IN NEUTRALEN ILS 21
2.3.4 KATALYSE IN SUPPORTED IONIC LIQUID PHASE (SILP)-SYSTEMEN 22
2.4 FLUESSIGKRISTALLINE IONISCHE FLUESSIGKEITEN 24
2.4. 1 AUFBAU UND EIGENSCHAFTEN VON FLUESSIGKRISTALLEN 24
2.4.2 STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN FLUESSIGKRISTALLINER IONISCHER
FLUESSIGKEITEN 29
2.4.3 EINFLUSS FESTER OBERFLAECHEN AUF DAS VERHALTEN VON
FLUESSIGKRISTALLEN 33
2.4.4 REAKTIONEN IN FLUESSIGKRISTALLINEN MEDIEN 36
2.5 ZIELE DIESER ARBEIT 39
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 41
3.1 AUSWAHL EINES REAKTIONSSYSTEMS 42
3.2 EINFLUESSE AUF DIE SELEKTIVITAET ZU DIMETHYLHEXENEN 44
3.2.1 ZUGABE AROMATISCHER ADDITIVE - BATCHVERSUCHE 44
3.2.2 ZUGABE AROMATISCHER ADDITIVE - KONTINUIERLICHE EXPERIMENTE 47
IX
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1008316334
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.3 ERHOEHUNG DER KATALYSATORKONZENTRATION 52
3.2.4 VERHALTEN VON NICKELKOMPLEXEN IN AZIDEN ILS 55
3.2.4.1 LOESLICHKEIT 55
3.2.4.2 KATALYSE 56
3.2.4.3 LIGANDUEBERSCHUSS 58
3.2.4.4 STABILITAET 59
3.2.4.5 THEORETISCHE BERECHNUNGEN 65
3.2.5 ZUSAMMENWIRKEN ALLER PARAMETER 67
3.2.6 ZUSAMMENFASSUNG 69
3.3 ENTWICKLUNG VON SUPPORTED IONIC LIQUID PHASE SYSTEMEN 70
3.3.1 TRAEGEREINFLUESSE 70
3.3.1.1 TRAEGERVORBEHANDLUNG DURCH KALZINIERUNG 71
3.3.1.2 TRAEGERVORBEHANDLUNG DURCH WASCHEN MIT ETALC^-LOESUNG 73
3.3.1.3 VORBEHANDLUNG DES TRAEGERS MIT ACIDER IL 75
3.3.2 ALTERNATIVE TRAEGERMATERIALIEN 77
3.3.3 POSITIVE TRAEGEREINFLUESSE 80
3.3.4 AKTIVIERUNG 84
3.3.4.1 DISKONTINUIERLICHE VERSUCHE 84
3.3.4.2 KONTINUIERLICHE VERSUCHE 89
3.3.5 ZUSAMMENFASSUNG 94
3.4 FLUESSIGKRISTALLINE IONISCHE FLUESSIGKEITEN IN DER KATALYSE 96
3.4.1 IDENTIFIKATION VON FLUESSIGKRISTALLINEN IONISCHEN FLUESSIGKEITEN 96
3.4.2 ENTWICKLUNG EINES FLUESSIGKRISTALLINEN REAKTIONSSYSTEMS 103
3.4.3 KATALYSE IN EINEM FLUESSIGKRISTALLINEN SILP-SYSTEM 109
3.4.4 ENTWICKLUNG SELBSTAKTIVER KATALYSATORKOMPLEXE 112
3.4.5 ZUSAMMENFASSUNG 115
4 ZUSAMMENFASSUNG IN
5 EXPERIMENTELLES VORGEHEN 123
5.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 124
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
5.2 CHEMIKALIEN 124
5.2.1 NICKELKOMPLEXE 124
5.2.2 IONISCHE FLUESSIGKEITEN 126
5.2.3 SILP-SYSTEME 128
5.2.3.1 TRAEGERMATERIALIEN FUER SILP-SYSTEME 128
5.2.3.2 HERSTELLUNG DER SILP-KATALYSATOREN 128
5.2.3.3 KALZINIERUNG VON TRAEGERMATERIALIEN 129
5.2.3.4 WASCHEN VON TRAEGERN MIT ALUMINIUMALKYLEN 130
5.2.3.5 VORBEHANDLUNG VON SILICATRAEGERN MIT IONISCHER FLUESSIGKEIT 130
5.2.4 GASE 130
5.2.5 WEITERE SUBSTANZEN 131
5.3 REAKTIONEN IM DISKONTINUIERLICHEN RUEHRKESSELREAKTOR 132
5.3.1 AUFBAU UND FUNKTIONSWEISE 132
5.3.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 133
5.4 REAKTIONEN IM KONTINUIERLICHEN SCHLAUFENREAKTOR 134
5.4.1 AUFBAU UND FUNKTIONSWEISE 134
5.4.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 136
5.5 PROBENNACHBEHANDLUNG UND ANALYSE 137
5.6 REAKTIONEN IM KONTINUIERLICHEN FESTBETTREAKTOR 140
5.6.1 AUFBAU UND FUNKTIONSWEISE 140
5.6.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 142
5.6.3 ONLINE-GASCHROMATOGRAPHIE 143
5.7 CHARAKTERISIERUNG FLUESSIGKRISTALLINER IONISCHER FLUESSIGKEITEN 143
5.7.1 DYNAMISCHE DIFFERENZKALORIMETRIE (DSC) 143
5.7.2 POLARISIERTE OPTISCHE MIKROSKOPIE (POM) 144
5.7.3 THERMOGRAVIMETRISCHE ANALYSE (TGA) 144
5.7.4 VISKOSIMETRIE 144
5.8 WEITERE MESSMETHODEN 145
5.8.1 INDUCTIVLY COUPLED PLASMA - ATOMEMISSIONSSPEKTROMETRIE (ICP-AES)
145
XI
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
5.8.2 MASSENSPEKTROMETRIE MITTELS ELEKTROSPRAY-IONISATION (ESI-MS) 146
5.8.3 NICKELNACHWEIS MITTELS DIMETHYLGLYOXIM 146
5.9 DFT-KALKULATION 147
6 ANHANG 149
6.1 WEITERE VERSUCHSERGEBNISSE 150
6. 1 . 1 MESSUNGEN DER GASLOESLICHKEIT IN ILS 150
6.1.2 SECOND HARMONIE GENERATION (SHG)-SPEKTROSKOPIE 151
6.1.3 BUTENDIMERISIERUNG IN DER GASPHASE 1 52
6.2 BERECHNUNGEN 153
7 ABKUERZUNGS- UND SYMBOLVERZEICHNIS 155
8 LITERATURVERZEICHNIS 161
ANMERKUNG ZUM SPRACHGEBRAUCH IN DIESER ARBEIT WIRD DER BEGRIFF
*KATALYSATOR SYNONYM FUER *AKTIVE KATALYSATORSPEZIES UND
*KATALYSATOR-PRECURSOR UND *SILP-KATALYSATORSYSTEM VERWENDET. WELCHE
BEDEUTUNG GEMEINT IST, GEHT AUS DEM ZUSAMMENHANG HERVOR. WENN ES FUER DAS
VERSTAENDNIS ENTSCHEIDEND
IST, WIRD IM TEXT ZWISCHEN DEN DREI BEGRIFFEN EXPLIZIT UNTERSCHIEDEN.
XII
|
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