Entwicklung katalytischer Synthesemethoden zum Aufbau komplexer Strukturelemente:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2010
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Ausgabe: | 1. Aufl. |
Schriftenreihe: | Organische Chemie
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Schlagworte: | |
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Beschreibung: | 348 S. 210 mm x 148 mm, 471 gr. |
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adam_text | INHALTSVERZEICHNIS I VOLLSTAENDIG KATALYSATORKONTROLLIERTE ASYMMETRISCHE
SYNTHESE POLYKETIDER NATURSTOFFE 1 1 EINLEITUNG 3 1.1 POLYKETIDE
NATURSTOFFE 3 1.2 ITERATIVE SYNTHESE POLYKETIDARTIGER STRUKTUREN 6 2
AUFGABENSTELLUNG 10 2.1 KENNTNISSTAND 10 2.2 AUFGABENSTELLUNG 13 3
TOTALSYNTHESE VON (-)-RUGULACTONE 15 3.1 EINLEITUNG 15 3.2
RETROSYNTHETISCHE ANALYSE !6 3.3 SYNTHESE 16 4 TOTALSYNTHESE DER
POLYRHACITIDE A UND B 21 4.1 EINLEITUNG 21 4.2 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE
22 4.3 SYNTHESE 23 4.3.1 SYNTHESE DES ERSTEN STEREOZENTRUMS 23 4.3.2
SYNTHESE DES ZWEITEN STEREOZENTRUMS - OPTIMIERUNG DES SYNTHESEZYKLUS 23
4.3.3 SYNTHESE DES DRITTEN UND VIERTEN STEREOZENTRUMS 31 4.3.4
TOTALSYNTHESE VON (+)-POLYRHACITIDE A 35 4.3.5 TOTALSYNTHESE VON
(+)-POLYRHACITIDE B 39 5 STUDIEN ZUR TOTALSYNTHESE VON MARINOMYCIN A 43
5.1 EINLEITUNG 43 5.2 SYNTHESESTRATEGIE DER ERSTEN GENERATION _ _ 46
5.2.1 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE DER FINALEN SCHRITTE 46 5.2.2
RETROSYNTHETISCHE ANALYSE VON FRAGMENT C13-C28 47 5.2.3 SYNTHESE VON
FRAGMENT CL-C 12 49 5.2.4 SYNTHESE VON FRAGMENT C13-C20 (5-15) 54 5.2.5
VERKNUEPFUNG DER FRAGMENTE - SYNTHESE VON MONOMER 5-14 62 5.3
SYNTHESESTRATEGIE DER ZWEITEN GENERATION__ 65 5.3.1 UEBERARBEITETE
RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNG 65 5.3. BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/1004754957 DIGITALISIERT DURCH 5 ZUSAMMENFASSUNG 123
INHALTSVERZEICHNIS 5.3.3 VERESTERUNG VON
2,6-DIHYDROXYBENZOESAEUREDERIVATEN - SYNTHESE VON POLYOLFRAGMENT 5-71 70
5.3.4 SYNTHESE VON ALDEHYD 5-70 78 5.3.5 SYNTHESE VON PHOSPHONAT 5-69 79
5.3.6 AUSBLICK: FINALE SCHRITTE ZUR TOTALSYNTHESE 82 6 ZUSAMMENFASSUNG
85 II ENTWICKLUNG NEUARTIGER EDELMETALLKATALYSIERTER DOMINOREAKTIONEN 93
1 EINLEITUNG 95 2 AUFGABENSTELLUNG 97 3 SYNTHESE VON 3(2//)-FURANONEN
UND 3-PYRROLONEN DURCH EINE EDELMETALLKATALYSIERTE REAKTIONSKASKADE 99
3.1 HINTERGRUND 99 3.2 KONZEPT 101 3.3 ERGEBNISSE 103 3.3.1 DARSTELLUNG
DER AUSGANGSMATERIALIEN 103 3.3.2 SYNTHESE VON 3(2#)-FURANONEN 105 3.3.3
SYNTHESE VON 3-PYRROLONEN 108 3.4 ZUSAMMENFASSUNG 110 4
CARBOZYKLISIERUNG VON FORMYLALKINEN DURCH VERKNUEPFUNG VON AMINOKATALYSE
UND JT- AKTIVIERUNG ______ 111 4.1 HINTERGRUND HL 4.2 KOMBINATION VON
ENAMINKATALYSE UND IR-AKTIVIERUNG ALS NEUES KONZEPT DER DUAL-KATALYSE _
112 4.3 ERGEBNISSE 115 4.3.1 AUFGABENSTELLUNG 115 4.3.2 DARSTELLUNG DER
AUSGANGSMATERIALIEN 116 4.3.3 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN . 116
4.3.4 ANWENDUNGSBREITE . 120 4.3.5 VERSUCHE ZUR ENANRIOSELEKTIVEN
CARBOZYKLISIERUNG . 121 4.4 ZUSAMMENFASSUNG . 122 INHALTSVERZEICHNIS III
EXPERIMENTELLER TEIL 127 1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 129 1.1
REAGENZIEN UND GERAETE 129 1.2 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 130 1.3
WEITERE ANALYTISCHE METHODEN 132 2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE
DATEN 133 2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AAV) 133 2.2 TOTALSYNTHESE
VON (-)-RUGULACTONE 138 2.3 TOTALSYNTHESE DER POLYRHACITIDE A UND B 151
2.3.1 SYNTHESE DES ERSTEN STEREOZENTRUMS 151 2.3.2 AUFBAU DES ZWEITEN
STEREOZENTRUMS - VERGLEICH DER SYNTHESEROUTEN 155 2.3.3 AUFBAU DES
DRITTEN STEREOZENTRUMS 171 2.3.4 AUFBAU DES VIERTEN STEREOZENTRUMS 174
2.3.5 AUFBAU DES FUENFTEN STEREOZENTRUMS 179 2.3.6 FINALE STUFEN DER
TOTALSYNTHESE VON (+)-POLYRHACITIDE A 183 2.3.7 FINALE STUFEN DER
SYNTHESE VON (+)-POLYRHACITIDE B 191 2.4 STUDIEN ZUR TOTALSYNTHESE VON
MARINOMYCIN A 199 2.4.1 SYNTHESE VON FRAGMENT 5-21 199 2.4.2 SYNTHESE
DER AROMATENBAUSTEINE 206 2.4.3 SYNTHESE DES POLYOLBAUSTEINS 5-75 223
2.4.4 JULTA-KOCIENSKI-REAKUONCN 274 2.4.5 PHOTOINDUZIERTE VERESTERUNGEN
- SYNTHESE VON 5-69A UND 5-70 283 2.5 SYNTHESE VON 3(2//)-FURANONEN UND
3-PYRROLONEN 293 2.5.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSMATERIALIEN 293 2.5.2
PTCL R KATALYSIERTE DARSTELLUNG VON 3(2W)-FURANONEN 303 2.5.3
PTCLI-KATALYSIERTE SYNTHESE VON 3-PYRROLONE 308 2.6 CARBOZYKLISIERUNG
VON 6-FORMYLALKINEN 317 2.6.
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