Die Totalsynthese von (+)-Chloriolide:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2010
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Ausgabe: | 1. Aufl. |
Schriftenreihe: | Organische Chemie
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Schlagworte: | |
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INHALTSVERZEICHNIS
I THEORETISCHER TEIL 1
1 EINLEITUNG 3
2 SYNTHESEN 9
2.1 RINGSCHLUSSMETATHESE ZUM RINGAUFBAU 10
2.1.1 RETROSYNTHESE DER ERSTEN GENERATION 10
2.1.2 DIE ASYMMETRISCHE OVERMAN-VERESTERUNG 11
2.1.3 SYNTHESE VON ALKOHOL 4 12
2.1.4 HERSTELLUNG ALLER STEREOZENTREN UEBER DIE OVERMAN-VERESTERUNG . ..
12
2.1.5 SYNTHESE DER TBS-GESCHUETZTEN SAEURE 15
2.1.6 TIPS-GESCHUETZTE SAEURE 17
2.1.7 VERESTERUNG DER FRAGMENTE 17
2.1.8 AUFBAU DES METATHESEVORLAEUFERS UEBER EINE WITTIG- REAKTION 17
2.2 DURCH EINE HOMER-WADSWORTH-EMMONS REAKTION ZUM RINGSCHLUSS 22
2.2.1 VERBESSERTER ZUGANG ZU ALKOHOL 58 23
2.2.2 TETHERING UND RINGSCHLUSSMETATHESE 23
2.2.3 HWE-REAKTION 25
2.3 MAKROLACTONISIERUNG ALS SCHLUESSELSCHRITT 26
3 ZUSAMMENFASSUNG 29
II EXPERIMENTELLER TEIL 33
4 ALLGEMEINES 35
4.1 VORBEMERKUNGEN 35
I-I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1007345438
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
4.2 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 35
4.3 ANALYTISCHE METHODEN UND VERWENDETE GERAETE 36
5 CHLORIOLIDE 39
5.1 ALKOHOL 4 39
5.2 ALKOHOL 18 MIT PMB-SCHUTZGRUPPE 46
5.3 ALLE STEREOZENTREN MIT COP 49
5.4 TBS-GESCHUETZTE SAEURE 3 55
5.5 TLPS-GESCHUETZTE SAEURE 62
5.6 METATHESE 65
5.7 ALKOHOLTEIL FUER DIE HWE-REAKTION ZUM RINGSCHLUSS 73
5.8 MIT EINER HWE-REAKTION ZUM RINGSCHLUSS 79
5.9 MACROLACTONISIERUNG ZUM RINGSCHLUSS 87
IM VERZEICHNISSE 97
LITERATURVERZEICHNIS 101
I-II
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