Palladium-Katalyse: Synthese und Anwendung neuartiger chiraler und achiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen und Palladium-katalysierte oxidative Cyclisierung von N-Aryl-Enaminen zur Synthese hochfunktionalisierter Indole
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Lichtenberg (Odw.)
Harland Media
2009
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INHALTSVERZEICHNIS 1
ZUSAMMENFASSUNG.*.».».».*.*.*».»»**».»»».»»»»»».
1 2 EINLEITUNG
.
. 3 2.1 N-HETEROCYCLISCHE CARBENE (NHC)
IN DER UEBERGANGSMETALL-KATALYSE 3 2.2 ELEKTRONISCHE EIGENSCHAFTEN 4 2.3
STERISCHE EIGENSCHAFTEN 8 2.4 SYNTHESE DER IMIDAZOLIUM-LIGANDENVORLAEUFER
9 2.5 SYNTHESE VON PALLADIUM-PRAEKATALYSATOREN 13 2.6 DAS KONZEPT DER
STERISCHEN FLEXIBILITAET 15 3 KREUZKUPPLUNGEN VON
ALKYLHALOGENIDEN.*.»»»»»»**.*»»**»»*.»»»»»**»»»»»»»**». 21 3.1
PALLADIUM-KATALYSIERTE ALKYL-SONOGASHIRA-REAKTION 24 3.2
AUFGABENSTELLUNG 26 3.3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 27 3.4 ZUSAMMENFASSUNG
UND AUSBLICK 33 4 PALLADIUM-KATALYSIERTE ARY LIERUNG VON
CARBONYLVERBINDUNGEN . . 35 4.1
PALLADIUM-KATALYSIERTE OT-ARYLIERUNG VON KETONEN 35 4.2
PALLADIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE A-ARYLIERUNG VON AMIDEN 38 5
SYNTHESE NEUARTIGER
IBIOX-LIGANDEN._»»_»»»»-»_~_ .~_-»-~~~.~»-~~~_~~~~~-. 41 5.1
AUFGABENSTELLUNG 41 5.2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 42 5.2.1 SYNTHESE
FUNKTIONALISIERTER IBIOX-LIGANDEN 42 5.2.2 LIGANDENSYNTHESE AUSGEHEND
VON (-)-MENTHON 47 5.3 ANWENDUNG VON IBIOX[(/F)-BINOL] (75) 51 5.3.1
INTRAMOLEKULARE, ASYMMETRISCHE A-ARYLIERUNG VON AMIDEN 51 5.3.
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/992466458 DIGITALISIERT
DURCH 7 EXPERIMENTELLER TEIL
»».»».».».»»».».».».».».».»».
.»». 83 7.1 ALLGEMEINE ARBEITSHINWEISE 83 7.2 ALKYL-SONOGASHIRA
REAKTION 86 7.2.1 SYNTHESE DER EDUKTE 86 7.2.2 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ALKYL-SONOGASHIRA REAKTION (AAV 1) 87 7.2.3
CHARAKTERISIERUNG DER PRODUKTE 87 7.3 LIGANDENSYNTHESE 90 7.3.1 SYNTHESE
VON IBIOX(MENTHYL) 90 7.3.2 IBIOX-SYNTHESE AUSGEHEND VON MENTHON UND
CYCLOHEXYLAMINOMETHAN 95 7.3.3 IBIOX-SYNTHESE AUSGEHEND VON
TRIS(HYDROXYMETHYL)AMINOMETHAN 99 7.3.4 DERIVATISIERUNG VON BIOX(CH2L)4
101 7.4 SYNTHESE DER PALLADIUM-KOMPLEXE 106 7.5 INTRAMOLEKULARE
A-ARYLIERUNG 107 7.5.1 SUBSTRATSYNTHESE 107 7.5.2 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER AMIDE (AAV 2) 110 7.5.3
CHARAKTERISIERUNG DER SUBSTRATE 111 7.5.4 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR SYNTHESE DER OXINDOLE (AAV 3) 116 7.5.5 CHARAKTERISIERUNG DER
PRODUKTE 117 7.6 INTERMOLEKULARE A-ARYLIERUNG VON 2-METHYL-L-INDANON 121
7.6.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR INDANON-ARYLIERUNG (AAV 4) 121
7.6.2 CHARAKTERISIERUNG DER PRODUKTE 121 7.7 INTERMOLEKULARE
A-ARYLIERUNG VON 2-METHYLTETRALON 124 7.7.1 SUBSTRATSYNTHESE 124 7.7.2
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR TETRALON-ARYLIERUNG (AAV 5) 124 7.7.3
CHARAKTERISIERUNG DER PRODUKTE 125 7.8 INDOL-SYNTHESE 126 7.8.1 SYNTHESE
DER AR-ARYL-ENAMIN-SUBSTRATE 126 7.8.2 CHARAKTERISIERUNG DER SUBSTRATE
127 7.8. |
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| title_auth | Palladium-Katalyse Synthese und Anwendung neuartiger chiraler und achiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen und Palladium-katalysierte oxidative Cyclisierung von N-Aryl-Enaminen zur Synthese hochfunktionalisierter Indole |
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| title_full | Palladium-Katalyse Synthese und Anwendung neuartiger chiraler und achiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen und Palladium-katalysierte oxidative Cyclisierung von N-Aryl-Enaminen zur Synthese hochfunktionalisierter Indole Sebastian Würtz |
| title_fullStr | Palladium-Katalyse Synthese und Anwendung neuartiger chiraler und achiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen und Palladium-katalysierte oxidative Cyclisierung von N-Aryl-Enaminen zur Synthese hochfunktionalisierter Indole Sebastian Würtz |
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| title_short | Palladium-Katalyse |
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| title_sub | Synthese und Anwendung neuartiger chiraler und achiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen und Palladium-katalysierte oxidative Cyclisierung von N-Aryl-Enaminen zur Synthese hochfunktionalisierter Indole |
| topic | Homogene Katalyse (DE-588)4160579-2 gnd Indolderivate (DE-588)4161565-7 gnd Heterocyclische Carbene -N (DE-588)7652572-7 gnd Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 gnd Kupplungsreaktion (DE-588)4166199-0 gnd |
| topic_facet | Homogene Katalyse Indolderivate Heterocyclische Carbene -N Palladiumkomplexe Kupplungsreaktion Hochschulschrift |
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