Studien zur Chiralitätsverstärkung und Anwendung von Ephedrin-basierten Thioharnstoffen in organokatalytischen Reaktionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Göttingen
Sierke-Verl.
2010
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Reihe Chemie
21 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 ENTSTEHUNG VON HOMOCHIRALITAET - CHIRALITAETSVERSTAERKUNG 4 1.1.1 DAS
AUTOKATALYSEMODELL 4
1.1.2 SYMMETRIEBRUCH DURCH KRISTALLISATIONSEFFEKTE 9
1.2 ORGANOKATALYSE 20
1.2.1 ENTWICKLUNG UND BEDEUTUNG DER ORGANOKATALYSE 20 1.2.2
ENAMIN-KATALYSE: DIE PROLIN-KATALYSIERTE ALDOLREAKTION 22 1.2.3
WASSERSTOFFBRUECKEN-KATALYSE 27
1.2.4 BRONSLED-SAEURE-KATAIYSE 30
2 CHIRALITAETSVERSTAERKUNG IN ORGANOKATALYTISCHEN ALDOLREAKTIONEN
.............35
2.1 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 35
2.2 NICHT-LINEARE EFFEKTE IN PROLIN-KATALYSIERTEN ALDOLREAKTIONEN UNTER
LOESUNGSMITTELFREIEN BEDINGUNGEN 36
2.3 CHIRALITAETSVERSTAERKUNG DURCH ITERATIVE RETRO-ALDOWALDOLREAKTION IN
GEGENWART EINER ACHIRALEN ODER RACEMISCHEN BASE 41
2.4 ZWISCHENFAZIT 47
3 SYNTHESE UND ANWENDUNG EPHEDRIN- UND PSEUDOEPHEDRIN-BASIERTER
THIOHARNSTOFFE 49
3.1 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 49
3.2 SYNTHESE EPHEDRIN- UND PSEUDOEPHEDRIN-BASIERTER THIOHARNSTOFFE 49
3.3 ANWENDUNG EPHEDRIN- UND PSEUDOEPHEDRIN-BASIERTER THIOHARNSTOFFE IN
NITRO-M CAEAE/-REAKTIONEN 52
3.4 VERSUCHE ZUR SYNTHESE EPHEDRIN-BASIERTER THIOHARNSTOFFE MIT EINER
SEKUNDAEREN BZW. TERTIAEREN AMINFUNKTION 64
3.5 ZWISCHENFAZIT 67
4 ORGANOKATALYSE DURCH HALOGENBRUECKEN-AKTIVIERUNG 69
4.1 EINLEITUNG 69
4.1.1 GESCHICHTE DER HALOGENBRUECKENBINDUNG 69
4.1.2 STRUKTURELLE EIGENSCHAFTEN VON HALOGENBRUECKENBINDUNGEN 69 4.1.3
DYNAMISCHE EIGENSCHAFTEN VON HALOGENBRUECKENBINDUNGEN 70 4.1.4
IOD-KATALYSE 74
4.2 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 76
4.3 ORGANOKATALYSE DURCH HALOGENBRUECKEN-AKTIVIERUNG IN DER MICHAEL-
ADDITION VON INDOL AN FROWS-^-NITROSTYROL 76
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1003295908
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
4.4 ORGANOKATALYSE DURCH HALOGENBRUECKEN-AKTIVIERUNG IN DER TRANSFER-
HYDRIERUNG VON CHINOLINEN 81
4.5 ZWISCHENFAZIT 87
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 89
6 EXPERIMENTELLER TEIL 97
6.1 ALLGEMEINES 97
6.1.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 97
6.1.2 LOESUNGSMITTEL UND CHEMIKALIEN 97
6.1.3 ANALYTIK 98
6.1.4 CHROMATOGRAPHIE 100
6.1.5 REAKTIONEN IN DER KUGELMUEHLE 101
6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 101
6.2.1 UNTERSUCHUNG NICHT-LINEARER EFFEKTE IN PROLIN-KATALYSIERTEN
LOESUNGSMITTELFREIEN ALDOLREAKTIONEN (AAV1) 101
6.2.2 SYNTHESE DER ALDOLPRODUKTE (AAV2) 102
6.2.3 VERSUCHE ZUR CHIRALITAETSVERSTAERKUNG VON ALDOLPRODUKTEN (AAV3) 103
6.2.4 AYV-DIALKYLIERUNG VON AMINOALKOHOLEN MIT DIBROM- VERBINDUNGEN
(AAV4) 103
6.2.5 UMSETZUNG VON 1,2-AMINOALKOHOLEN ZU 1,2-DIAMINEN (AAV5) 103
6.2.6 SYNTHESE DER THIOHARNSTOFFE (AAV6) 104
6.2.7 ENTFERNUNG VON BENZYLSCHUTZGRAPPEN DURCH HYDRIERUNG (AAV7) 104
6.2.8 THIOHARNSTOFF-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE KITRO-MICHAEL REAKTION
(AAV8) 104
6.2.9 THIOHARNSTOFF-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE ADDITION VON INDOL AN
NITROALKENE (AAV9) 104
6.2.10 SYNTHESE DER CHINOLINE (AAV 10) 105
6.2.11 //CMIZSCA-ESTER TRANSFERHYDRIERUNG DER CHINOLINE (AAV11) 105 6.3
SYNTHESE UND ARBEITSVORSCHRIFTEN 105
6.3.1 SYNTHESE DER ALDOLVERBINDUNGEN 105
6.3.2 SYNTHESE VON AYV-DIALKYL-AMINOALKOHOLEN 107
6.3.3 SYNTHESE WEITERER PSEUDOEPHEDRINDERIVATE 113
6.3.4 SYNTHESE VON IV.JV-DIALKYL-1,2-DIAMINEN 116
6.3.5 SYNTHESE DER DIFUNKTIONELLEN THIOHARNSTOFFE 120
6.3.6 SYNTHESE DER MDZAE/-ADDITIONSPRODUKTE 131
6.3.7 SYNTHESE DES HANTZSCH-ESTERS (DIETHYL-L,4-DIHYDRO-2,6-DI-
RNETHYKI.S-PYRIDINDICARBOXYLATT?!) 144
IMAGE 3
6.3.8 SYNTHESE VON 2-AMINOBENZALDEHYD (144) 145
6.3.9 SYNTHESE DER CHINOLINE 145
6.3.10 SYNTHESE DER 1,2,3,4-TETRAHYDROCHINOLINE 148
6.3.11 SYNTHESE EINES STABILEN KOMPLEXES AUS CHINALDIN UND NIS
(142) 153
A LITERATURVERZEICHNIS 155
B ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 169
C LEBENSLAUF 173
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